На южном фронте отряды Директората, переждав бомбежку, воспользовались наступлением сумерек и провели контратаку. В результате гарнизон Лос-Кабальитос отступил обратно в казармы. На направлении Санто-Доминго, к западу от Санта-Клары, отряды Виктора Бордона встретили и сумели остановить автоколонну с подкреплением, направлявшимся к противнику. На подходе к Хатибонико взводы Оло Пантохи и Сан-Луиса Рейеса также организовали скрытые заслоны и вели непрерывное наблюдение за местностью, чтобы не дать возможности никаким подкреплениям прорваться к центру провинции.

С наступлением сумерек повстанцы, несмотря на значительное число потерь, хотя и очень медленно, но двинулись вперед. Они сумели блокировать подкрепления, подходившие к Санта-Кларе и с востока, и с запада, и фактически заняли Тринидад. Преодолевая большие трудности, они начинали оказывать давление на центральные районы города. Армия, несмотря на свое материальное и численное превосходство, не была способна контратаковать или хотя бы мобилизовать те огромные силы, которые находились в казармах Леонсио Видаль. Гражданские жители перегораживали баррикадами улицы, чтобы не дать возможности оборонявшимся ввести в действие танки.

Тем утром капитан Асеведо организовал пулеметную точку в доме близ университета. Хозяин, профессор Луис Гарсия, спросил, можно ли будет ему уйти с повстанцами, если те потерпят поражение. Асеведо ответил: «Доктор, мы вовсе не собираемся отступать». Похоже было, что он собирался доказать свою правоту.

В ночь на 28 декабря Че перегруппировал свои силы и проанализировал некоторые важные и печальные уроки минувшего Дня. Он послал письмо Кубеле: «Мы лишь с трудом смогли немного продвинуться, потеряв четырех человек убитыми и еще несколько ранеными. Попытаем счастья этой ночью. Сообщи мне о своем точном положении, чтобы я мог действовать более уверенно. Че».

Той ночью Че опять не спал. Он носился со своим эскортом взад и вперед по железнодорожным путям, разыскивая уязвимые точки бронепоезда и наилучшее место для подрыва рельсов. Незадолго до рассвета при помощи желтого трактора «Катерпиллар Д-6», принадлежавшего сельскохозяйственному департаменту Сайта-Клары, повстанцы разобрали рельсы в двух с половиной милях от поезда. Армия лишилась возможности оттянуть поезд назад, к казармам Леонсио Видаль. Капитан Асеведо вспоминал, что Че «мог время от времени делать или приказывать сделать вещи, непосредственный смысл которых не доходил до нас, но в которых, как оказывалось потом, проявлялась его поразительная боевая интуиция».

Как только бронепоезд и холм Капиро оказались отрезанными, Че приказал усилить наступление на Санта-Клару. «Команда самоубийц» была направлена для атаки полицейского управления, подразделение Асеведо — к зданию суда и тюрьмы, а Аль-берто Фернандесу (Пачо) с малочисленным взводом был поручен «Гранд-отель». Отряду капитана Сайаса было приказано заняться солдатами, засевшими на холме Капиро, а капитану Альваресу — отправиться на усиление колонны Директората, которая вела бой с 31 -м жандармским эскадроном у казарм Лос-Кабальи-тос. Резервной группе, возглавляемой лейтенантом Пабло Ри-вальтой, было приказано направиться в район Дель-Кондадо, атаковать здания фирм «Рауль Санчее» и «Марти» и предпринять действия по сдерживанию войск, находившихся в казармах Леонсио Видаль. Отрезать главные силы и атаковать слабейшие звенья — таков был стратегический принцип Че во все предшествующие месяцы.

Войска Че вошли в Санта-Клару. Ривальта родился и вырос неподалеку от города, и поэтому его люди ясно представляли себе, куда направляться. Но не так обстояло дело с подразделением Асеведо, шедшим вначале по противоположной стороне той же улицы, или с «командой самоубийц», которые совершенно не ориентировались в Санта-Кларе. Да и сам Че, который на Кубе знал лишь горы Сьерра-Маэстры, Сьерра-Эскамбрея да тот маршрут, по которому прошел между ними во время вторжения, чтобы передвигаться по ночному городу, был вынужден пользоваться услугами проводников из подполья, и особенно Алейды Марч.

За ночь Сайта-Клара оказалась разрезанной на две части, а к рассвету повстанцы рассеялись по всему городу. Спустя несколько лет Че сказал, возможно, вспоминая и о событиях той ночи, что «партизанский боец — это ночной боец; другими словами, это значит, что он обладает всеми качествами ночного животного».

Дню 29 декабря предстояло стать поворотным этапом боев в Санта-Кларе. Войска Батисты сумели оправиться после неожи данного нападения, мобилизовать и развернуть свои силы и контратаковать партизан, которых значительно превосходили и числом, и вооружением. Но фронт Че был невидим — несуществующая передовая линия продолжала при поддержке населения продвигаться вперед, отсекая вражеские цитадели одну от другой и сдерживая солдат противника. Позднее Че в книге «Партизанская война», исполненной того специфического юмора, которому суждено будет сводить с ума военных теоретиков, скажет: «Не существует никаких определенных передовых линий. Передовая линия _ это понятие более или менее теоретическое». Вот и тогда, 29 декабря, никакой картограф не смог бы изобразить разделительную линию между солдатами и повстанцами: ее просто не существовало. Повстанцы внедрились в городской пейзаж, буквально пропитали его, просочились сквозь защитные кордоны полковника Касильяса и стреляли в упор.

Отряды Директората, атаковавшие казармы Лос-Кабальитос, возобновили наступление на рассвете. Роландо Кубела попал под пулеметную очередь и был ранен. Руководство наступлением перешло к Густаво Мачину Оеду, присланному к Че Директоратом.

Тем временем на беспомощный город снова обрушились удары авиации: Санта-Клару принялись обстреливать два «Б-26». Журналист Хосе Лоренсо Фуэнтес сообщал:

«Жители большинства районов, охваченных боевыми действиями, в испуге поспешно покидали свои дома. Старики, женщины и дети метались по улицам с крохотными узелками одежды в руках в поисках наиболее безопасного места, где можно было бы укрыться и спасти свои жизни. Голод, страдание и ужас отпечатались на их лицах. Авиация обстреливала крыши, и целые группы мирных жителей были ранены или убиты. Много тел пришлось захоронить на задворках даже без гробов. Двенадцатилетний мальчик был поражен в грудь пулеметной очередью, а родители даже не могли подойти к нему».

Взвод Асеведо нанес удар по зданию суда. Ривальта вступил в район Дель-Кондадо. Там его хорошо знали, и жители оказали ему восторженный прием. Люди выходили на улицы, угощали повстанцев едой и кофе. Сразу же началось изготовление «коктейля Молотова» и организация дружин из населения. Был усилен натиск на близлежащие казармы Леонсио Видаль. Военные предприняли пару попыток прорваться сквозь партизанские порядки с использованием танков, но оба раза были отогнаны сильным огнем стрелкового оружия и решили не рисковать. Че пере нес свой командный пункт из университета поближе к району военных действий, в контору Управления общественных работ и зданий, расположенную на Центральном шоссе, менее чем к миле от того места, где были разобраны железнодорожные пути.

Несмотря на первые успехи, бой шел нелегко. «Наши люди сражались против солдат, поддерживаемых бронетехникой; мы обращали их в бегство, но дорого платили за это своими жизнями, и импровизированные больницы и кладбища начали заполняться ранеными и мертвыми».

Команда Ковбоя Кида захватила железнодорожный вокзал. Лейтенант Уго дель Рио имел там примечательную беседу по телефону:

«Телефон зазвонил, и я поднял трубку. Человек назвался командующим армией и спросил, какое положение в моем районе. Я ответил, что армия мятежников занимает городские улицы. Тогда он велел мне не волноваться, поскольку полиция скоро восстановит порядок, на что я ответил, что это будет трудно, так как мятежники владеют инициативой. Он спросил, кто с ним говорит. Я ответил: «Первый лейтенант Уго дель Рио». Он спросил, в каких я войсках состою: жандармерии или полиции. Я ответил, что ни в тех и ни в других, а в Повстанческой армии... Голос, ставший довольно злобным, сказал, что для того, чтобы навестить его в казармах Эсперанса, мне потребуется много храбрости. Я доложил о разговоре Че, и он велел мне убираться».