29 марта крестоносное войско двинулось вглубь Малой Азии, прямым курсом на восток по гористой, поросшей лесом местности. Император Исаак, заинтересованный в том, чтобы крестоносцы поскорее миновали территорию его государства, распорядился оказывать им всяческое содействие на большом караванном пути в Леодикею, пограничный город своей империи. За месяц они, соблюдая дисциплину и порядок, преодолели около пятисот километров пути. Форсирование Грандикоса, первой реки, встретившейся на их пути, не составило труда. В городе Бига, населенном латинянами, нашли рынок, изобиловавший вином, продовольствием и фуражом. После дня отдыха продолжили движение на восток по приятной холмистой местности, в фему Опсикий, византийскую провинцию, пограничную с турками. Свои первые потери крестоносцы понесли при форсировании следующей реки (Гёнен в современной Турции), когда в речном потоке канули рыцарь, оруженосец и несколько лошадей. Как и на Балканах, крестоносцам досаждали разбойничьи банды, истреблявшие каждого, кто отбивался от войска. Однажды удалось захватить и уничтожить целую шайку в 60 человек.

От Бурсы крестоносцы свернули на юг, двигаясь среди гор и лесов по старой военной дороге, почти не встречая людей. За десять дней ускоренного марша пилигримы преодолели около двухсот километров и прибыли в Филадельфию (Алашехир), греческий город во внутренней Малой Азии, важнейший военный и административный центр. Однако оказанный в Филадельфии прием разочаровал крестоносцев, вынужденных расположиться лагерем вне стен города, куда пускали только по нескольку человек для закупок. Однажды пилигримы сочли запрошенные за товар цены грабительскими, из-за чего возникла перебранка, и покупателей задержали в городе. Узнав об этом, войско заволновалось. Император через посла потребовал объяснений. Комендант и городские старейшины поспешили засвидетельствовать свою невиновность клятвой на Евангелии, обещая возместить ущерб и умоляя пощадить город. Фридрих, от которого пилигримы ждали жестокого возмездия жителям Филадельфии, предпочел полюбовно уладить конфликт, учитывая, что этот город был единственным укрепленным пунктом христиан в пограничной с мусульманами области. Богемцы и люди епископа Регенсбургского уже начали было штурм ворот города, убив из луков и арбалетов нескольких его защитников. Приказ короля заставил их отступить, и мир был восстановлен.

На следующий день крестоносное войско продолжило движение. Молодежь Филадельфии, затеявшая ссору с крестоносцами в стенах города, похоже, была недовольна исходом инцидента, так что не менее пятисот греческих всадников увязались за войском, желая поквитаться с обидчиками, однако, натолкнувшись на превосходящую силу, возвратились восвояси. А крестоносцы двинулись в юго-восточном направлении по безлюдной территории. Здесь и произошло первое столкновение с мусульманами. В горной лесистой местности отряд турок напал на арьергард, которым командовал сам император, но был без труда отбит; потери нападавших убитыми составили десятки человек. Этот успех обеспечил крестоносцам несколько дней беспрепятственного движения. Однако путь через поросшие лесом горы оказался трудным. Приходилось преодолевать крутые подъемы и спуски, к тому же закончились запасы хлеба, а лошади валились от изнеможения. Встречавшиеся греческие селения были разрушены и безлюдны.

Двигаясь по правому берегу реки Мендерес, крестоносцы вскоре вступили на территорию сельджуков. Начался самый трудный участок пути. На плато Ачи Гёль совсем не было корма для лошадей — ни травы, ни прочей растительности. Через несколько дней встретилось огромное стадо из тысяч верблюдов, коров, лошадей и овец, а также покинутые палатки пастухов. Было бы нелишне запастись свежим мясом, однако Барбаросса приказал не трогать скот. Но вскоре пилигримы пожалели о проявленной деликатности. Мало того, что они страдали из-за жары, суховеев, нехватки провианта и фуража и потеряли за короткий срок множество лошадей и вьючных животных, — появились отряды турок, с разных сторон нападавших на колонну крестоносцев. Немецкие рыцари впервые столкнулись со стремительными тюркскими всадниками. Это была тактика маневренного боя: внезапное появление, молниеносная атака небольшими группами, неожиданное развертывание в цепь и концентрация массы всадников то в одном, то в другом месте. То и дело на паломников сыпались стрелы, пущенные с расстояния или внезапно налетевшим отрядом турок. Имитируя атаку, а затем отступление, сельджуки увлекали за собой часть крестоносцев, а затем внезапно поворачивались и, используя свое численное превосходство или преимущество на местности, вступали с ними в бой.

Эта имитация бегства поначалу казалась странной немецким рыцарям: они удивлялись, что турки не считают для себя зазорным убегать от противника. Турецкая конница была вооружена легкими копьями и мечами и почти не имела средств защиты. Главным оружием турок были короткие луки, которыми они умели пользоваться даже на полном скаку. При этом они стреляли на удивление метко и быстро. Современники писали о «тучах стрел», осыпавших людей и лошадей. Однако шлемы и кольчуги рыцарей служили надежной защитой от них. В схватке лицом к лицу турки уступали рыцарям, поэтому полагались на быстроту и выносливость своих лошадей, растворяясь в степных просторах, как только в колчанах не оставалось стрел. В течение многих дней крестоносцы подвергались обстрелу. Едва рыцари намечали объектом своей атаки отряд кочевников, как тот сразу же рассеивался. Холмистая степь нагорья предоставляла туркам необходимый простор, позволяя им сполна использовать свои тактические возможности. И хотя ветераны крестовых походов, и прежде всего сам Барбаросса, были знакомы с турецкой тактикой боя, для большинства крестоносцев она явилась удивительным открытием.

Крестоносцам приходилось держаться сомкнутой колонной и постоянно быть начеку, чтобы в любой момент отразить нападение летучих отрядов кочевников. В течение двадцати дней и ночей рыцари не снимали своего снаряжения. Для оруженосцев и конюхов, не имевших кольчуг и потому вынужденных держаться в середине колонны, угроза была особенно велика. Даже по ночам раздавалось жужжание пролетавших стрел, пронзавших палатки. Крестоносцы спали, не выпуская оружия из рук. Фуражиры не могли удалиться от войска, а отстать от колонны значило обречь себя на верную гибель. Голод стал постоянным спутником пилигримов, но особенно беспощадно мучила жажда. Труднее всего было арьергарду. Когда противник нападал, приходилось или подставлять ему спину, или, если обращались лицом к нему, терять контакт с основной частью войска. И лишь когда противник нападал сплоченным отрядом, а гористая местность не позволяла ему быстро рассеяться, тяжелая конница немцев могла продемонстрировать свое тактическое превосходство. Тогда лучники размыкали свои ряды, и кавалерия устремлялась в бой, из которого всегда выходила победительницей.

29 апреля крестоносцы разбили свой лагерь у истоков реки Большой Мендерес. Люди получили долгожданную возможность отдохнуть, а лошади, верблюды и мулы подкормиться на свежих лугах. Позади остался путь в сотню километров, пройденный по горному плато под градом турецких стрел. В те дни армия крестоносцев выдержала свое первое суровое испытание. Когда на следующее утро она выступила из лагеря, впереди показался большой отряд турецкой конницы. Барбаросса приказал поджечь оставленный лагерь и разделил войско на основную часть, продолжившую движение, и меньшую, оставшуюся в укрытии у горевшего лагеря. Как только основная часть удалилась на некоторое расстояние, турки устремились в покинутый, как им показалось, лагерь, чтобы завладеть оставленным имуществом. И тут из-за дымовой завесы вылетел засадный отряд и обрушился на них, нанеся сокрушительный удар: около трехсот турок были убиты в самом лагере или погибли во время преследования, сорвавшись с крутых горных откосов.

Послы Килич Арслана, сопровождавшие крестоносное войско от самого Адрианополя, были обескуражены атаками кочевников и уверяли, что их повелитель невиновен в этом, поскольку и сам не имеет власти над дикими и неуправляемыми племенами, опустошавшими все пограничные области, в том числе и принадлежащие ему самому. Пилигримы отнеслись к словам послов с недоверием, хотя это была правда. Власть повелителя сельджуков не распространялась на пограничные области, где хозяйничали полудикие кочевники. Территория, подвластная султану, начиналась лишь по ту сторону гор Акдаг.