1669, 1 (11) мая — рождение.

1680 — кончина отца Я. В. Брюса — Вилима (William).

1686 — начало воинской службы вместе с братом. Я. В. Брюс — корнет (прапорщик) кавалерии.

1687 — участие вместе с братом в первом Крымском походе, пожалован поместьем в 120 четей земли и от 8 до 30 рублей деньгами.

1689 — второй Крымский поход князя. Я. В. Брюс в чине «порутчика». Пожалован поместьем в 130 четей земли и 15 рублями.

5 сентября — прибыл в составе отряда иноземцев в Троице-Сергиев монастырь, поддержав Петра I в противостоянии с Софьей. Состоялось личное знакомство с молодым царем.

1692 — назначен в Белгородский полк под командой Б. П. Шереметева.

1693 — пожалован в ротмистры (капитан кавалерии).

Участие в поездке Петра I в Архангельск.

1693–1694 — участие в строительстве Новодвинской крепости, судоверфей для торгового флота и закладке первого российского корабля «Святой Павел».

1694, сентябрь — возвращение в Москву вместе с делегацией Петра I.

1695, январь — произведен в чин майора.

24 января — женитьба на Маргарите (Марфе Андреевне) фон Мантейфель. Петр I присутствует на свадьбе в качестве посаженого отца.

Участие в первом Азовском походе в качестве одного из четырех инженеров, руководивших осадой Азова.

1695–1696 — активное участие вместе с братом Романом в строительстве судоверфей и закладке военно-морского флота на реке Воронеж. 1696 — участие во втором Азовском походе в качестве командира 9-й корабельной роты, затем артиллерийской батареи.

Произведен в чин полковника. Составил географическую карту Европейской России от Москвы до Черного моря.

1697, март — выезд из Москвы Великого посольства в Голландию и Англию.

19 декабря — приезд Брюса в Амстердам по вызову Петра Алексеевича «для обучения в Англии математике».

1698, январь — переезд в свите Петра I из Голландии в Англию.

Февраль — родилась дочь Маргарита.

Март — смерть дочери Маргариты.

Пребывание в Англии: встреча и знакомство с английскими учеными, закупка книг и приборов, найм специалистов и ученых для работы в России, знакомство с денежной реформой. Работа в лаборатории И. Ньютона. Написал научную работу «Теория движения планет».

1699 — участие в разработке Устава воинского. Проведение астрономических наблюдений. Оборудование первой государственной обсерватории в России.

1700, июнь — при учреждении регулярной армии присвоено звание генерал-майора от артиллерии.

Открытие обсерватории в здании Сухаревой башни.

Август — «Ругодевский поход». Начало Северной войны.

Ноябрь — поражение русской армии под Нарвой.

1701, май — открытие школы математических и навигацких наук в здании Сухаревой башни.

Назначение начальником Новгородского приказа — губернатором Новгорода. Поручение командовать частью артиллерии. Декабрь — участие в качестве «подручного артиллерии» во взятии Эрестфера под командованием Б. П. Шереметева.

1702, октябрь — участие во взятии крепости Нотебург (Орешек). Артиллерия под командованием Брюса выпустила по крепости более 600 ядер, 2500 бомб. «Зело жесток орех, но счастливо разгрызен», «Артиллерия наша зело чудесно дело свое исправила».

1703, май — июнь — закладка Петропавловской крепости (16 (27) мая 1703 года). Участие во взятии Ниеншанца, Яма, Копорья.

Июль — август — участие во взятии Дерпта.

1704, август — участие в осаде и взятии Нарвы, где Брюс командовал всей артиллерией. Пожалован земельными наделами в Новгородской губернии. Назначен исполнять обязанности начальника артиллерии — генерал-фельдцейхмейстера.

1705, сентябрь — участие во взятии Митавы и Бауска.

1705–1706 — совершенствование артиллерии: материальной базы, строевого устава, Артиллерийской школы, унификация артиллерии, отливка пушек на заводах по единым чертежам и технологии, клеймение орудий и ядер. Формирование Артиллерийского полка как самостоятельного рода войск.

1706 — поручение Петром осуществлять надзрение над Московской гражданской типографией В. О. Киприанова.