Наступление Калининского фронта началось 8 января 1942 г. Войска 39–й армии прорвали оборону XXIII корпуса 9–й армии Штрауса западнее Ржева на узком, 15–километровом участке фронта. Была разорвана локтевая связь между 256–й и 206–й пехотными дивизиями XXIII корпуса. Наступление Калининского фронта поначалу развивалось по классической схеме: после прорыва фронта в полосе 39–й армии был брошен в бой эшелон развития успеха в лице 11–го кавалерийского корпуса. Если быть точным, из 11–го кавалерийского корпуса в прорыв вводилась так называемая группа полковника Н.В. Горина (командира 82–й кавалерийской дивизии) в составе 18, 24 и 82–й кавалерийских дивизий и 107–й мотострелковой дивизии. Общая численность группы составляла 5800 человек, 5000 лошадей, две 122–мм гаубицы, сорок семь 37–мм и 45–мм орудий, тридцать пять 82–мм и 120–мм минометов, семь танков КВ–2. Группа полковника Горина вошла в прорыв 12 января, продвинулась к югу на 110 км и 26 января вышла к автомагистрали в 12 км западнее Вязьмы. На следующий день части корпуса перерезали автомагистраль, но затем были отброшены противником к северу и перешли к обороне.

В прорыв, образованный 39–й армией, были введены войска 29–й армии, которые соединениями своего правого фланга обошли Ржев с запада и завязали бои на западных подступах к городу. К середине января 39–я армия, продвинувшись на юг с боями почти на 50 км, вышла в район западнее Сычевки. Однако, осознав опасность обхода левого фланга группы армий «Центр», немецкое командование перебросило в район Сычевки соединения, полученные путем демонтажа наступавшей в свое время на Москву группировки 3–й и 4–й танковых армий. Фронтом на запад в районе Сычевки выстраивались 1–я и 6–я танковые дивизии и моторизованная дивизия СС «Дас Райх».

Они были выведены из состава 4–й танковой армии после отхода ее на «кенигсбергскую линию» с рубежа р. Лама и Руза. Встретив упорное сопротивление противника на сычевском направлении, 39–я армия в течение второй половины января вела напряженные бои фронтом на восток.

Войска 30–й и 31–й армий наступали на оборонявший Ржев VI армейский корпус с севера и северо-востока. К концу января продвинулись в юго-западном направлении на 10–30 км.

Войска 22–й армии, используя успех армий левого крыла Северо-Западного фронта, начавших 9 января Торопецко-Холмскую наступательную операцию, 15 января перешли в наступление из района Селижарово в общем направлении на Белый. Растянутая по фронту 253–я пехотная дивизия вынуждена была отступить на юг. К концу января соединения 22–й армии с боями продвинулись в южном направлении на 120 км и достигли района Белый, где встретили части прибывшей с запада 246–й пехотной дивизии. В ходе наступления войска 22–й армии также прервали коммуникации между Белым и Оленином и тем самым завершили окружение соединений XXIII армейского корпуса Альбрехта Шуберта, оборонявшихся в районе Оленина. В окружение попали 253, 102 и 206–я пехотные дивизии, а также кавалерийская бригада СС «Фогеляйн». Снабжение этих соединений осуществлялось по воздуху транспортной авиацией.

Угрожающая для левого крыла группы армий «Центр» обстановка в районе Ржева, как и многие кризисы в ходе зимней кампании 1941/42 г., привела к кадровым перестановкам. 16 января командующий 9–й армией генерал-полковник Адольф Штраус был заменен на генерала танковых войск Вальтера Моделя. Новый командующий немедленно предпринял целый ряд мер по стабилизации положения 9–й армии. В январских боях 1942 г. начал формироваться «почерк» Моделя, ставшего мастером нарезания боевых групп из подчиненных ему соединений. Для защиты Ржева с запада были переброшены 251–я и 86–я пехотные дивизии из XXVII армейского корпуса, оборонявшегося до этого фронтом на восток. В район Ржева также была переброшена боевая группа 161–й пехотной дивизии, основные силы которой остались обороняться против 31–й армии Калининского фронта к востоку от города. Следующим шагом стало формирование 22 января двух ударных групп для деблокирования XXIII армейского корпуса. В самом XXIII корпусе задача прорыва к основным силам 9–й армии была возложена на 206–ю пехотную дивизию, кавалерийскую бригаду СС и 189–й батальон штурмовых орудий. В VI корпусе деблокирующую силу составили боевые группы 256–й и 161–й пехотных дивизий. В середине дня 23 января наступавшие навстречу друг другу соединения XXIII и VI армейских корпусов встретились, и целостность фронта 9–й армии была восстановлена. Тем самым был закрыт прорыв, образованный войсками 39–й армии в обороне 9–й армии западнее Ржева, и перерезаны коммуникации 39–й армии, части сил 29–й армии и 11–го кавалерийского корпуса, что крайне осложнило положение последних. Эти войска были вынуждены поддерживать связь с остальными войсками фронта через узкую горловину, образовавшуюся между городами Белый и Нелидово в результате наступления 22–й армии.

В конце января войсками Калининского фронта была предпринята попытка восстановить сообщение с войсками, действовавшими юго-западнее Ржева. С этой целью 30–я армия, переброшенная с левого крыла фронта в район северо-западнее Ржева, нанесла удар в южном направлении навстречу войскам 29–й армии, наступавшим с юга. Однако эта попытка успеха не имела, и к концу января войска фронта оставались разрезанными на две части.

В начале февраля Модель предпринял следующее наступление против войск 29–й армии (183, 185, 220, 246, 365, 369, 381–я стрелковые дивизии, два лыжных батальона, артиллерийский полк и два дивизиона реактивной артиллерии), отрезанных от главных сил Калининского фронта. К 1 февраля собранные в районе Сычевки и к западу от Ржева с разных участков фронта группы армий «Центр» соединения были объединены управлением XLVI танкового корпуса генерала танковых войск фон Витингофа. Корпус объединил 1–ю и 6–ю танковые дивизии, 86–ю и 246–ю пехотные дивизии эсэсовцев и две боевые группы из XXIII и VI армейских корпусов. Ближайшей задачей корпуса фон Витингофа стала изоляция 29–й армии от 39–й армии. Этого удалось достигнуть к 6 февраля. В результате войска 29–й армии оказались окруженными на небольшой территории размером 10 на 20 км западнее Ржева. Окруженные оказались в крайне тяжелом положении. Еще 24 января вследствие прерывания коммуникаций, связывавших армию с Калининским фронтом, части были вынуждены перейти на снабжение из ограниченных местных ресурсов. К моменту отсечения армии от главных сил фронта ее части имели всего 0,5 боекомплекта боеприпасов. Танки и автомашины почти не имели горючего. Численный состав частей и подразделений был невелик. Во всей армии к 24 января насчитывалось около 20 тыс. человек, и эти силы в результате ожесточенных боев все более уменьшались. К исходу 15 февраля войска 29–й армии не имели ни снарядов, ни пищи.

Командование фронта принимало меры, чтобы облегчить положение войск окруженной в Мончаловских лесах 29–й армии. Для снабжения частей продовольствием и боеприпасами были выделены 5 из имевшихся во фронте 8 транспортных самолетов, но они не могли даже минимально удовлетворить потребности. 16 февраля в район расположения армии был сброшен авиадесант в количестве 210 человек, которые немедленно приняли участие в боях. Соединения 30–й армии, пытаясь пробиться к 29–й армии, атаковали противника с севера, а с юга наступали части 39–й армии. Наступление этих армий оттягивало часть сил 9–й армии противника, но не настолько, чтобы значительно ослабить его группировку, наступавшую на 29–ю армию. 17 февраля XLVI корпус усилил нажим на части 29–й армии и последовательно захватывал одну позицию за другой. Вследствие невозможности дальнейшей обороны было принято решение прорываться из окружения. К этому времени в составе армии насчитывалось всего 6 тыс. человек. Орудия, которые не имели снарядов, и автотранспорт, не имевший горючего, еще 11 февраля были приведены в негодность, а наиболее ценное имущество зарыто в землю.