В районе Селижарова, Осташкова, озер Селигер и Пено проходил излом линии фронта на стыке групп армий «Север» и «Центр». Задачей 3–й и 4–й ударных армий было смещение этого излома на юго-запад с перспективой выхода в глубокий тыл группы армий «Центр». В окончательном варианте план операции выглядел следующим образом.

Выстроенные в три эшелона войска 3–й ударной армии должны были нанести главный удар в общем направлении на Великие Луки. Войска 4–й ударной армии наступали на Пено, Андреаполь вдоль железной дороги на Торопец. Примыкавшей к правому флангу 3–й ударной армии 34–й армии было приказано частью сил своего левого фланга нанести удар в направлении на Ватолино с задачей обеспечить правый фланг наступления.

Исходное положение войска двух армий заняли в ночь на 8 января 1942 г. На следующий день после полуторачасовой артиллерийской подготовки они перешли в наступление. Не имея опыта прорыва вражеской обороны, войска 3–й ударной армии увлеклись борьбой за укрепленные населенные пункты, ввязались в затяжные бои с мелкими гарнизонами врага и сковали свои основные силы. Продвижение за первый день наступления составило всего 4–5 км. Соседняя 4–я ударная армия действовала энергичнее и в первый день наступления продвинулась на 8—15 км. Такую разницу в эффективности действий армий М.А. Пуркаева и А.И. Еременко можно объяснить также разной укомплектованностью соединений. Если ядро 3–й ударной армии составляли понесшие потери стрелковые дивизии (средняя укомплектованность — 8689 человек), то в 4–й ударной армии действовали преимущественно свежие соединения (средняя укомплектованность стрелковой дивизии — 11 172 человека). Соответственно у А.И. Еременко было едва ли не вдвое больше орудий калибром 76 мм и выше, чему М.А. Пуркаева: 790 против 489 по состоянию на 1 января 1942 г.

Вследствие всех этих причин на прорыв тактической обороны противника пришлось потратить около четырех дней. К 15 января правофланговые соединения 3–й ударной армии вышли к Ватолино и Молвотицам и ввязались в затяжные бои с вражеской группировкой, оборонявшейся в этом районе. Остальные соединения армии продолжали развивать наступление. К исходу 16 января войска армии растянулись на 90–95 км по фронту, пройдя на правом фланге 22–40 км, а в центре и на левом фланге 60–70 км.

Если 3–я ударная, основу которой составляли потрепанные стрелковые дивизии и откровенно убогие по своим наступательным возможностям стрелковые бригады, продвигалась умеренным темпом, то 4–я ударная шла вперед подобно паровому катку. А.И. Еременко имел возможность использовать стрелковые бригады только для «смазки» стыков между соединениями. Вскоре он записал на свой счет уничтожение резерва противника в лице боевой группы 81–й пехотной дивизии. Незадолго до Рождества, 23 декабря 1941 г., 81–я пехотная дивизия была погружена в эшелоны и отправилась на Восточный фронт с атлантического побережья Франции.

Осью наступления 4–й ударной армии была железная дорога Осташков — Андреаполь. Севернее Осташкова в районе станции Охват наступающие войска А.И. Еременко встретили боевую группу 81–й пехотной дивизии в составе 189–го пехотного полка, усиленного дивизионом 181–го артиллерийского полка дивизии. Боевая группа дивизии попала в классический «мотти», горькие уроки которых Красная Армия извлекла из финской кампании. По опыту финской войны в СССР были сформированы отдельные лыжные батальоны, которые придавались дивизиям и армиям для обходов и охватов по глубокому снегу. Применение лыжных батальонов в насыщенной населенными пунктами местности на западном направлении встречало определенные трудности. В наступлении на Холм и Торопец лыжники были применены по прямому назначению. Два лыжных батальона (67–й и 68–й) обошли оборонявшуюся боевую группу по льду озера с тыла и перехватили ее пути отхода. С фронта 189–й полк атаковали части 249–й стрелковой дивизии, усиленные двумя дивизионами артиллерии, дивизионом PC и 141–м танковым батальоном (4 KB, 7 Т–34 и 20 Т–60). С востока немцев атаковали части 332–й стрелковой дивизии, той самой, что шла по Красной площади 7 ноября 1941 г. Бои с окруженными немцами шли всего несколько дней, с 13 по 15 января. Боевая группа была практически полностью уничтожена, к Торопцу вышли всего 40 человек.

Одновременно войска левого фланга 4–й ударной армии создали угрозу обхода частям противника, оборонявшимся на левом фланге немецкой 9–й армии в районе Селижарово, и вынудили их к отходу. Это дало возможность правофланговым частям 22–й армии Калининского фронта 15 января занять Селижарово, а на другой день выйти на правый берег Волги. За 8 дней наступления войска 4–й ударной армии, действуя в лесистой бездорожной местности, по глубокому снегу, продвинулись на 60–65 км.

К исходу 16 января между 3–й и 4–й ударными армиями образовался разрыв, достигавший 35 км, который при дальнейшем наступлении еще больше увеличивался. В то же время между 4–й ударной армией Северо-Западного фронта и 22–й армией Калининского фронта также образовался разрыв. Эти обстоятельства требовали от командования 4–й ударной армии выделения сил для обеспечения флангов. На стыке с 22–й армией действовала 21–я стрелковая бригада, а на стыке с 3–й ударной армией — 39–я стрелковая бригада. Ударные армии М.А. Пуркаева и А.И. Еременко, наступавшие как в интересах фронтов западного, так и фронтов Северо-Западного направления, стали все больше тяготеть к интересам Северо-Западного фронта.

16 января командование Северо-Западного фронта поставило 3–й ударной армии задачи освободить Ватолино и Молвотицы, а подвижными отрядами 19 января занять город Холм. Последняя задача означала наступление почти строго на запад. 4–я ударная армия также наступала почти на запад, двигаясь на Торопец. В какой-то мере это было следование за поворотами железнодорожной линии, являвшейся осью наступления армии А.И. Еременко. Ватолино и Молвотицы — это населенные пункты, которые лежали на южном периметре окружаемой Северо-Западным фронтом демянской группировки противника.

Глубокое продвижение 3–й ударной армии заставило выделять все больше сил для защиты северного фланга армии. 17 января командующий Северо-Западным фронтом генерал-лейтенант П.А. Курочкин в своем докладе Верховному Главнокомандующему И.В. Сталину писал:

Но перед выходом к Великим Лукам войскам М.А. Пуркаева предстояло взять город Холм, находившийся более чем в 100 км севернее по течению р. Ловати.

Очередной большой станцией на пути двигавшихся вдоль железной дороги Осташков — Великие Луки главных сил 4–й ударной армии стал город Торопец. В гарнизон города входили части 403–й охранной дивизии и остатки 123–й пехотной дивизии. Одним из стимулов к быстрейшему взятию Торопца было наличие в нем крупных немецких складов продовольствия. Коммуникации 4–й ударной армии были сильно растянуты, снабжение плохим, и возможность получить богатые трофеи никто не собирался упускать. Лидером наступления вновь стала 249–я стрелковая дивизия Г.Ф. Тарасова, которая к 19 января вышла на подступы к Торопцу. Вскоре к ней присоединилась 48–я стрелковая бригада. С утра 20 января начался штурм, и уже к 14.00 дивизия Тарасова захватила депо и склады. Одновременно к городу подтянулись 39–я стрелковая бригада и части 360–й стрелковой дивизии. К 10.00 21 января Торопец был полностью очищен от противника. В городе были взяты богатые трофеи: шесть танков, 723 автомашины, 450 тыс. снарядов, несколько миллионов патронов, 1000 бочек с горючим. Главным трофеем стали 40 складов с продовольствием, на несколько месяцев ставших основным источником снабжения 4–й ударной армии. Одновременно были вновь грамотно использованы 67–й и 68–й лыжные батальоны. Они были направлены на юг и захватили станцию Старая Торопа. Тем самым была перехвачена железная дорога, шедшая из Великих Лук в Ржев и являвшаяся важной транспортной артерией левого фланга группы армий «Центр». Однако на фоне удачных действий острия наступления армии, А.И. Еременко все больше беспокоил растянутый левый фланг. Разрыв между 4–й ударной и 22–й армиями существенно сдерживал продвижение войск А.И. Еременко на юг. Армия была вынуждена выделять значительные силы: 332, 258 и 334–ю стрелковые дивизии и 21–ю стрелковую бригаду. Глубокое продвижения в бедном дорогами районе привело к отставанию артиллерийских полков на 60–80 км от основных сил армии. Отстал также приданный 4–й ударной армии 171–й отдельный танковый батальон (12 танков Mk.II «Матильда», 9 Mk.III «Валентайн» и 10 Т–60). С выходом на рубеж железной дороги Великие Луки — Ржев на участке от Старой Торопы до Западной Двины Торопецко-Холмская операция для 4–й ударной армии по большому счету завершилась. Последующее наступление армии А.И. Еременко иногда выделяют в отдельную, так называемую Велижскую операцию.