Эти отбитые приступы весьма ободрили осажденных. Архимандрит с братией совершил крестный ход по стенам и творил благодарственные молебны. Но вдруг радость и надежда сменились унынием. Воеводы сделали удачную вылазку в Мишутинский овраг, где стояли заставою роты Брушевского и Сумы с товарищами; разбили их и взяли в плен самого ротмистра Брушевского. Его подвергли пытке, чтобы узнать о действиях и намерениях неприятеля. Ротмистр с пытки показал следующее: во-первых, Сапега хвалится взять монастырь во что бы ни стало и разорить его до основания, хотя бы для сего пришлось стоять под ним год и два, и три; а во-вторых, ведутся подкопы под городовую стену и некоторые башни, но где именно, того он не знает. Известие о подкопе смутило и самых храбрых, а другие с ужасом представляли себе момент, когда они взлетят на воздух. Воеводы приказали вне стен копать глубокий ров, а внутри рыть колодцы или так наз. «слухи», чтобы найти и перенять подкоп. Работы велись под руководством искусного в сем деле троицкого служки Власа Корсакова. Но долго они оставались безуспешными. На вылазках осажденные брали в плен литовских людей и расспрашивали под пытками; но никто из них не указал место подкопов. Многие стали готовиться к смерти и спешили причаститься. Иноки старались ободрить унывших людей надеждою на Божью помощь и на заступничество местных угодников св. Сергия и св. Никона; появились обычные рассказы о видениях и чудесах; сам архимандрит возвестил, что ему во время дремоты явился св. Сергий, приказал молиться и обещал спасение. Действительно, вскоре после того на вылазке взяли одного раненого дедиловского казака. Под пыткою он сказал, что знает, где ведутся подкопы; воеводы повели его по городской стене, и он указал место; после чего умер, успев покаяться и причаститься св. Тайн. Против указанного места тотчас стали возводить внутренний острог, т. е. деревянную стену со рвом, валом и с пушками, чтобы приготовить новое укрепление, когда часть стены с прилегающими башнями будет взорвана. Из неприятельских таборов перебежал в монастырь казак Ивашка Рязанец и подтвердил предыдущие известия о подкопах.

Меж тем Сапега распорядился продвинуть туры или батареи ближе к стенам и усилить бомбардирование; снаряды стали падать уже среди обители, убивать людей и причинять некоторые повреждения храмам; что вместе с ожиданием взрыва подкопов усилило тревогу и уныние между осажденными. Воеводы сделали приготовления к большим вылазкам, а также приказали отыскать и расчистить тайник или скрытый под стеною ход из Сушильной башни во внешний ров. 9 ноября еще до рассвета этим ходом вышел отряд ратных людей и притаился во рву; из Пивного двора выступил и укрылся в луковом огороде другой отряд; третий, состоявший частию из конницы, двинулся из Конюшенных ворот; иноки-воины, распределенные по отрядам, ободряли ратников и сообщали им, что на этот день военным кликом должно служить: святой Сергий! По троекратному удару в осадный колокол отряды дружно устремились на неприятельские линии. Но они встретили храбрый отпор. В тот день осажденным удалось взять несколько орудий; но подкопа они не уничтожили. Такие же большие вылазки возобновлялись и следующие два дня. Только на третий день посчастливилось найти устье главного подкопа, который был уже наполнен порохом, но не закрыт с наружной стороны. Два клементьевских крестьянина, Шилов и Слата, вскочили в него и подожгли порох. Подкоп взорвало, причем уничтожило все работы, не причинив вреда монастырским стенам. Храбрые крестьяне не успели вовремя уйти и погибли. Таким образом, главная цель сих больших вылазок была достигнута. Осажденные теперь могли вздохнуть свободно. Кроме подкопа, часть неприятельских батарей также была уничтожена, многие орудия и всякого рода оружие забрано в монастырь, а туры и тарасы изрублены на дрова. Однако успех этот дорого им стоил: в течение сих трех дней осажденные хотя избили порядочное количество неприятелей, но и сами потеряли около 350 убитыми и ранеными; в числе павших были храбрые головы или предводители отрядов Иван Внуков и Иван Есипов, а также служка Данило Селевин, начальствовавший сотнею ратников. Последний добровольно искал смерти. За несколько времени перед тем его родной брат Осип Селевин изменил, и, «забыв Господа Бога» — как говорит летописец — ушел в литовские таборы. Данило по сему поводу подвергся укорам и насмешкам. Не желая терпеть их долее, он объявил, что хочет умереть за измену брата. Во время вылазки Данило вступил в бой с казаками атамана Чики; будучи весьма силен и ловко владея мечом, он изрубил много врагов. Какой-то литовский всадник ударил его копьем в грудь; Данило срубил его своим мечом; но и сам стал изнемогать от раны, так что его отнесли в монастырь, где он перед смертью принял иноческий образ. На том же бою атаман Чика смертельно ранил в голову Ивана Внукова из самопала; перед кончиною Внуков и другие смертельно раненные также постриглись в иноки.

С известием об удачных вылазках воеводы послали в Москву к царю сына боярского Скоробогатова.

Наступало суровое зимнее время. Потеряв часть народа и надежду на подкоп, Сапега прекратил бомбардирование и осаду обратил в облежание, рассчитывая взять местность голодом, болезнями или изменою. Укрепясь острогами в своих таборах, построив избы и землянки, сапежинцы не терпели и недостатка в припасах, постоянно получая их из соседних областей, признавших власть Лжедимитрия. Число осаждавших часто менялось и падало иногда тысяч до десяти, потому что Сапега должен был посылать отряды для борьбы с царскими воеводами и для завоевания городов или верных Шуйскому, или присягнувших уже Самозванцу, но потом отпавших. Сам Лисовский большую часть времени проводил в этих предприятиях. В монастыре также число защитников значительно уменьшилось. Однако вылазки их не прекращались всю зиму; только они производились небольшими партиями, имевшими назначение при случае отбивать продовольствие, провозимое в таборы Сапеги, или нарубить дров в соседних рощах. С той и другой стороны были перебежчики, которые сообщали о положении дела; так что каждая сторона знала, что делалось в другой. Из монастыря однажды перебежали два боярских сына, переяславцы, которые научили неприятеля разрыть плотину пруда, лежавшего у Водяной башни, спустить его в речку Кончуру и таким образом перенять воду у осажденных. Но взятые затем пленники на пытке указали на эту опасность. Тогда осажденные поспешили воду из сего пруда провести в другой, выкопанный посреди монастыря. Но в чем особенно они нуждались, так это в топливе. По-видимому, в сем отношении осадное и монастырское начальство сделало промах, не заготовив достаточные склады дров, хотя окрестности Лавры покрыты были густыми лесами, а может быть, именно по этой причине: чего много под руками, о том люди обыкновенно менее всего заботятся. Неприятель знал эту нужду осажденных и сторожил их попытки к ее удовлетворению; а потому поиски за дровами постоянно сопровождались потерею людей; так что каждую принесенную охапку дров или хворосту в монастыре привыкли встречать вопросом: кого она стоила или чьею кровью куплена? Иногда поедят пищи, сваренной на подобном топливе, и говорят: «Сегодня мы напитались кровью таких-то наших братий, а завтра другие напитаются нашею».

Вообще положение осажденной Лавры в это время было очень тяжелое. С наступлением зимы все, располагавшиеся на открытом воздухе, должны были перебраться в теплые помещения; отчего происходила крайняя теснота. Спертый, пропитанный миазмами воздух, недостаток воды, грязь и нечистоты, кишащие насекомыми, способствовали развитию разных болезней, особенно цинги, сыпей и поносов. Открылась большая смертность: каждый день хоронили по нескольку десятков трупов; с утра и до ночи раздавались плач и похоронное пение. Болел и умирал более всего крестьянский люд, как наиболее тесно, грязно помещенный и дурно питаемый. А из ратных людей многие в это печальное время предавались разгулу, т. е. пьянству и разврату. Последнему способствовало, конечно, скопление крестьянских женщин: при тесноте им некуда было укрыться; даже родильницы производили детей у всех на глазах, по словам летописца. Ратные люди, пользуясь своим значением, позволяли себе и другие излишества; так они не берегли съестные припасы; брали на свою долю лишние хлебы и продавали их другим; из-за чего входили в препирательства с монахами, которые старались расходовать припасы бережно и расчетливо, ввиду затянувшейся осады.