Естественно, что Чехов не мог не чувствовать, сколь чужды были для него газетчики и беспринципные журналисты, с которыми ему пришлось столкнуться в редакциях газет и мелких журналов. Говоря о Гиляровском, которого он выделял из среды журналистов 80–х годов, Чехов в письме Горькому выразил свое отношение к «господам газетчикам»: «Я знаю его (Гиляровского. — А. К) уже почти 20 лет, мы с ним вместе начали в Москве нашу карьеру, и я пригляделся к нему весьма достаточно… В нем есть кое–что ноздревское, беспокойное, шумливое, но человек это простодушный, чистый сердцем, и в нем совершенно отсутствует элемент предательства, столь присущий господам газетчикам». Естественным было тяготение Чехова к более родственной для него среде, — такой была группа художников–реалистов во главе с Левитаном, Васнецовым и Коровиным.
По свидетельству Гиляровского, еще в начале 80–х годов «у Чеховых собирались художники, а И. И. Левитан с той поры и до самой своей смерти был всегда около Чеховых». «Большим другом нашей семьи» называет Левитана сестра писателя, Мария Павловна Чехова.
О близости Чехова к этой группе художников рассказывает в своем очерке В. А. Симов, впоследствии художник–декоратор МХАТа. Об отношениях Левитана с Чеховым, основанных на сердечной дружбе и общности в понимании задач искусства, известно по их письмам и воспоминаниям современников.
Годы первого периода творчества Чехова — ученье в Московском университете, медицинская практика в Чикинской и Звенигородской больницах и напряженная литературная работа, выдвинувшая его вровень с крупнейшими писателями того времени, — — нашли отражение в ряде мемуаров. Об этом периоде рассказывает брат писателя — М. П. Чехов, мемуары которого представляют значительный интерес. Весьма ценный материал содержится в очерке В. Г. Короленко. Передавая впечатления о своей первой встрече с Чеховым в 1887 году, Короленко свидетельствует о его активных общественных настроениях. Знаменательным нужно признать уже самый факт дружеского расположения Чехова к Короленко, который тогда только что вернулся из многолетней ссылки и находился на положении поднадзорного. Чехов прямо и горячо выразил свои глубокие симпатии и к личности Короленко, и к его творчеству. «Это мой любимый из современных писателей», — пишет он в феврале 1888 года. Чехов предлагает Короленко совместную работу над драмой, развивает идею о новом журнале, в котором должны участвовать «начинающие, вообще молодые». Свое отношение к Короленко Чехов выразил в письме к нему от 17 октября 1887 года. «…Скажу Вам, — писал Чехов, — что я чрезвычайно рад, что познакомился с Вами. Говорю я это искренно и от чистого сердца. Во–первых, я глубоко ценю и люблю Ваш талант; он дорог для меня по многим причинам. Во–вторых, мне кажется, что если я и Вы проживем на этом свете еще лет 10–20, то нам с Вами в будущем не обойтись без точек общего схода. Из всех ныне благополучно пишущих россиян я самый легкомысленный и несерьезный… Вы же серьезны, крепки и верны. Разница между нами, как видите, большая, но тем не менее, читая Вас и теперь познакомившись с Вами, я думаю, что мы друг другу не чужды».
Воспоминания Короленко затрагивают одну очень важную сторону биографии Чехова, связанную с его отношением к либеральному народничеству. Как пишет об этом Короленко, ему не удалась попытка сблизить Чехова с либерально–народнической редакцией журнала «Северный вестник» во главе с Михайловским. Эго было вполне естественно, так как литературные позиции Чехова глубоко и принципиально расходились с либерально–народническими взглядами Михайловского. Короленко приводит некоторые данные, характеризующие и отношение Михайловского к Чехову. Однако здесь нужно сделать оговорку. Короленко писал свои воспоминания в 1904 году, тотчас же после смерти Чехова. В том же году умер и Михайловский, и, очевидно, Короленко счел неудобным в этих условиях говорить о подлинном отношении Михайловского к Чехову. Как бы то ни было, чувствуется желание Короленко смягчить это отношение, когда он пишет о том, что Михайловский «относился к Чехову с большой симпатией». И хотя он имеет в виду прежде всего личные отношения, все же подобное утверждение звучит по меньшей мере неожиданно в свете резких, прямо оскорбительных по отношению к Чехову выступлений Михайловского.
Кроме Гиляровского, оставившего несколько зарисовок о Чехове в первый период его литературной деятельности, из числа литераторов 80–х годов с мемуарами выступали А. С. Лазарев–Грузинский и И. Л. Щеглов. Первый из них познакомился с Чеховым в начале 1887 года; в дальнейшем они довольно часто встречались, главным образом в Москве и Мелихове, между ними была продолжительная переписка. Чехов принимал живейшее участие в его литературной судьбе. В мемуарах Лазарева–Грузинского приводится ряд заслуживающих внимания литературных суждений Чехова первых лет его писательской деятельности.
В том же году состоялось знакомство со Щегловым, которому на первых порах его литературной деятельности Чехов прочил большую писательскую будущность. В дальнейшем, однако, Щеглов не оправдал надежд Чехова. И если Чехов в первые годы их знакомства относился к Щеглову дружески, то в дальнейшем далеко отошел от него. Это было вызвано измельчанием Щеглова как писателя, беспринципностью и неразборчивостью, которые привели его к сближению с реакционными журналистскими кругами. В последние годы своей жизни Чехов лишь изредка переписывался с Щегловым и совсем не встречался с ним. Между тем в своих воспоминаниях Щеглов пишет: «…нежные, дружеские отношения, как завязались сразу, под веселую руку, так и остались душевно неприкосновенными на всю жизнь, невзирая на разность литературных положений и всяческие житейские превратности». Щеглов, таким образом, явно переоценивает «дружеские отношения» и умалчивает о причинах, которые в конце концов отдалили от него Чехова. Противоречит также истине заявление Щеглова, что Чехов якобы «не любил театра, и его связь со сценой была не столько органической, сколько экономической». Возможно, что к такому неправильному выводу Щеглов пришел на основании высказываний Чехова, относящихся к театральной деятельности самого Щеглова, явно противоречащей эстетическим принципам Чехова.
Несмотря на обилие мемуаров о первом периоде творчества Чехова, все же трудно составить по ним полное представление об идейной жизни писателя в годы его работы в юмористических журналах. В большинстве своем мемуаристы ограничивались передачей внешних фактов его биографии, зачастую ошибочно истолковывая литературные и эстетические взгляды писателя. Полнее других, несмотря на чрезмерно сжатый характер воспоминаний, эту область жизни Чехова раскрывает Короленко. Более полное представление о высказываниях Чехова на литературные и общественные темы дают письма самого писателя.
«Степь» (1888) —одно из крупнейших произведений нового этапа в творчестве Чехова. Последовавшие за «Степью» «Скучная история», «Палата № 6», «Рассказ неизвестного человека», «Дом с мезонином», «Моя жизнь», «Мужики», «Чайка» явились выражением дальнейшего развития художественного гения Чехова, более глубокого понимания им общественных задач литературы, живого общения с жизнью народа.
Важнейшими фактами биографии Чехова этого периода является взявшая у него много времени и сил поездка на остров Сахалин, медицинская практика и общественная деятельность в Мелихове, работа по оказанию помощи голодающим крестьянам Нижегородской губернии, участие в литературной и театральной жизни Москвы и Петербурга. «В этот период, — пишет Немирович–Данченко, — Чехов в самой гуще столичного водоворота, в писательских, артистических и художественных кружках… любит сборища, остроумные беседы, театральные кулисы; ездит много по России и за границу; жизнелюбив, по–прежнему скромен и по–прежнему больше слушает и наблюдает, чем говорит сам. Слава его непрестанно растет».
В конце 80–х и начале 90–х годов значительно расширяются связи Чехова с артистической, художественной и музыкальной средой. В 1887 году Чехов знакомится с Репиным, в следующем году —с Чайковским. В мемуарах справедливо указывается на глубокий интерес Чехова к творчеству Чайковского. В свою очередь и Чайковский неоднократно восторженно отзывался о творчестве Чехова. «Имеете ли Вы понятие о новом русском таланте Чехове… — писал Чайковский 21 июня 1889 года, — по–моему, это будущий столп нашей словесности». В эти же годы Чехов близко сходится с выдающимися русскими актерами — Ленским, Сумбатовым–Южиным, Свободиным. В 1895 году Чехов посещает в Ясной Поляне Толстого, и их дружественные отношения, занявшие большое место в биографиях обоих писателей, продолжаются до конца жизни Чехова.