За Днепром войско Самозванца вскоре вступило в благодатные земли московской Северской Украйны. Тут оно было усилено еще несколькими тысячами казаков, донских и украинских, а также северских перебежчиков. Первая московская крепость, лежавшая на пути, был г. Моравск (древний Моравийск) на берегу Десны, снабженный пушками и обороняемый несколькими сотнями ратных людей. Для Самозванца наступила критическая минута: многое зависело от первой встречи, от первого препятствия; окажутся ли справедливыми донесения шпионов и клевретов о том, что украинское население с нетерпением ждет его как своего законного государя?

Действительность превзошла ожидания.

Подметные грамоты и тайные агенты так подготовили благодатную почву, что едва под стенами Моравска появился передовой казацкий отряд с требованием сдачи, как чернь, собравшись на сходку, решила покориться. Она связала воевод (Ладыгина и Безобразова), выдала их и присягнула на верность Димитрию. Самозванец с торжеством вступил в крепость. Отсюда он двинулся к Чернигову. То был довольно большой и хорошо укрепленный город. Точно так же подошел передовой двухтысячный отряд казаков и потребовал сдачи. Сначала ратные люди ответили пушечными выстрелами и многих убили; но чернь и здесь возмутилась и отворила городские ворота. Воевода князь Татев хотел было обороняться в замке; но когда казаки и чернь пошли на приступ, стрельцы связали воеводу и сдались. Казаки воспользовались оказанным, хотя и слабым, сопротивлением и принялись грабить город, как бы взятый ими с бою. Тщетно жители послали жалобу Самозванцу, а сей последний отрядил поляков с приказом оберегать граждан: пока они прибыли, казаки, как хищные коршуны, успели все разграбить и опустошить. Разгневанный Самозванец велел возвратить жителям все пограбленное, грозя в противном случае ударить на казаков; но дело окончилось возвращением небольшой части добычи. В замке, однако, нашлось казны на несколько тысяч рублей, которые поступили в раздел между польскими хоругвями. Был уже конец октября месяца. Самозванец с своим войском отдыхал целую неделю в лагере под Черниговом; а затем лесным краем двинулся к следующей подесненской крепости, Новгороду-Северскому.

Тут ждала его первая неудача.

Лжедимитрию помогали, с одной стороны, шатость украинского северского населения, еще некрепкого Москве и тянувшего отчасти к Западной Руси, а с другой, вялость или прямые измены местных московских воевод, не любивших царя Бориса. Сей последний вздумал было переменить некоторых начальников, но слишком поздно, когда враг уже вошел в его землю. Так, в Чернигов он отправил боярина князя Никиту Трубецкого и окольничего Петра Басманова. Они прибыли после сдачи Чернигова, а потому засели в Новгороде-Северском и начали готовить его к обороне. Тут выдвинулся своей энергией и знанием военного дела второй воевода, Басманов, который сделался действительным начальником. Этот Басманов был сын Федора, когда-то любимца Ивана Грозного, и брат воеводы, погибшего в битве с разбойником Хлопкою. Он показал, что мог сделать даже один решительный и храбрый человек, несмотря на окружавшие шатость и колебание. Басманов выжег посады, а жителей перевел в замок, который имел более 500 стрельцов гарнизона и вооружен был тяжелыми орудиями. Посланные вперед для переговоров поляки и русские изменники пытались склонить ратных людей к сдаче якобы законному государю. Басманов, сам стоя на стене с зажженным фитилем подле пушки, отвечал, что их государь и великий князь Борис Федорович находится в Москве, а что пришедший с поляками есть вор и обманщик. Лжедимитрий велел копать траншеи и плести туры, за которыми поставил несколько бывших у него легких полевых орудий, и открыл пальбу по городу. В то же время его польские гусары или латники сошли с коней и двинулись на приступ; но, встреченные дружным огнем из пушек и пищалей, отступили. Поляки вздумали сделать ночной приступ; они тихо подошли к крепости, прикрываясь дощатыми забралами на катках; за ними шло 300 человек с приметом, т. е. соломою и хворостом, чтобы зажечь деревянные стены. Но русские вовремя заметили опасность и усиленною пальбою из своих орудий вновь отбили неприятелей; последние отступили с большим уроном. Лжедимитрий пришел в уныние и начал роптать на поляков, говоря, что он имел лучшее мнение об их мужестве. Задетое за живое этим упреком рыцарство кричало, чтобы он не порочил польской славы и что он увидит польскую доблесть, когда придется встретить неприятеля в открытом поле, да и крепость не устоит: пусть только сделает пролом в стене.

Среди таких пререканий вдруг начали приходить добрые вести в лагерь Самозванца.

Его шпионы и клевреты, разосланные с новыми увещательными грамотами, действовали успешно. Северщина продолжала волноваться и явно переходить на его сторону. Почти все Посемье разом отложилось от Бориса. Сначала поддались Самозванцу жители Путивля, возмущенные вторым воеводою, князем Масальским; а первого воеводу, Салтыкова, привели связанным в лагерь под Новгород. Дня через два явились с покорностью из Рыльска, потом из Курска, Севска и всей Комарицкой волости; поддались Кромы. Обыкновенно посланцы этих городов приводили с собою связанных воевод, которые затем большею частию вступали в службу Самозванца. За ними покорились украинные места Белгород, Оскол, Валуйки, Ливны, Борисов и некоторые другие. Призванные из покоренных городов вооруженные отряды усилили войско Самозванца. Из Путивля привезли несколько тяжелых орудий, стали ими громить Новгород-Северский; последнему приходилось плохо; начались перебежки к неприятелю. Басманов не унывал; он отстреливался, вступал в переговоры, требовал двухнедельного срока для сдачи крепости; а сам ждал выручки от царской рати. Эта рать давно уже стояла под Брянском, но ничего не предпринимала. Она была небольшая, трехполковая; главный ее воевода князь Димитрий Иванович Шуйский не решался двинуться с места и требовал подкреплений.

А в Москве меж тем занимались сочинением увещательных грамот, проклинанием Гришки Отрепьева, отправкою гонцов в соседние страны и т. п. Наконец, уже ввиду грозных успехов Самозванца, Борис принялся за решительные военные меры. По областям разосланы указы о скорейшем сборе служилых людей, под угрозой всяких наказаний и лишения имений ослушникам. С каждых 200 четвертей пахотной земли приказано было помещикам и вотчинникам выставлять ратника с конем, доспехом и запасом. Та же мера распространена была на имущества патриарха, митрополитов, архиепископов, епископов и монастырей, т. е. все они должны были выслать вооруженных людей сообразно с количеством своей земли. Но тут ясно сказалось, как упало ратное дело в царствование миролюбивого Бориса Годунова, особенно после страшного голода и других бедствий его времени. При всех стараниях и угрозах, под Брянском успели собрать только от 40 до 50 тысяч войска, которое разделили на пять полков. Назначенный главным воеводой князь Федор Иванович Мстиславский наконец двинул это наскоро собранное, нестройное ополчение на выручку Новгорода-Северского. К Самозванцу меж тем успело прийти еще несколько вновь сформированных отрядов из Польши и Литвы, куда он отправил значительную царскую казну, как говорят, везенную в северские города московскими купцами в медовых бочках и перехваченную им на дороге. Когда царская рать приблизилась, Самозванец вывел свое войско из лагеря и, отрядив часть казаков против Басманова, сам смело выступил навстречу москвитянам, 21 декабря 1604 года. По некоторому известию, он произнес ободряющую, витиеватую речь к войску. Сначала битва была нерешительна; но рядом стремительных атак несколько гусарских хоругвей сломили наше правое крыло, предводимое князьями Димитрием Шуйским и Михаилом Кашиным; левое крыло обрушилось на центр и произвело замешательство. Тщетно Мстиславский пытался удержать бегущих и восстановить порядок; израненный, он упал с коня и едва был спасен от плена стрелецкою дружиною. Лжедимитрий, по неопытности своей, пропустил минуту, чтобы ударить всеми силами. Поэтому победа его была нерешительная, хотя поляки и хвастали, что при малой своей потере побили до 4000 московитян. Царская рать отошла к Стародубу-Северскому и стала ожидать там новых подкреплений.