Закончив строительство и монтаж артиллерийских систем, вооруженные первоклассной техникой, объединенные общим командованием, командиры и бойцы гарнизона смогли доложить, что Осмуссар к бою готов.
Фашисты не предполагали, что остров за короткое время сможет стать неприступной крепостью. Поэтому в начале войны они не предпринимали почти никаких активных действий против его гарнизона. Эти действия начались уже осенью, в сентябре, когда вся территория Эстонии оказалась в руках захватчиков.
6 сентября противник решил операцию по захвату Моонзундских островов начать с Осмуссара. Маленький остров по сравнению с другими казался гитлеровцам самым беззащитным. В этот день первые вражеские снаряды разорвались на его территории. Осколки вражеских снарядов лязгали по броне. Снаряды взрывались на поверхности бетона, оставляя на нем лишь воронки глубиной 20 - 30 сантиметров. Затем стрельба стала более интенсивной. Батареи противника располагались на мысу Шпитхамн, Ригульди (западная точка на побережье Эстонии).
Все наши боевые расчеты находились в полной готовности, но ответного огня не открывали, не давая возможности противнику засечь точные места батарей. Вскоре пост наблюдения и дальне-мерный пост обнаружили около 12 вражеских катеров, идущих из Рыбачьей бухты (около мыса Шпитхамн) по направлению к острову, и другую группу - из девяти катеров, вышедших из бухты Ригульди и тоже направившихся к острову. Выждав, пока они подойдут на дистанцию, с которой можно поражать цель с большой эффективностью, наши батареи открыли огонь. К разрывам вражеских снарядов добавился оглушительный грохот батарейных залпов с острова. Фашисты пытались ослабить силу наших ударов по десантным катерам, усилив огонь. Но противник недооценил мощь артиллерийской обороны острова. Итог для него оказался плачевным: часть катеров была уничтожена, часть повреждена и выброшена на камни. Покончив с десантом в море, батареи острова нанесли короткий, но мощный удар по огневым позициям врага на материке.
В двадцатых числах сентября у Або-Аландского архипелага появилась эскадра немецко-фашистского флота, готовая идти на прорыв в Финский залив, чтобы поддержать свои сухопутные войска, остановленные Красной Армией у стен Ленинграда. Но путь им был накрепко закрыт минными заграждениями, а также введенными в строй в первые дни войны (уже под обстрелом врага) усилиями рабочих, строителей и моряков батареями военно-морских баз Ханко и Осмуссара.
Противник не оставлял мысли о захвате острова. Установив более мощные батареи на побережье, он начал систематический обстрел. Тысячи снарядов падали в районе жилых построек, складов, огневых позиций и дальномерного поста. Изнуряющий повседневный огонь, угроза высадки десанта, постоянная боевая готовность стали будничной жизнью острова. Его батареи отвечали редко, сберегая боезапас на тот случай, если враг попытается высадить десант.
7 сентября Военный совет Балтийского флота учитывая обстановку в западной части залива, решил подчинить остров Осмуссар командиру военно-морской базы Ханко генералу С. И. Кабанову, который командовал теперь всей западной оборонительной позицией в Финском заливе. 10 сентября на Осмуссар прибыл военком военно-морской базы Ханко дивизионный комиссар А. Л. Расскин с работниками штаба и политотдела для ознакомления с обстановкой и оказания необходимой помощи защитникам.
После возвращения на Ханко командование базы предложило усилить руководство на острове, учитывая особое положение и значение Осмуссара. Военный совет флота назначил командиром дивизиона капитана Е. К. Вержбицкого, военкомом - батальонного комиссара Н. Ф. Гусева, имевших большой боевой опыт и хорошо проверенных в работе. Проводя партийно-массовую и разъяснительную работу с личным составом, они учитывали тяжелое в то время положение на фронтах Великой Отечественной войны, изолированность гарнизона, огромное физическое и моральное напряжение людей, вынужденных совмещать трудовую и боевую нагрузки. Гусев требовал, чтобы политработники и пропагандисты доводили до сведения личного состава действительное положение на фронтах, разъясняли меры, которые партия и правительство принимали для мобилизации сил страны на борьбу с врагом, чтобы четко ставилась задача перед каждым бойцом. Н. Ф. Гусев со знанием дела проводил семинары, оказывая политработникам и пропагандистам большую помощь в организации партийно-политической работы среди защитников острова. А это было очень важно в связи с отрывом от Кронштадта, отсутствием систематической доставки газет.
8 течение сентября батареи несколько раз открывали огонь почти на предельной дистанции по транспортам противника, выгружавшим на остров Вормси подкрепления войскам, которые готовились к высадке на Хиума, по тральщикам, пытавшимся протралить фарватер в нашем минном заграждении. Враг подтянул на побережье десятки батарей, которые ежедневно выпускали по острову тысячи снарядов. Защитники острова понимали, что они, заставляя врага растрачивать свои силы, облегчают в какой-то степени положение советских войск под Ленинградом.
После двух месяцев почти непрерывного обстрела территории острова и неудавшейся попытки захватить его с помощью десанта вражеское командование решило, что моральные и материальные ресурсы на острове исчерпаны, что настало время для предъявления ультиматума.
Днем 4 ноября наблюдатели Осмуссара обнаружили в море шлюпку, шедшую от мыса Шпитхамн к острову. В ней сидели три человека - наши краснофлотцы, взятые в плен фашистами на Моонзундских островах. Бойцы противодесантной обороны встретили их у пирса и доставили к командиру дивизиона. Немецкое командование передало с ними капитану Вержбицкому письмо от командующего фашистскими войсками генерала Карлса. В письме генерал лицемерно восхвалял защитников острова, отлично выполнявших свой воинский долг. Там была также дезинформация о взятии Ленинграда и окружении Москвы. Враг предлагал прекратить сопротивление и сдаться в плен. Командиру дивизиона предлагалось через сутки собрать личный состав острова в юго-восточной части и вывесить на кирке белый флаг.
Капитан Вержбицкий и военком Гусев немедленно донесли о случившемся командиру базы Ханко генералу Кабанову. Вечером на острове были собраны командиры для ознакомления с ультиматумом и проведены общие собрания по подразделениям. На собраниях краснофлотцы, бойцы, рабочие, командиры единогласно решили: острова не сдавать и продолжать выполнение поставленных задач. Утром 5 ноября на Ханко были приведены в готовность авиация, артиллерия, торпедные катера. Подводные лодки, находившиеся в устье залива на позициях, получили предупреждение о возможной высадке десанта на Осмуссар.
На следующий день ровно в 12 часов над островом взвилось боевое Красное знамя нашей Родины, символ свободы и мужества. Это был ответ героических защитников фашистам. Одновременно все артиллерийские орудия открыли интенсивный огонь по врагу. В первые минуты противник молчал, затем тоже ответил артиллерийским огнем. Немецкие батареи били по кирке, стремясь разрушить ее и вместе с ней сбить Красное знамя. Но напрасно. Несколько дней фашистская артиллерия совместно с авиацией обрушивала на остров тонны металла. Надежные укрытия защищали его гарнизон. Ни техника, ни орудийные расчеты потерь не имели.
14 ноября задолго до рассвета артиллерия врага снова открыла огонь. Видимо, противник подтянул новые батареи. Тысячи снарядов опять Летели на остров. После 8 часов утра дальномерщики гарнизона обнаружили 18 больших моторных катеров, которые шли в сторону острова. По предварительным расчетам, они могли иметь на борту до тысячи солдат. Вскоре катера направились к намеченным фашистами местам высадки. Капитан Вержбицкий некоторое время выжидал, чтобы в бой смогли вступить орудия и меньшего калибра. Когда катера противника подошли на расстояние около 60 кабельтовых (примерно 11 км), открыли огонь зенитчики старшего лейтенанта П. Л. Сырма. Затем в бой вступили орудия капитана А. Н. Панова. Наконец, огонь открыли 180-миллиметровые орудия И. Т. Клещенко. Один за другим взлетали на воздух вражеские катера. Поверхность залива покрылась бросавшимися в воду фашистами. Шесть катеров пошли на дно, несколько, сильно поврежденных, выбросились позднее на берег у мыса Шпитхамн.
