Начало работы над пьесой, очевидно, относится к концу 50.-х годов. Первые четыре явления и часть пятого (д. 1), включая слова Татьяны Никоновны: «Пожалуйте, пожалуйте!» (стр. 285–297 наст, изд.), были опубликованы в журнале «Московский вестник», 1859, № 29 (цензурное разрешение 31 июля 1859 г.).
С июня по октябрь 1859 года драматург писал «Грозу» и только после ее окончания вернулся к прерванной работе над комедией «Старый друг лучше новых двух». Он завершил ее 17 апреля 1860 года.
По свидетельству А. А. Стаховича, прототипом Густомесова в известной мере был дядя Прова Садовского Сергей Семенович Кошеверов. «Вспомнились мне, — писал об этом Стахович, — неистощимые ласкательные и поощрительные поговорки Сергея Семеновича для каждой предлагаемой им рюмки вина или водки и финальная фраза „Не задерживайтесь!“, чтобы кончили одну серию выпивки или задушевный тост и переходили бы к следующим. Эту обычную фразу Кошеверова (отчасти и его самого) поместил Ал. Ник. в лице купца в комедии „Старый друг лучше новых двух“» (А. А. Стахович, «Клочки воспоминаний», М. 1904, стр. 84).
Посылая пьесу в «Современник», Островский просил И. И. Панаева в письме от 28 августа 1860 года: «…Сделайте милость, прикажите получше просмотреть корректуру» (т. XIV, стр. 86).
Критика отнеслась к новой комедии Островского по-разному. Так, рецензент журнала «Русское слово» В. Иванов считал, что новая пьеса Островского слабее всех его произведений («Русское слово», 1860, ноябрь, стр. 81).
Иначе оценили комедию Н. А. Некрасов и Н. А. Добролюбов: «Мы с Добролюбовым, — сообщал Некрасов драматургу, — ее прочли и нашли, что ока в своем роде великолепна — то есть вполне достойна Вашего дарования» («Неизданные письма к А. Н. Островскому», Academia, M. — Л. 1932, стр. 280).
О персонажах комедии «Старый друг лучше новых двух» Оленьке и Пульхерии Андревне И. И. Панаев писал: «С глубокою тонкостью и верностью очерчено г. Островским в его „Старом друге“ лицо Оленьки… Это, по нашему мнению, лучшее лицо комедии, не исключая и Пульхерии Андревны, на которой движется вся пьеса и которая мастерски изображена автором: но таких лиц уже пытались не раз изображать наши авторы более или менее удачно. Писателю, как г. Островский, ничего не стоило изобразить типически Пульхерию Андревну; с Оленькой справиться было гораздо труднее, и именно в выполнении этого характера по преимуществу обнаруживается сила таланта г. Островского. Оленька, по нашему мнению, принадлежит к удачнейшим женским характерам г. Островского» («Современник», 1860, сентябрь, стр. 402). Пьесу же в целом Панаев оценил как «мастерски набросанные картинки», «так поразительно верные натуре».
В 1860 году в этой комедии выступил сам Островский в роли Густомесова в любительском спектакле в Москве на сцене так называемого Красноворотского театра, в доме Давыдова. Близкий знакомый драматурга Н. А. Дубровский, служивший в Московской дворцовой конторе, записал в своем дневнике: «15 сентября возобновились спектакли у Давыдова. Я играл роль Васютина из новой пьесы Островского „Старый друг лучше новых двух“. Сам автор играл роль купца. Присутствующие остались игрой нашей очень довольны. Жаль, что мы играли только одно второе действие» («Театральный дневник 1860 г. г. Дубровского». Рукописный отдел Государственной библиотеки СССР им. В. И. Ленина, лист 18 — оборот и 19). 15 декабря 1863 года по просьбе Московского кружка любителей драматического искусства Островский еще раз выступил в роли Густомесова (т. XIV, стр. 111).
На профессиональной сцене комедию впервые представил Александринский театр в Петербурге 10 октября 1860 года. Спектакль шел в пользу семьи умершего А. Е. Мартынова. Роли исполняли: Татьяна Никоновна — П. К. Громова, Оленька — Ф. К. Снеткова 3-я, Пульхерия Андревна — Ю. Н. Линская, Густомесов — Ф. А. Бурдин, Анфиса Карповна — Е. А. Сабурова, Орест — И. Ф. Горбунов, Прохор Гаврилыч — А. И. Максимов, Гаврила Прохорыч — П. И. Зубров.
Критика особенно выделяла игру Снетковой 3-й, Линской и Бурдина. Так, И. И. Панаев писал в «Современнике»: «…Почти ни одной фальшивой ноты не было слышно в голосе г-жи Снетковой 3-й, она воспроизвела эту роль тонко, просто, верно, без малейшей фальшивой сценической идеализации… Роль Пульхерии Андревны разыграна г-жою Линскою безукоризненно. Эта роль как будто создана для нее. Г-н Бурдин был очень хорош в роли купца» («Современник», 1860, октябрь, стр. 402–403).
На той же сцене комедия «Старый друг лучше новых двух» была возобновлена в 1863 году в бенефис Бурдина, затем в 1875 году в бенефис Горбунова, она ставилась неоднократно и в другие годы. Лучшей в Петербурге признана первая постановка.
Однако в Александрийском театре не могли полностью раскрыть содержание пьесы и создать запоминающийся спектакль. Лучшее сценическое воплощение ее было осуществлено московским Малым театром 14 октября 1860 года, в бенефис Бороздиной 2-й, с которой Островский сам «проходил» роль Оленьки и которая сыграла ее превосходно. Хорошо играла также С. П. Акимова в роли мещанки Татьяны Никоновны. Другие роли исполняли: Густомесов — П. М. Садовский, Пульхерия Андревна — Бороздина 1-я, Прохор Гаврилыч — И. В. Востоков, Анфиса Карповна — Н. В. Рыкалова, Гаврила Прохорыч — П. Г. Степанов, Орест — В. В. Живокини.
Театральный критик А. Баженов с восторгом писал об игре Садовского: «…Исполнение это было верх комического совершенства; каждое слово решительно отчеканивалось им, а невозмутимое хладнокровие, с которым отпускал он самые уморительные прибаутки и балагурства, вроде, например, поздравления с первой пятницей на этой неделе, или уговоры допить все вино: „нельзя-с! — не оставляют“, — было поразительно» («Искусство», 1860, № 3, октябрь, стр. 50–51).
Новый сценический успех пьесы «Старый друг лучше новых двух» связан с именами Ольги Осиповны и Михаила Провыча Садовских.
Впервые О. О. Садовская сыграла роль Пульхерии Андревны Гущиной еще при поступлении на сцену Малого театра. «В этих сценах… несмотря на однообразие впечатления, — писал П. Боборыкин, — г-жа Садовская сумела каждый раз быть забавной. У ней много комических оттенков в разговоре. Московским разночинным жаргоном она владеет замечательно хорошо» («Русские ведомости», 1879, 24 октября, № 266). В дальнейшем О. Садовская довела роль Гущиной до высшей степени совершенства. Вот как описывает ее выступление Любовь Гуревич:
«Посмотрите в изображении Садовской на скверную старушонку Гущину — мелкую злюку, сплетницу, кляузницу, изображающую из себя чванную даму, а на самом деле совершенно лишенную чувства собственного достоинства… На ней нарядное золотистое платье, из-под белого чепца с кружевом и ниспадающими по плечам желтыми лентами выглядывают рыжеватые, слегка вьющиеся волосы; у нее большой недобрый рот с иронически опущенными углами и круглые голубые глаза. И вы угадываете по какому-то неуловимому оттенку в выражении глаз, что в молодости Гущина очень много смотрелась в зеркало, и кокетничала, и жеманилась; может быть, даже она и впрямь была когда-то красивая… в поворотах ее главы, в пожимании плеч под шалью в ней еще чувствуются следы самодовольства и жеманства и, вероятно, она и посейчас, одеваясь, долго вертится перед зеркалом и кажется себе барыней, сохранившей долю былого очарования. Всего этого нет в словах ее роли; но, вычитывая характеристику Гущиной из текста Островского, артистка углубляет для себя эту характеристику, вносит в нее интимные психологические черты, — и опять мы видим перед собою не извне схваченную бытовую фигуру, а живой человеческий образ, в котором заключено большое художественное обобщение» («Речь», 1916, № 128, стр. 5).
Неоднократно О. О. Садовская брала роль Пульхерии Андревны Гущиной в дни своих юбилеев. Отмечая 25- и 35-летнее пребывание на сцене Малого театра, она выступила в этой же пьесе.
Другим выдающимся участником в спектаклях «Старый друг лучше новых двух» на сцене Малого театра был М. П. Садовский в роли купца Густомесова. Впервые он сыграл ее в свой бенефис 25 ноября 1897 года. Вот как описывает игру Садовского театральный критик С. Васильев-Флеров: «Этому купцу, по ремарке самого автора, около 35 лет. Да уж и пожил он уж изрядно. По наружности он старше своих лет. Таким олицетворяет его г. Садовский: что это за прелесть! Как искренне входит он в проект матери относительно женитьбы молодого Васютина. С какою убежденностью говорит, что „вино для дома вещь необходимая, потому что завсегда требуется“. С каким авторитетом опытности и знания рассказывает матери, что в „купечестве“ не всякого полюбят, „а с разбором“, кто чего стоит. С каким лоском, подсмотренным у половых в Троицком трактире, подносит он стакан на подносе. Нельзя представить себе лучшего Вавилы Осиповича» («Московские ведомости», 1897, 8 декабря, № 338).
