Устраивая других – и духовенство, и мирян – на более легкие работы, владыка Иларион не только не искал должности для себя, но не раз отказывался от предложений со стороны Эйхманса, видевшего и ценившего его большие организаторские способности. Он предпочитал быть простым рыбаком».
Именно владыка Иларион сумел добиться разрешения службы на Пасху в 1925 году не только для духовенства, но и для всех заключенных. Он даже уговорил начальника лагеря дать для службы из музея на эту ночь древние хоругви, кресты и чаши. Про облачение он забыл, а идти второй раз было уже невозможно. Тогда в музей был вызван знаменитый взломщик, который добыл из сундуков древние драгоценные облачения, в том числе епитрахиль святителя Филиппа, митрополита Московского. Утром все было возвращено обратно тем же порядком.
После смерти Святейшего Патриарха Тихона советскими властями была сделана еще одна попытка расколоть Русскую Церковь. Этот раскол должен был возглавить архиепископ Екатеринбургский Григорий (Яцковский), который после переговоров с Тучковым выразил свое согласие возглавить церковную группу иерархов. Но необходимо было привлечь к расколу архиерея, обладавшего бесспорным авторитетом, за которым пошли бы другие иерархи. И, конечно, желательно было, чтобы этот архиерей в данный момент находился в заключении и не имел полноценных сведений о происходящих в Церкви событиях.
В конце лета 1925 года архиепископа Илариона перевели в Ярославскую тюрьму, в политический изолятор «Коровники». Ему были даны всевозможные послабления – он находился в отдельной камере, и ему было разрешено читать любые книги, писать и даже после цензуры отправлять на волю написанное.
В его письмах этого периода он неизменно благодарит Господа за все, дарованное ему:
«Я уже привык не сидеть в тюрьме, а жить в тюрьме, как ты живешь в своей квартире… Зато есть у меня преимущества в моей жизни, из-за которых я согласен терпеть и разные нелепости… В самом деле. Имею здесь отдельную келью, с достаточным освещением, с почти достаточным отоплением – и все это бесплатно… Но главное… самое милое то, что я могу без помехи отдаться своей первой и постоянной любви – науке, с которой жизнь было меня совсем разлучила… Здесь… меня ничто и никто не отвлекает. Кроме двух часовых прогулок в день да нескольких минут на обед или чай – остальное время и провожу за книгами… Словом, у меня настроение и духовное содержание жизни такое же, как было пятнадцать лет назад. Не хватает одного – академической библиотеки. Будь академическая библиотека, я бы попросил здесь приюта не до конца этого года, а по крайней мере до конца этого десятилетия. Что же поделаешь, если место для науки, интересной и важной для меня, только в тюрьме?.. Ведь вот как устраивает Господь (через ОГПУ) жизнь мою: живу без нужды и без забот вот уже четыре года. Только и думаешь, какие и как книги достать. И это по моим указаниям добрые люди успешно исполняют… Вот и все мои заботы!»
В Ярославле с владыкой Иларионом дважды беседовал Тучков, который пытался склонить его к расколу, обещая свободу и сан митрополита. Тучков пытался льстить святителю: «Вас Москва любит, вас Москва ждет», пытался угрожать: «А сколько вы имеете срока на Соловках? Три года?! Для Илариона три года?! Так мало?» Но владыка ответил категорическим отказом. Там же, в Ярославле, в разговоре с обновленческим епископом Гервасием владыка Иларион сказал: «Я скорее сгнию в тюрьме, но своему направлению не изменю».
Весной 1926 года святитель Иларион был отправлен обратно на Соловки. В пересыльный лагерь на Поповом острове владыка прибыл незадолго до Пасхи. Пасхальную заутреню владыка Иларион служил вместе с епископом Нектарием (Трезвинским) и священником Павлом Чехрановым в недостроенной пекарне, несмотря на строгое запрещение лагерного начальства.
С началом навигации владыка Иларион был перевезен с Попова острова на Соловки, где 7 июня участвовал в тайном совещании, посвященном положению Церкви. В результате совещания появилась знаменитая «Памятная записка Соловецких епископов», обращенная к правительству СССР. Этим документом Русская Церковь устами своих святителей и исповедников выразила свой взгляд на крайне трудную и болезненную тему взаимоотношений Православной Церкви и советского государства.
В ноябре 1926 года заканчивался срок заключения владыки Илариона, и он вновь был перевезен на материк. 19 ноября 1926 года особое совещание при Коллегии ОГПУ приговорило святителя Илариона еще к трем годам заключения на Соловках: «…Гражданин Троицкий, находясь в ссылке, не прекратил контрреволюционной работы и является социально опасным элементом». Его обвинили в «разглашении государственных тайн», то есть разглашении его разговора с Тучковым в Ярославской тюрьме. Прибыв на Соловки, владыка шутил: «На повторительный курс оставлен».
Осенью 1927 года возникло новое разделение, отчасти вызванное появлением «Декларации митрополита Сергия», в которой заявлялось о лояльности властям. Владыка Иларион предостерегал всех от раскола, прекрасно понимая вынужденность некоторых мер. «Никакого раскола! – говорил он. – Что бы нам ни стали говорить, будем смотреть на это как на провокацию!»
«Что реку о сем? – писал владыка Иларион в своих письмах. – А то, что всем отделяющимся я до крайней степени не сочувствую. Считаю их дело совершенно не основательным, вздорным и крайне вредным. Не напрасно каноны 13–15 Двукратного Собора определяют черту, после которой отделение даже похвально, а до этой черты отделение есть церковное преступление. А по условиям текущего момента преступление весьма тяжкое… Я ровно ничего не вижу в действиях митрополита Сергия и Синода его, что бы превосходило меру снисхождения и терпения».
В это время архиепископ писал своей родственнице: «Выкинут я стихией на далекий остров. Но сожаления я стараюсь не растравливать в душе моей, на окружающее стараюсь не обращать внимания, а жизнь наполнять тем, чем можно. И так за долгие годы привык и живу не тужу. На лучшее не надеюсь, от худшего не отрекаюсь. Какова о мне воля Божия – так пусть и будет».
В конце 1929 года власти приговорили владыку Илариона к трем годам ссылки в Казахстане. Самое мучительное было то, что к месту ссылки, через всю страну, владыка должен был ехать этапным порядком, останавливаясь на неопределенный срок в пересыльных тюрьмах. Почти сразу же после отправки на материк его обокрали, и в Ленинград он прибыл на праздник Введения во храм Пресвятой Богородицы уже больным, в кишащем паразитами рубище.
19 декабря владыка был помещен в тюремную больницу им. Гааза, путь к которой ему пришлось пройти пешком, страшно изнемогая от болезни. Из больницы он писал: «Я тяжело болен сыпным тифом, лежу в тюремной больнице, заразился, должно быть, в дороге, 28 декабря решается моя участь (кризис болезни), вряд ли переживу…»
В больнице ему сказали, что его надо обрить, владыка ответил: «Делайте со мной теперь, что хотите…» В бреду он говорил: «Вот теперь-то я совсем свободен». По рассказу М.Ф.Анфимовой, дочери последнего протодиакона Воскресенского Новодевичьего монастыря, перед смертью владыку Илариона причастил Святых Христовых Таин келейник митрополита Серафима (Чичагова) иеромонах Никандр.
За несколько минут до кончины к нему подошел врач и сказал, что кризис миновал и теперь он может поправиться. Святитель в ответ едва слышно сказал: «Как хорошо. Теперь мы далеки от…» И с этими словами тихо скончался. Преставился владыка 28 декабря 1929 года, в 4 часа 20 минут утра.
Митрополит Серафим (Чичагов), занимавший тогда Санкт-Петербургскую кафедру, попросил для погребения тело почившего святителя. Власти поставили условие, чтобы не было никаких надгробных речей. Ночью грубо сколоченный гроб выдали родственникам. Святителя было невозможно узнать. В гробу лежал изможденный старец с обритой головой. Владыке Илариону было всего 43 года.
Тело почившего владыки в белом архиерейском облачении самого митрополита Серафима было положено в другой, лучший гроб. Отпевание было совершено в Воскресенском соборе Новодевичьего монастыря. В отпевании и погребении принимали участие митрополит Серафим (Чичагов), архиепископ Хутынский, будущий патриарх Московский Алексий (Симанский), епископ Николай (Ярушевич), епископ Лужский Амвросий (Либин), епископ Лодейнопольский Сергий (Зенкевич) и множество духовенства.
