29 сентября Сапега и Лисовский писали к воеводам: «Покоритесь Димитрию, истинному царю вашему и нашему, который не только сильнее, но и милостивее лжецаря Шуйского, имея, чем жаловать верных, ибо владеет уже едва не всем государством, стеснив своего злодея в Москве осажденной. Если мирно сдадитесь, то будете наместниками Троицкого града и владетелями многих сел богатых; в случае бесполезного упорства падут ваши головы». Они писали и к архимандриту, и к инокам, напоминая им милость Иоанна к лавре, и требуя благодарности, ожидаемой от них его сыном и невесткою. Архимандрит и воеводы читали сии грамоты всенародно; а монахи и воины сказали: «Упование наше есть Святая Троица, стена и щит — Богоматерь, Святые Сергий и Никон — сподвижники: не страшимся!» В бранном ответе ляхам не оставили слова на мир; но не тронули изменника, сына боярского, Бессона Руготина, который привозил к ним Сапегины грамоты.

30 сентября неприятель утвердил туры на горе Волкуше, Терентьевской, Круглой и Красной; выкопал ров от Келарева пруда до Глиняного врага, насыпал широкий вал и с 3 октября, в течение шести недель, палил из шестидесяти трех пушек, стараясь разрушить каменную ограду; стены, башни тряслися, но не падали, от худого ли искусства пушкарей или от малости их орудий: сыпались кирпичи, делались отверстия и немедленно заделывались; ядра каленые летели мимо зданий монастырских в пруды, или гасли на пустырях и в ямах, к удивлению осажденных, которые, видя в том чудесную к ним милость Божию, укреплялись духом и в ожидании приступа все исповедались, чтобы с чистою совестию не робеть смерти; многие постриглись, желая умереть в сане монашеском. Иноки, деля с воинами опасности и труды, ежедневно обходили стены с святыми иконами.

Сапега готовился к первому решительному делу не молитвою, не покаянием, а пиром для всего войска. 12 октября с утра до вечера ляхи и российские изменники шумели в стане, пили, стреляли, скакали на лошадях с знаменами вокруг лавры, в сумерки вышли полками к турам, заняли дорогу Углицкую, Переславскую, и ночью устремились к монастырю с лестницами, щитами и тарасами, с криком и музыкою. Их встретили залпом из пушек и пищалей; не допустили до стен; многих убили, ранили, все другие бежали, кинув лестницы, щиты и тарасы. В следующее утро осажденные взяли сии трофеи и предали огню, славя Бога. — Не одолев силою, Сапега еще думал взять лавру угрозами и лестию: ляхи мирно подъезжали к стенам, указывали на свое многочисленное войско, предлагали выгодные условия; но чем более требовали сдачи, тем менее казались страшными для осажденных, которые уже действовали и наступательно. 19 октября, видя малое число неприятелей в огородах монастырских, стрельцы и козаки без повеления воевод спустились на веревках со стены, напали и перерезали там всех ляхов. Пользуясь сею ревностию, князь Долгорукий и Голохвастов тогда же сделали смелую вылазку с конными и пехотными дружинами к турам Красной горы, чтобы разрушить неприятельские бойницы; но в жестокой сече лишились многих добрых воинов. Никто не отдался в плен; раненых и мертвых принесли в лавру, всего более жалея о храбром чиновнике Брехове: он еще дышал, и был вместе с другими умирающими пострижен в монахи… В возмездие за верную службу царю земному, отечество передавало их в Образе Ангельском Царю Небесному.

Гордясь сим делом как победою, неприятель хотел довершить ее: в темную осеннюю ночь (25 октября), когда огни едва светились и все затихло в лавре, дремлющие воины встрепенулись от незапного шума: ляхи и российские изменники под громом всех своих бойниц, с криком и воплем, стремились к монастырю, достигли рва и соломою с берестом зажгли острог: яркое пламя озарило их толпы как бы днем, в цель пушкам и пищалям. Сильною стрельбою и гранатами осажденные побили множество смелейших ляхов и не дали им сжечь острога; неприятель ушел в свои законы, но и в них не остался: при свете восходящего солнца видя на стенах церковные хоругви, воинов, священников, которые пели там благодарственный молебен за победу, он устрашился нападения и бежал в стан укрепленный. Несколько дней минуло в бездействии.

Но Сапега и Лисовский в тишине готовили гибель лавре: вели подкопы к стенам ее. Угадывая сие тайное дело, князь Долгорукий и Голохвастов хотели добыть языков: сделали вылазку на Княжеское поле, к Мишутинскому врагу, где, разбив неприятельскую стражу, захватили литовского ротмистра Брушевского и без урона возвратились, не дав Сапеге преградить им пути. Расспрашивали чиновного пленника и пытали: он сказал, что ляхи действительно ведут подкоп, но не знал места. Воеводы избрали человека искусного в ремесле горном, монастырского слугу Корсакова и велели ему делать под башнями так называемые слухи, или ямы в глубину земли, чтобы слушать там голоса или стука людей копающих в ее недрах; велели еще углубить ров вне лавры, от востока к северу. Сия работа произвела две битвы кровопролитные: неприятель напал на копателей, но был отражен действием монастырских пушек. В другой сече за рвом, ноября 1, ляхи убили 190 человек и взяли несколько пленников; стеснили осажденных, не пускали их черпать воды в прудах вне крепости и приблизили свои окопы к стенам. Сердца уныли и в великодушных: видели уменьшение сил ратных; опасались болезней от тесноты и недостатка в хорошей воде; знали верно, что есть подкоп, но не знали где, и могли ежечасно взлететь на воздух. Тогда же несколько ядер упало в лавру: одно ударило в большой колокол, в церковь, и, к общему ужасу, раздробило святые иконы, пред коими народ молился с усердием; другим убило инокиню; третьим, в день Архангела Михаила, оторвало ногу у старца Корнилия: сей инок благочестивый, исходя кровию, сказал: «Бог архистратигом своим Михаилом отмстит кровь христианскую» — и тихо скончался. Тогда же между верными россиянами нашлися и неверные: слуга монастырский Селевин бежал к ляхам. Боялись его изветов, козней и тайных единомышленников: один пример измены был уже опасен. В сих обстоятельствах не изменилась ревность добрых старцев: первые на молитве, на страже и в битвах, они словом и делом воспламеняли защитников, представляя им малодушие грехом, неробкую смерть долгом христианским и гибель временную Вечным спасением.

Битвы продолжались. Осажденные сделали в земле ход, из-под стены в ров, с тремя железными воротами для скорейших вылазок; в темные ночи нападали на окопы неприятельские, хватали языков, допрашивали и сведали наконец важную тайну: тяжело раненный пленник козак дедиловский, умирая христианином, указал воеводам место подкопа: ляхи вели его от мельницы к круглой угольной башне нижнего монастыря. Укрепив сие место частоколом и турами, воеводы решились уничтожить опасный замысел Сапеги. Два случая ободрили их: меткою стрельбою им удалось разбить главную литовскую пушку, которая называлась трещерою и более иных вредила монастырю. Другое счастливое происшествие уменьшало силу неприятеля: 500 козаков донских с атаманом Епифанцем устыдились воевать святую обитель и бежали от Сапеги в свою отчизну. 9 ноября, за три часа до света, взяв благословение архимандрита над гробом Св. Сергия, воеводы тихо вышли из крепости с людьми ратными и монахами. Глубокая тьма скрывала их от неприятеля; но как скоро они стали в ряды, сильный порыв ветра рассеял облака: мгла исчезла; ударили в осадный колокол, и все кинулись вперед, восклицая имя Св. Сергия. Нападение было с трех сторон, но стремились к одной цели: выгнали Козаков и ляхов из ближайших укреплений, овладели мельницею, нашли и взорвали подкоп, к сожалению, с двумя смельчаками (Шиловым и Слотом, клементьевскими земледельцами), которые наполнили его веществом горючим, зажгли и не успели спастися. Победители были еще не довольны: резались с неприятелем между его бойницами, падали от ядер и меча. Не слушаясь начальников, все остальные иноки и воины, толпа за толпою, прибежали из монастыря в пыл сечи, долго упорной. Несколько раз ляхи сбивали их с высот в лощины, гнали и трубили победу; но россияне снова выходили из оврагов, лезли на горы и наконец взяли Красную со всеми ее турами, немало пленников, знамена, 8 пушек, множество самопалов, ручниц, копий, палашей, воинских снарядов, труб и литавр; сожгли, чего не могли взять, и в торжестве, облитые кровию, возвратились при колокольном звоне всех церквей монастырских, неся своих мертвых, 174 человека и 66 тяжело раненных, а неприятельские укрепления оставив в пламени. Битва не пресекалась с раннего утра до темного вечера. 1500 российских изменников и ляхов, с панами Угорским и Мазовецким, легли около мельницы, прудов Клементьевского, Келарева, Конюшенного и Круглого, церквей нижнего монастыря и против Красных ворот (ибо ляхи, в средине дела имев выгоду, гнали наших до самой ограды). Иноки и воины хоронили тела с умилением и благодарностию; раненных покоили с любовию в лучших келиях, на иждивении лавры. Славили мужество дворян, Внукова и Есипова убитых, Ходырева и Зубова живых. Брат изменника и переметчика сотник Данило Селевин сказал: «хочу смертию загладить бесчестие нашего рода», и сдержал слово: пеший напал на дружину атамана Чики, саблею изрубил трех всадников и, смертельно раненный в грудь четвертым, еще имел силу убить его на месте. Другой воин Селевин также удивил храбростию и самых храбрых. Слуга монастырский, Меркурий Айгустов, первый достиг неприятельских бойниц и был застрелен из ружья литовским пушкарем, коему сподвижники Меркуриевы в то же мгновение отсекли голову. Иноки сражались везде впереди. — О сем счастливом деле архимандрит и воеводы известили Москву, которая праздновала оное вместе с лаврою.