16 сентября Тимошенко устно через начальника оперативного управления штаба Юго-Западного фронта Ивана Баграмяна передал Кирпоносу приказ об отводе войск фронта на рубеж р. Псел. Семен Константинович подстраховался на тот случай, если Сталин вновь запретит оставлять Киев, и тогда можно будет списать все на командование Юго-Западного фронта, якобы самовольно разрешившее отход. Но Кирпонос, помня указание Сталина не сдавать Киев, в 5 часов утра 17 сентября обратился в Москву за подтверждением разрешения на отход, так как связи со штабом Тимошенко в Харькове уже не имел. Только в ночь на 18 сентября Шапошников разрешил войскам 37-й армии оставить Киев, но ничего не сказал об отводе войск фронта. Однако еще вечером 17 сентября, за несколько минут до окончательной потери связи со штабами армий, Кирпонос успел передать приказ 5, 21, 26 и 37-й армиям на прорыв в восточном направлении. Находившимся вне «котла» частям 38-й и 40-й армий следовало поддержать выход войск фронта из окружения ударом на Ромны и Лубны. Но было уже поздно. Вечером 14 сентября у Лохвицы встретились передовые отряды 3-й танковой дивизии 2-й танковой группы и 9-й танковой дивизии 1-й танковой группы. В тот же день 16-я танковая дивизия захватила Лубны, создав мощный заслон на внутреннем фронте окружения. Кирпонос просил разрешения перенести свой КП из Прилук в Киев, чтобы попробовать организовать там круговую оборону, опираясь на значительные запасы вооружения и боеприпасов Киевского УРа, но Ставка запретила ему делать это. К 18 сентября, когда окруженные начали прорыв, немцы успели сосредоточить на вероятных путях отхода советских войск на восток крупные силы.

Тимошенко организовал контрудар в районе Ромны силами 2-го кавалерийского корпуса, 100-й стрелковой дивизии, 1-й и 129-й танковых бригад под общим руководством генерала Павла Белова. 16–23 сентября шло ожесточенное сражение за Ромны. Советские войска вступали в бой разрозненно, по мере прибытия. По признанию Гудериана, положение сложилось критическое, но Ромны немцам удалось удержать. Впрочем, если бы даже советские войска отбили этот железнодорожный узел, окруженным это нисколько не помогло бы, поскольку ни одна группировка, пытавшаяся вырваться из окружения по направлению к Ромнам, не отходила. Новый, более перспективный контрудар в районе Лохвиц, который мог бы действительно помочь окруженным, Тимошенко организовал только 23 сентября, когда все крупные прорывающиеся группировки советских войск уже были разгромлены.

20 сентября сводная колонна штабов Юго-Западного фронта и 5-й армии была почти полностью уничтожена у хутора Дрюковщина, в 15 км юго-западнее Лохвицы. Погибли Кирпонос, член Военного совета фронта Михаил Бурмистенко, начальник штаба фронта генерал Василий Тупиков, десятки других генералов и старших командиров. Командующий 5-й армией генерал Михаил Потапов попал в плен. Сопротивление в «котле» продолжалось вплоть до 26 сентября.

Всего в немецкий плен в период с 31 августа по 26 сентября попало 533 тыс. бойцов и командиров Юго-Западного фронта. Еще 132 тыс. человек было захвачено в плен 2-й танковой группой и 2-й армией в районе Гомеля в период с 14 по 23 августа. Из этих цифр складывается итоговая цифра в 665 тыс., обнародованная в итоговой сводке ОКВ по завершении киевского сражения. Из окружения смогли выйти только 21 тыс. человек.

Причина поражения заключалась в том, что Сталин и Шапошников любой ценой стремились удержать Киев и слишком надеялись на Брянский фронт, который должен был разбить танковую группу Гудериана. Наступление же Резервного фронта на Ельню фактически на руку немцам, так как отвлекало значительные советские силы от киевского направления. В то же время немецкое командование, перенеся основные усилия на юго-западное направление, готово было при необходимости оставить ельнинский выступ.

Главный миф обороны Одессы заключается в утверждении, будто осаждавшие город румынские войска понесли в несколько раз больше потерь, чем оборонявший Одессу советский гарнизон, из-за чего для румын взятие Одессы обернулось пирровой победой.

Гитлер обещал диктатору (кондукэтору) Румынии Йону Антонеску отдать румынам Одессу вместе с территорией между Днестром и Бугом, официально именуемой в Бухаресте Транснистрией. На Одессу наступали только румынские войска, значительно уступавшие по боеспособности вермахту. Одесская военно-морская база создавала серьезную угрозу Румынии, так как находилась примерно в 300 км от Констанцы и моста через Дунай у Чернавод и в 200 км от Бухареста и нефтяного района Плоешти. Антонеску настоял, чтобы захват Одессы был чисто румынской операцией. Бои за город начались 5 августа 1941 года. Румыны датируют первые бои за Одессу 8 августа, когда штаб 4-й румынской армии выпустил директиву, которой предписывалось разгромить советские войска между Днестром и Тилигульским лиманом и взять Одессу с ходу. Однако советские войска опирались на прикрывавшие Одессу укрепления, и взять Одессу с ходу румынам не удалось. Пришлось долго прогрызать три линии обороны с дзотами и противотанковыми рвами. 13 августа румынские войска восточнее Тилигульского лимана вышли к побережью моря и полностью блокировали Одессу с суши. Город обороняли войска Одесского оборонительного района под командованием контр-адмирала Гавриила Жукова, состоящие из Отдельной Приморской армии, которой командовал генерал Георгий Софронов, а с начала октября – Иван Петров. Их поддерживал отряд кораблей Черноморского флота. Общая численность обороняющихся составляла более 130 тыс. человек.

Благодаря упорной обороне советских войск румынская 4-я армия генерала Николае Чуперкэ, насчитывавшая 340,2 тыс. человек, несмотря на более чем двукратное численное превосходство, почти полтора месяца пробивалась к одесским окраинам. Уже 13 августа наступление пришлось приостановить, так как потребовались подкрепления. 17 августа румыны захватили городские резервуары с водой. Однако дальнейшее продвижение было остановлено советскими контратаками. Узкий фронт обороны (первая линия обороны не превышала 80 км в периметре и располагалась в 25–30 км от центра города, а по мере отступления к Одессе боевые порядки обороняющихся уплотнялись) не позволял румынам использовать свой численный перевес. Только 14 сентября румынские войска вышли на ближние подступы к городу и получили возможность обстреливать порт из орудий. С помощью переброшенной из Новороссийска свежей 157-й стрелковой дивизии командование ООР организовало контрудар в Восточном секторе, выбросив морской десант в районе Григорьевки (одновременно в тыл противника был сброшен парашютный десант) и к 24 сентября освободив Чебанку и Старую и Новую Дофиновку. Румынские войска отступили на 6 км и потеряли возможность обстреливать гавань из тяжелых орудий. Однако в конце сентября 11-я немецко-румынская армия Манштейна ворвалась в Крым. Стало ясно, что оборонявшая Крым 51-я отдельная армия генерала Федора Исидоровича Кузнецова противника не удержит. Немцы угрожали Севастополю, поэтому уже 30 сентября командование ООР получило приказ готовиться к эвакуации в Крым, которая и началась 1 октября. 16 октября последние корабли покинули порт. Всего в Крым было эвакуировано 86 тыс. солдат и офицеров, в том числе около 6 тыс. раненых, и 15 тыс. гражданского населения. Советские войска прикрыли отход активными боевыми действиями. В ночь 2 октября 1941 года советским войскам удалось окружить часть сил румынской 4-й армии, и только широкое использование румынами авиации спасло положение. Румыны не замечали отхода советских войск до самого последнего момента, а обнаружив его в последний день, долго пробивались сквозь плотные минные поля.

Германское командование беспокоило, что румыны никак не могут овладеть Одессой. Начальник Генштаба Франц Гальдер 20 августа записал в дневнике: «Одесса все еще продолжает вызывать беспокойство. К северо-западной окраине города подошла только одна румынская пограничная дивизия. Пока еще вызывает сомнение вопрос, доросло ли румынское командование и его войска до выполнения такой задачи». В ночь на 9 октября, прикрывая эвакуацию, советские войска контратаковали и взяли до 500 пленных и штаб 33-го румынского пехотного полка. 11 октября командование группы армий «Юг» обещало румынскому командованию предоставить к 24 октября немецкую пехотную дивизию и тяжелую артиллерию для нового штурма Одессы. Однако из-за эвакуации советских войск этот вопрос отпал.