Если не учитывать Розмари, тяжелее всех в семье приходилось Джеку. Находясь в тени своего старшего брата, Джо-младшего, на которого отец возлагал большие надежды, Джек соперничал с братом, но почти всегда проигрывал. Еще более важное место в его детстве, да и на протяжении всей жизни, занимала борьба с болезнями, которые донимали его с самого рождения. В младенчестве Джек был беспокойным, плохо усваивал молоко, страдал от судорог и колик в животе. Когда ему было около трех лет, он перенес скарлатину – и был настолько серьезно болен, что его мать «чуть не обезумела от страха», а отец часами молился в церкви (чего с ним раньше никогда не случалось)[16].

После скарлатины были другие изнурительные болезни (ветряная оспа, ушные инфекции, какие-то желудочно-кишечные заболевания, которые врачи не могли диагностировать, и некоторые другие болезни, когда ему было трудно есть; иногда он был так слаб, что не мог даже стоять). Болезни преследовали его все детство и юность, и позже. Ни доктора, ни члены семьи, ни сам Джек не могли понять, что с ним происходит. Целыми месяцами бледного изможденного мальчика не покидала слабость. Положение усугублялось тем, что ему все время ставили новые диагнозы, которые, как правило, оказывались ошибочными.

Лечение одного заболевания создавало проблемы для других органов, и никто так до конца и не смог объяснить причин его недомоганий. Джек обычно шутил по поводу своих частых недугов, пытаясь таким образом скрыть боль и тревогу. Но случались и периоды настоящего отчаяния, особенно когда после его долгого пребывания в больницах и бесконечных анализов врачи только беспомощно разводили руками[17].

Болезни не могли не отразиться на школьных занятиях Джека. Вскоре после того, как семья переехала в Нью-Йорк, он пошел в частную школу Ривердейл-Кантри. Учился Джек посредственно, и, когда ему исполнилось тринадцать лет, родители решили отослать его в интернат. Роза особенно стремилась отослать подрастающих мальчишек из дома, потому что ей и так было трудно справляться с целой ватагой детей. Джек ожидал, что отправится вслед за Джо-младшим в Чоут, знаменитую школу-интернат в Уоллингфорде, штат Коннектикут, но осенью 1930 года Роза по собственному усмотрению определила его в Кентербери, католическую школу для мальчиков в Нью-Милфорде, штат Коннектикут. Он страдал там не только от своих постоянных болезней, но и от тоски по дому. Он жаловался домашним, что в школе «его донимают религией» и что «за территорию можно выйти, только когда команда Йельского университета играет против Гарварда, или против команды вооруженных сил»[18]. Большую часть учебного года он провел в местной больнице, а последние месяцы учебного года занимался с репетиторами дома[19].

Следующий учебный год он начинал уже в Чоуте, где учился его брат Джо и где ему поэтому больше понравилось. В учебе Джек по-прежнему не блистал. Его учителя постоянно нарекали на отсутствие у него «прилежания», а директор назвал его «одним из самых ненадежных мальчиков в классе». Его работы были «небрежно» выполнены, и он имел репутацию «несерьезного и несобранного» ученика в школе, которая возвела порядок в принцип[20]. В ответ на упреки он утверждал, что «старается быть более общительным человеком»[21]. Все считали Джека способным, но от этого его «посредственные» результаты вызывали еще большее осуждение[22]. На самом деле невнимательность была лишь одной из проблем Джека, так как вскоре к нему вернулись его непонятные изнурительные болезни. По словам Лема Биллингса, с которым Джон Кеннеди дружил всю жизнь, в какой-то момент он «чуть не умер»[23]. Выписавшись из больницы или покинув школьный изолятор, он тотчас снова попадал туда, но при этом старался вести нормальный образ жизни и не отставать в учебе. Во всех этих жизненных испытаниях Джек оставался веселым, остроумным и обезоруживающе обаятельным. «Я никогда не встречал человека с таким замечательным чувством юмора и такой способностью рассмешить и поднять настроение», – писал Билллингс[24]. Много лет спустя директор школы Чоут вспоминал: «Джеку не нравилось быть серьезным. У него всегда было восхитительное чувство юмора … Он очень располагал к себе, внушал большую симпатию»[25].

Было нелегко жить в тени старшего брата, признанного лидера, имевшего отличные успехи в спорте и учебе. Джек не мог составить ему конкуренцию. Теперь школа Чоут, которую он часто называл тюрьмой, нравилась ему не намного больше, чем когда-то Кентербери. Но через все школьные годы он пронес общительность, обаяние и острословие. Неудивительно, что иногда юмор Джека был черным, так как его здоровье продолжало ухудшаться. Он неделями лежал в клинике Майо, проходя бесконечные обследования и унизительные процедуры. Как обычно, в письмах к Биллингсу он рассказывал о них с юмором: «Вместо еды продолжают давать горох и кукурузу, а клизмы мне ставит очаровательная блондинка. Этим, мой дорогой, исчерпываются мои убогие радости»[26].

Чтобы как-то компенсировать отсутствие высоких результатов в спорте или учебе, он совершенствовал свое сексуальное мастерство, которым славился до конца жизни. Как и для его отца, для Джека секс был своего рода спортом: он занимался им, когда предоставлялась возможность, и обычно не связывал с ним какие-то нежные или романтические чувства. Большинство его свиданий ограничивались одной ночью, и он порой не мог вспомнить имя очередной сексуальной партнерши. В регламентированном мире Чоута не так-то легко было заниматься сексом, но Джек находил возможности решать эту проблему, как научился справляться со своими недомоганиями[27].

Болезни Джека, его скромные академические успехи и недовольство школой, гордящейся своими закостенелыми традициями, привели его в группу таких же бунтарей, которые организовали «Клуб Макеров». (Слово «макер»[28] в школе Чоут использовалось учителями и администрацией по отношению к недисциплинированным ученикам, не уважающим «культуру Чоута». Отец Джека, отчасти сочувствуя сыну, позже заметил, что если бы он организовывал клуб, то его название начиналось бы не с буквы «м»). Члены клуба сочиняли и пели песни, содержащие непристойные намеки, иногда касавшиеся учителей. Мальчишки организовывали разного рода шалости, высмеивая устаревшие школьные традиции. Директор называл их «группой чрезмерно эгоистичных, абсолютно невосприимчивых к науке любителей удовольствий»; и был близок к тому, чтобы исключить всю компанию из школы. Розе Кеннеди, которую привели в ужас бунтарские действия Джека, хотелось верить, что конфликт с директором был переломным моментом в становлении характера ее сына, и он теперь научится уважать власть и жить по установленным в школе правилам. Но Джек отнюдь не сдался, хотя и стал избегать явных нарушений дисциплины, из-за которых, собственно, члены клуба и имели неприятности. Перед окончанием школы он не мог отказать себе в последнем удовольствии позлить администрацию и провел успешную кампанию по выборам «Наиболее вероятного кандидата на жизненный успех», воспользовавшись своей популярностью, чтобы победить более прилежных соперников[29].

Студенческие годы начинались для Джека так же трудно, как и школьные. В 1935 году его приняли в Гарвард, но перед самым началом осеннего семестра он забрал документы, так как решил год поучиться в Лондонской школе экономики и политических наук. Однако в Англии он снова заболел и к тому же разочаровался в Лондонской школе экономики, поэтому вернулся в Америку, где, хотя семестр давно начался, поступил в Принстонский университет, в основном потому, что там учился Лем Биллингс и другие его приятели. Первое воодушевление быстро улетучилось: Принстон оказался гнетуще провинциальным маленьким университетским городком, где царил дух протестантизма и где не очень любили католиков. Позже один из его друзей писал: «Думаю, что в Принстоне ему не понравилась атмосфера, очень похожая на атмосферу загородного клуба»[30].