Хотя первое зафиксированное в летописях упоминание о Старице относится к 1297 году, когда «срублен бысть городок на Волзе, ко Зубцеву на Старице», духовной же основой для появления именно здесь древнего городища стал Свято-Успенский монастырь, устроенный здесь намного ранее иноками Киево-Печерского монастыря. Стягиваясь на колокольный благовест, вокруг монастырских стен начали селиться кузнецы и ремесленники. Старица постепенно становится мощной крепостью и одним из социально-экономических центров Суздальского княжества. В XIV веке здесь начали добывать уникальный «старицкий мрамор». Из летописных источников известно, что белый старицкий камень использовался для строительства домов, храмов, крепостных стен не только на территории тверской земли, но и в таких городах как Москва, Владимир, Смоленск, Каргополь, Нижний Новгород, а позднее для строительства северной столицы — Санкт-Петербурга.
С укреплением Москвы как стольного града централизованного Российского государства значение Тверского княжества в государственно-политической жизни Руси стало искусственно принижаться. Один из самых устойчивых стереотипов, в котором воспитаны на протяжении веков многие и многие поколения россиян, — что именно Москва начала собирание русских земель. Но, опираясь на исторические документы, сегодня со всей очевидностью надо констатировать, что процесс объединения русских земель был начат Михаилом Ярославичем Тверским, которого первым стали величать «Великим князем всеа Руси». Именно он на нашей старицкой земле совершил величайший подвиг, когда 22 декабря 1317 года в местечке Бортенево были разгромлены объединенные московские и татаро-монгольские войска.
В XVI веке Старица по духовной грамоте великого князя Московского Ивана III была отписана в удел младшему сыну Андрею, который принял титул князя Старицкого. Но благодаря этому неординарному событию, Старица, небольшой тверской городок на Волге, получит как бы второе рождение, заявит о себе и станет играть особую роль в Российском государстве. Князь Андрей Иванович создал здесь удельную думу наподобие московской. Старицкие войска под его руководством неоднократно участвовали в военных походах. Но, пожалуй, самым ярким явлением деятельности князя Андрея Ивановича было возрождение жемчужины города — Свято-Успенского, монастыря. В 1530 году князь построил в нем белокаменный Успенский собор. В XVI столетии монастырь стал одним из центров духовной жизни центральной России. Именно в Старице, в дворянском роду Садыревых-Полевых, родился отрок Григорий, будущий архиепископ Казанский Герман, впоследствии причисленный клику святых. Во времена его служения архимандритом Свято-Успенского монастыря сюда был принят на воспитание посадский отрок Иоанн, ставший в 1589 году первым Патриархом Московским и всея Руси Иовом. Здесь же начинал свое монашеское служение и будущий настоятель Троице-Сергиева монастыря архимандрит Дионисий, поднявший в 1610 году знамя освободительной борьбы против поляков и благословивший войска князя Пожарского на изгнание их из Москвы. Вот какое яркое созвездие подвижников веры дал Свято-Успенский монастырь в XVI столетии.
Сын князя Андрея Ивановича Владимир окажется единственным потомком Ивана III по мужской линии, имевший право претендовать на великокняжеский престол. Однако нельзя однобоко представлять деятельность князя Владимира Старицкого только как фигуры, на протяжении многих лет являвшейся «знаменем антиправительственных сил». Князь Владимир Андреевич был одним из выдающихся полководцев XVI века. Благодаря полководческому таланту и верной службе на благо Отечества, он поднялся до самых вершин тогдашней военной иерархии.
Князь Владимир Старицкий внес определенный вклад и в Тверскую культуру, построив великолепный Борисоглебский собор — один из замечательных памятников шатрового зодчества XVI столетия.
В это же время в удельном княжестве развивается искусство лицевого шитья. Здесь особая роль принадлежит Евфросинии, жене князя Андрея Ивановича Старицкого. Все дошедшие до нас плаща-ницы, выполненные в мастерской княгини, позволяют исследователям говорить о «стиле Старицких» — таком же ярком явлении в русском декоративном искусстве XVI века, каким для XV века явилось шитье Софьи Палеолог, а для XVII века — произведения Строгановских светлиц.
Во второй половине XVI века Старица стала вотчиной царя Ивана Грозного. Посетивший ее государь буквально влюбился в этот живописнейший городок над Волгой, дав ему ласковое прозвание — «Любим-город». Суровый администратор и политик, Грозный был глубоко православным человеком, и с радостью уединился в местном Свято-Успенском монастыре, вознося вместе с простыми монахами молитвы Господу и выпрашивая у Него прощения за свою — нередко понуждаемую интересами державы — жестокость. В 1570 году Иваном Васильевичем была построена Введенская церковь Свято-Успенского монастыря.
Все политические дела временно перешли в «бывшую удельную столицу», в город Старицу. Здесь зазвучала иностранная речь. В 1581 году, в ходе Ливонской войны, сюда к Ивану Грозному прибыл на переговоры о мире посол Папы римского Григория XIII иезуит Антонио Поссевино. Итогом состоявшихся переговоров явилось перемирие, заключенное между Москвой и Польшей в январе 1583 года.
Со смертью царя Ивана Васильевича Грозного «бывшая удельная столица», город Старица, становится обыкновенным провинциальным городком, сохранившим, однако, свой неповторимый облик и исторический ландшафт.
В XVIII–XIX веках Тверской край, находившийся на пути между Москвой и Петербургом, получил своеобразное культурно-историческое развитие. Именно здесь лучшие московские и петербургские архитекторы строили великолепные здания. Именно в Тверской губернии сосредоточилось множество дворянских усадеб, принадлежащих жителям обеих столиц и, соответственно, здесь были особо ощутимы элементы столичной культуры. Характерный пример — Преображенская церковь в селе Красном, построенная в 1 790 году. На первый взгляд она воспринимается даже не как культовое сооружение, а просто как прекрасное произведение архитектуры. Создал это празднично-нарядное здание архитектор Ю.М. Фельтен, несколько ранее построивший знаменитую церковь Чесменского дворца в Петербурге. Между церквами в селе Красном и в Чесменском дворце — поразительное сходство. Однако зодчий не просто повторил свой прежний шедевр, а создал новое оригинальное сооружение. Цоколь, узорные детали фасада, обрамление портала, окна типа «готическая роза», наличники дверей и окон — выполнены из белого старицкого камня. Здание поэтому выглядит теплее, изысканнее петербургской церкви, детали для которой были изготовлены из металла и гипса.
В XIX веке Старица стала центром культурной жизни уезда, чем особенно отличались дворянские усадьбы, памятные и по сей день именами местных уроженцев, приезжих владельцев и постоянных гостей. Сюда неоднократно приезжал любивший эти края Александр Сергеевич Пушкин, подолгу гостивший у своих друзей Вульфов в Бернове и Малинниках, или у Панафидиных в Курово-Покровском. Здесь он работал над VII главой «Евгения Онегина», писал свой неоконченный «Роман в письмах», «Посвящение» к поэме «Полтава», стихотворения «Анчар», «Зимнее утро», «Цветок», «Ответ Катенину», «Зима. Что делать нам в деревне?..», «Ответ Готовцевой», «В прохладе сладостной фонтанов», «Поэт и толпа», поэму «Тазит». Здесь, рядом с Берновской усадьбой, находится тот самый омут, темные воды которого подтолкнули Пушкина к написанию драмы «Русалка», а на городском кладбище самой Старицы и доныне еще можно видеть мраморное надгробие на могиле девицы Машеньки Борисовой, послужившей ему прототипом для создания образа героини «Капитанской дочки».
Неподалеку от Старицы, в деревне Коноплино, жил в своем имении писатель Иван Иванович Лажечников, создавший здесь своего «Басурмана», а через некоторое время начавший работать над романом «Колдун на Сухаревой башне». В самом городе до сих стоит здание, где в 1834 году Иван Иванович, будучи директором народных училищ Тверской губернии, открывал Старицкое уездное училище.
