Большая часть зданий в Чикаго в те дни была сделана из бревен. Остальные же дома, как и те, что возводились в последующие пятнадцать лет, строились по «каркасному принципу» – этот строительный метод впервые появился именно в Чикаго. «По углам будущего строения устанавливали опорные столбы, – писал Уильям Бросс, известный чикагский издатель и историк, – а между ними укладывались одиночные каменные блоки или велась кладка. На этот фундамент горизонтально укладывались брусья или бревна, к которым крепились вертикальные опоры, соединенные, в свою очередь, горизонтальными брусьями. В результате получался опорный каркас с ячейками примерно 1,2 х 1,5 м, который снаружи обшивался досками, а изнутри покрывался дранкой и штукатурился. Оставалось сделать крышу, и дом был готов».

Именно благодаря этой упрощенной строительной технологии Чикаго и получил свое прозвище – Барачный городок, под которым он был известен по всей стране наряду с другим именем – Грязная Дыра в Степи. Надо прямо сказать, что последнее название больше подходило Чикаго в первые годы его истории: клейкая, слизистая грязь, намертво облеплявшая обувь, навсегда оставалась в памяти людей, хоть раз прошедших по его улицам. Тротуаров в те годы практически не было, а вместе с ними и мостовых, поэтому в результате интенсивного движения и частых дождей дороги размывались, превращаясь в настоящие болота, через которые часто было невозможно проехать. Уильям Бросс частенько наблюдал «застрявшие в грязи посреди центральных улиц пустые повозки и телеги». Чарльз Кливер, один из первых чикагских фабрикантов, вспоминает, что на глаза нередко попадались целые караваны, застрявшие в непролазной трясине. «Однажды в огромной грязной луже на Кларк-стрит, – пишет он, – застрял почтовый дилижанс, который не могли вытащить несколько дней, а на его боку повесили доску с предупреждением «Осторожно, дна нет». Обычной картиной были и пешеходы, барахтавшиеся в грязи, а также висевшие тут и там указатели с надписями типа: «Там глубже» или «Самый короткий путь в Китай». Классическим анекдотом времен «непроходимой грязи» является рассказ о местном жителе, который, заметив торчавшие из грязи мужскую голову и плечи, предложил свою помощь. «Нет, спасибо, – ответил тот, – ведь я сижу на лошади».

Лишь в 1849 году на нескольких центральных улицах появилась деревянная мостовая, а кроме того, был проведен эксперимент по спуску сточных вод в озеро, для чего под Лэйк-стрит были уложены канализационные трубы. «Предполагалось, – пишет Уильям Бросс, – что таким способом удастся решить эту санитарную проблему, однако результаты оказались плачевными из-за непереносимой вони». Тогда инженеры предложили городскому совету решить проблему осушения и борьбы с грязью другим путем – поднять уровень всех городских улиц на четыре метра. К осуществлению этого грандиозного плана – который охватывал площадь 500 га, где было необходимо поднять на нужный уровень все здания, – приступили в 1855 году, а закончили к середине 1860-х годов. Но, несмотря на успешную реализацию этого проекта, положение пешеходов в Чикаго по-прежнему оставалось не только затруднительным, но нередко и опасным. «На протяжении десятка лет, – пишет Ллойд Льюис, – тротуары имели странный и даже нелепый вид. С одной стороны улицы пешеходы словно висели над пропастью, оглядываясь на проезжавшие под ними экипажи и всадников; а на противоположной стороне тротуар располагался почти на два метра ниже уровня проезжей части. С обеих сторон дорогу соединяли с тротуарами лестницы – соответственно вниз и вверх. Весь город производил впечатление какого-то гигантского акробатического аттракциона, где все сначала подскакивали вверх, потом бежали и прыгали вниз». В своем рассказе о Великом пожаре 1871 года Элиас Колберт удивлялся, «как подвыпившие мужики умудрялись добраться до дома и не сломать себе шею». Бытовала даже такая шутка: «когда коренной житель Чикаго попадает в Нью-Йорк, он не может спокойно ходить по ровной поверхности и, чтобы ощутить себя в привычной обстановке, периодически забегает в соседние дома, чтобы пробежаться вверх-вниз по лестницам».

Большая часть чикагских зданий в те дни возводилась без особого труда и довольно быстро, за исключением самого высокого городского строения, пятиэтажной гостиницы «Тремон» с площадью фундамента 60 х 20 м, при строительстве которой инженерам пришлось прилично попотеть. По мере того как улицы по соседству заполнялись домами, создавалось впечатление, что сама гостиница постепенно погружается в окружающую ее трясину, а злые языки утверждали, что так оно и есть. В конце концов инженеры пришли к выводу, что фундамент здания невозможно поднять на проектную высоту, поскольку гостиница строилась из кирпича. Однако эту работу взялся выполнить молодой и талантливый инженер Джордж М. Пульман – изобретатель знаменитых спальных вагонов, совершивших революцию в железнодорожных перевозках. С помощью ста двадцати человек, синхронно управлявших пятью тысячами домкратов, ему удалось постепенно поднять здание на 2,5 м, не разбив ни единого оконного стекла и так, что постояльцы даже ничего не заметили.

Уже упоминавшийся Андреас отмечал, что грязное и зловонное захолустье, которое представлял из себя Чикаго в 1830-х годах, тем не менее «имело основные признаки цивилизации», но ему возражал другой историк Иллинойса, Руфус Бленчард, считавший, что правильнее было бы охарактеризовать Чикаго тех дней как «типично приграничный город, предназначенный для традиционной торговли с индейцами – пушниной, мехами, одеялами, посудой, ножами, капканами, киноварью и виски. Обстановка в городе сохранялась довольно спокойная благодаря тому, что местные индейцы вели себя неагрессивно, а когда все же напивались, то их трезвые жены брали их под свой контроль». Роль аборигенов в жизни города в то время была весьма заметна. Так, в 1832 году один из местных индейских вождей – из племени потоватоми – внес 200 долларов (из общей суммы 486 долларов и 20 центов) на строительство первого моста «для проезда экипажей с людьми и груженых повозок» через реку Чикаго – довольно хлипкого бревенчатого сооружения, перекинутого через южный рукав реки, немного севернее современной Рэндольф-стрит. Этот мост – вместе с аналогичной пешеходной переправой к северу от развилки – упоминается в отчете о заседании городского совета, состоявшемся в декабре 1833 года, где говорилось о необходимости безотлагательного ремонта обоих мостов. Тот же чикагский историк полагает, что «бревна растащили на растопку сами горожане, поскольку это был обычный деревянный настил, перекинутый через русло». Тем не менее, эта убогая переправа прослужила вплоть до 1834 года, когда в районе Дирборн-стрит появился первый разводной мост, далекий предшественник современных мостов, ставших гордостью Чикаго.

Решительные шаги по превращению Чикаго в «город для белых людей» были предприняты в 1833 году. В течение лета этого знаменательного года в окрестностях города собралось около восьми тысяч индейцев из племен чиппева, оттова и потоватоми, а 28 сентября их вожди подписали договор с властями США, по которому они отказывались от всех прав на земли к востоку от Миссисипи общей площадью примерно два миллиона гектаров. Взамен американское правительство обязалось выплатить индейцам в течение двадцати пяти лет один миллион долларов – деньгами и товарами – и в течение двух лет переместить их на равные по размерам территории в Канзасе и на севере Миссури. Тут же была произведена предварительная выплата – в основном товарами – в размере 150 тысяч долларов. «Сообщалось, – пишет Элиас Колберт, – что уже в первые два вечера жуликоватые купцы умудрились украсть у индейцев товаров на двадцать тысяч долларов, пока те беззаботно накачивались виски, за которое расплачивались теми же товарами. Письмо путешественника, наблюдавшего эту картину, было опубликовано в газете «Трибюн» в 1869 году. Приведенное им выразительное описание напившихся до бесчувствия краснокожих и фантастической жадности обиравших их белых невольно заставляло усомниться в гуманности человеческой природы».