Во главе неприятеля стоял такой даровитый и искусный предводитель, каким был гетман Жолкевский. Не только ничтожный Димитрий Шуйский не шел ни в какое с ним сравнение; но и Яков Делагарди на самом себе испытал превосходство Жолкевского: с ним он уже встречался в Ливонии, где был им побежден (при взятии поляками города Вольмара в 1601 г.)» и затем несколько лет провел в польском плену. Отношения между главными предводителями, т. е. Шуйским и Делагарди, были уже не те, что при Скопине: место дружбы и взаимного уважения заступили холодность и недоверие. Кроме того, теперь вполне обнаружилось, как трудно было ладить вообще с пестрою, разноязычною толпою иноземных наемников, которые вечно были недовольны замедлением в уплате жалованья, при всяком удобном случае предъявляли заносчивые требования, отказывались повиноваться и обнаруживали наклонность к изменам. Как раз в это время присланы были из Москвы с дьяком Демидовым 10 000 рублей деньгами и 20 000 мехами и сукнами для уплаты им жалованья. Но меха и сукна не успели раздать по причине спешного похода на выручку Валуева. Иноземцы роптали и заводили явные бунты; особенно ненадежны были французы, к которым польские предводители обращались как к своим единоверцам и склоняли их на свою сторону. По известиям самих польских источников, эти изменнические сношения предшествовали решительной встрече обеих армий.

При таких условиях нетрудно было предвидеть, к чему поведет сия встреча.

Как искусный военачальник Жолкевский особенно деятельно занимался разведочною частию; он своевременно и подробно был осведомляем о всех движениях русской рати, о ее составе, настроении и пр. В этом особенно помогали ему русские изменники, а также наемные иноземцы, уходившие от русских и передававшиеся на сторону поляков. Шуйский приблизился к Цареву Займищу 23 июня и остановился в некотором расстоянии от него, подле села Клушина, намереваясь на следующий день напасть на гетманское войско. Окруженный многочисленною челядью, любивший роскошную жизнь и влачивший за собою большой домашний скарб, Шуйский в этот вечер давал пир Делагарди и его офицерам; после чего отошел ко сну. Пока этот неспособный воевода предавался отдохновению и беспечности, полагая, что гетман не посмеет напасть на него с своим малочисленным войском, враг не дремал. Имея точные сведения, Жолкевский перед вечером собрал военный совет и спрашивал, что делать: ожидать ли русских на месте и принять бой, имея тогда с одной стороны Шуйского, а с другой Валуева, или оставить меньшую часть сил при Цареве Займище, а с большею идти к Клушину? Мнения разделились; произошли оживленные прения. Гетман не высказался ни в ту, ни в другую сторону; а велел только всем полковникам и ротмистрам на всякий случай быть готовыми к походу. Про себя он уже решил идти на Шуйского: но молчал до последней возможности; ибо опасался находящихся при нем московитян, чтобы кто-нибудь из них не предупредил Шуйского. Когда настала ночь, гетман вдруг разослал приказ выступить из лагеря, соблюдая возможную тишину, без трубного и барабанного шуму. В лагере было оставлено около полторы тысяч человек.

Перед рассветом, 24 июня 1610 г., польское войско подошло к Клушинскому стану, где все спало и не было принято никаких мер предосторожности. Но вполне воспользоваться таким ротозейством и тотчас ударить на русских помешала гетману лесистая, болотистая и пересеченная местность: войско его шло узкою колонною; две полевые пушки дорогою так застряли, что пришлось с трудом их обходить. А около Клушина оно натолкнулось на плетни, которыми было перегорожено поле и среди которых были расположены две деревеньки. Гетман прежде всего велел зажечь эти деревеньки, чтобы они не послужили прикрытием для русских и шведских стрелков. Тогда только спавшее войско пробудилось и в большом смятении стало готовиться к бою. Москвитяне выступали из своего стана, обнесенного рогатками, а иноземцы из своего, огражденного возами. Последние стали на правом крыле; пехота их под защитою плетня открыла огонь, и удержала стремление неприятеля. На левом же крыле беспорядочная русская конница, неосторожно выдвинутая вперед, недолго выдерживала отчаянные атаки гусар и пятигорцев Зборовского; обратясь в бегство, она обрушилась на стоявшую за ней пехоту, которая от того расстроилась, и также дала тыл. В это время два подоспевшие орудия и польская пехота сбили иноземцев с поля. Делагарди выдвинул свою конницу; но она не могла устоять против польских хоругвей, и стала уходить в лес. Оставались еще нетронутыми около 3000 немцев и французов, которые занимали удобную позицию, защищенную лесами и болотом. Гетман перед боем объезжал ряды и одушевлял воинов, указывая на то, что при настоящих обстоятельствах их спасение заключается только в победе; а во время боя он, подобно Моисею, стоял на возвышении, подняв руки к небу и моля Всевышнего об этой победе.

Между тем конница Зборовского увлеклась преследованием московитян и отдалилась от места битвы. Когда же она воротилась, то увидала, что Димитрий Шуйский с остальною пехотою засел в деревне Клушине и устроил острожек, т. е. окружил себя окопами, рогатками и тыном, а вперед выдвинул стрельцов с полевыми орудиями. Беглецы с разных сторон стали возвращаться и примыкать к этому острожку. Сбитые с поля иноземцы также начали понемногу выходить из лесов. Утомленные трехчасовою битвою с многочисленным неприятелем и потеряв свои копья, польские гусары сошли с коней и держали их в поводу. Победа готова была ускользнуть из рук неприятеля. Но чего он не добился честным боем, того достиг с помощью измены.

Из помянутого еще нетронутого отряда немцы и французы стали кучками перебегать к полякам, передавая, что и все их товарищи, недовольные московитянами, готовы поручить себя милости гетмана. Жолкевский ловко воспользовался сим обстоятельством и тотчас трубным звуком велел известить иноземцев о своем намерении вступить с ними в переговоры. Его племянник Адам Жолкевский, человек красноречивый и знавший разные языки, отправился к ним и склонял их перейти в службу польского короля. Услыхав о сих переговорах, Димитрий Шуйский послал убеждать иноземцев, чтобы они оставались верными своей присяге, и обещал всевозможные награды. Но измена превозмогла, и тем более, что главные начальники отсутствовали: и Делагарди, и Горн оба были увлечены в бегство своею конницею. Иноземцы заключили с гетманом договор, по которому получили полную свободу, смотря по желанию, или вступить в польскую службу, или беспрепятственно воротиться в отечество. Делагарди и Горн, в эту минуту прискакавшие на поле битвы, тщетно пытались образумить солдат и возвратить их к своему долгу; бунтовщики чуть не убили самого Делагарди, так что он с Горном едва от них спасся. Наемники уже толпами переходили на сторону поляков и вместе с ними стали добывать московский лагерь. Видя измену иноземцев, на которых плохие воеводы возлагали главную надежду, Димитрий Шуйский счел все потерянным и думал только о собственном спасении. Он и его товарищи, князья Андрей Голицын и Данило Мезецкий, предались бегству. Их примеру последовало все войско. Из других главных воевод князь Барятинский был убит, а Василий Бутурлин взят в плен вместе с дьяком Демидовым. Только часть поляков преследовала бегущих и при этом многих перебила; остальная же часть и наемники — предатели занялись грабежом богатого русского стана; особенно привлекли их возы с мехами и сукнами, которые были привезены для жалованья иноземцам, но остались нерозданными. В числе польской добычи оказались карета и шатер Димитрия Шуйского, его сабля, булава, шлем, вышитое золотом знамя и дорогая посуда. Пушки также сделались трофеем неприятеля. Сам Шуйский во время бегства увязил в болоте своего коня вместе с сапогами, и босой на деревенской кляче добрался до Можайска; отсюда отправился в Москву и лично принес туда весть о своем постыдном поражении.

В Клушинской битве и Яков Делагарди оказался ниже своей славы, приобретенной им во время совместных действий со Скопиным. Современное известие сообщает о его неудачной похвальбе. Разбогатев дорогими московскими мехами, накануне битвы на пиру у Шуйского он будто бы сказал: «Когда я был взят в плен в Вольмаре, гетман подарил мне рысью шубу; а у меня теперь есть для него соболья». Вместе с поражением он лишился и начальства; не имея более войска, он принужден был также заключить договор с Жолкевским о свободном отступлении. Собрав вокруг себя несколько сот настоящих шведов, Делагарди и Горн ушли на север. Наряду с тушинскими поляками, в Клушинской битве участвовала и дружина русских тушинцев, во главе с Иваном Салтыковым, сыном известного Михаила Глебовича. Более чем оружием, эти изменники помогли гетману своими советами и сношениями с их единомышленниками в московском войске.