Окончив в 1910 году академию со степенью кандидата богословия, Владимир Алексеевич был оставлен при ней в качестве профессорского стипендиата, а через год был назначен исправляющим должность доцента кафедры Священного Писания Нового Завета.

Владимир Алексеевич тщательно готовился к лекциям. Он взял себе за правило: написав лекцию в тетрадке, всегда оставлять ее дома и рассказывать, не пользуясь никакими записями.

Молодой преподаватель обращался к студентам с такими словами:

«…Всякая деятельность в основе своей имеет дарование Духа, а по своему обнаружению и по целям она должна быть церковным служением… Не ради нас даны нам силы душевные и способности различные, а ради Церкви, и не себе должны мы угождать своей деятельностью, а Церкви… Церковное послушание беру на себя и я, восходя на эту кафедру. Ведь только Церковь дает смысл и цену земному бытию; только служение Церкви, по моему верованию и убеждению, дает смысл и цену нашей земной деятельности… Если не служить Церкви – нет никакого смысла во всякой деятельности и незачем тогда жить на Божием свете» («О церковности духовной школы и богословской науки»).

И эти слова владыка Иларион оправдал всей своей жизнью.

С 1910 по 1912 год в свободное от преподавания время Владимир Алексеевич работал над магистерской диссертацией. 1 марта 1912 года он обратился в Совет Московской духовной академии с прошением принять его магистерский труд для защиты. Совет назначил двух рецензентов – профессора М.Д.Муретова и профессора С.С.Глаголева.

11 декабря состоялась защита магистерской диссертации В.А.Троицкого «Очерки из истории догмата о Церкви». Один из рецензентов, профессор С.С.Глаголев, сказал: «Такие книги, как книга господина Троицкого, не часто являются на Руси. Появление их есть праздник богословской науки». А профессор М.Д.Муретов свой отзыв закончил такими словами: «Если бы от меня зависело, я без всяких колебаний признал бы диссертацию Троицкого вполне достойной не только магистерской, но и докторской степени». 16 января 1913 года Святейший Синод утвердил Владимира Троицкого в звании магистра богословия и в должности доцента.

Во время работы над диссертацией, летом 1912 года, Владимир Троицкий второй раз ездил за границу. В этот раз он посетил несколько западных стран и посвятил своему путешествию, которое длилось месяц, очерк «Письма о Западе». Восхищаясь великими произведениями западного искусства, красотой природы, достижениями материальной культуры, Владимир резко писал о «религиозной бедности, религиозном убожестве» Западной Европы и несравнимом превосходстве святого Православия, «превосходстве православного богослужения пред западноевропейским еретическим».

«Наружный вид Кельнского собора может очаровать. Посмотри, какая сложность рисунка, какая сложность художественного замысла, какая масса архитектурных мелочей! И при всем том, какое изящество, какая тонкость работы, какое единство художественного целого!.. Проходит некоторое время, и начинаешь чувствовать, что в этом прекрасном, художественно построенном храме чего-то недостает, и недостает чего-то существенного. Начинает работать мысль, стараясь ответить на вопрос о том, чего недостает Кельнскому собору и всякому готическому храму. Сам собою скоро выплывает ответ: здесь недостает Бога, недостает святости, недостает жизни… О чем говорит Кельнский собор, если к нему присмотреться внимательнее? Он говорит о рационализации христианства на Западе; он говорит о мечтательности болезненной мистики Запада. Рационализм совершенно не терпит церковного благолепия; он желает, чтобы и храмы были так же сухи и безжизненны, как логические схемы, а загнанное и задавленное чувство обращается в чахлый сентиментализм. В рационализме равны и католицизм, и протестантизм… О, как почувствовал я… несравненное превосходство святого Православия» («Письма о Западе»).

Подошел Великий пост 1913 года. Молодой богослов не сомневался в своем монашеском призвании, которое для окружающих очевидным не было: душевная одаренность и внешняя красота, веселость и общительность могли вводить в заблуждение относительно его внутреннего устроения и жизненных установок. Но за этими веселостью и общительностью стояла радость о Боге. Один из его студентов, С.Волков, впоследствии писал в своих воспоминаниях: «Иларион любил говорить, что насколько христианин должен сознавать свои грехи и скорбеть о них, настолько же он должен радоваться бесконечной милости и благости Божией и никогда не сомневаться и не отчаиваться в своем жизненном подвиге». А сам священномученик Иларион писал:

«Есть и на земле носители торжествующего христианства, всегда радостные, всегда с пасхальными песнопениями на устах, и лица их – как лицо Ангела» («Вифлеем и Голгофа»).

Выбор монашеского пути для Владимира Троицкого был вполне естествен, грех воспринимался им как страдание: «Как с грехом неразрывно связано его и следствие – страдание, так с добродетелью соединено блаженство» («Вифлеем и Голгофа»), «Сама добродетель есть блаженство, а грех есть страдание» («Письма о Западе»).

Единственным препятствием, которое стояло на пути Владимира Троицкого к монашескому пути, было то, что монах не свободен в выборе послушания. Его могли определить на церковно-административную должность, чего он не желал и к чему не чувствовал призвания. Наконец Владимир Алексеевич все-таки решился и в день празднования Торжества Православия подал прошение о постриге.

Перед принятием монашества Владимир Алексеевич писал своим родственникам:

«Простите меня, дорогие мои, за все мои преступления против вас, ведомые и неведомые. Земно кланяюсь вам и прошу забыть все злое мое. Помолитесь за меня… Иду в путь свой светло и с радостью. Теперь уже томлюсь – скорее бы загородиться от преследующего меня по пятам мира черными одеждами».

Постриг был назначен на 28 марта в пустыни Святого Параклита, находившейся неподалеку от Троице-Сергиевой лавры. Владимир Алексеевич сам выбрал эту уединенную пустынь для своего пострига. На постриг приехали многие преподаватели академии и студенты: настолько была велика популярность молодого доцента.

После того как постриг был совершен, преосвященный Феодор (Поздеевский) дал монаху Илариону мудрое наставление: «Я знаю и не хочу скрывать сейчас, в чем твоя жертва Христу. Ты искушался и, быть может, теперь еще искушаешься любовью к той школе, которой ты служишь, и чувством опасения, как бы иночество не лишило тебя этой школы. Но что такое академия без Христа?! Это пустое место и мертвый дом». Отец Иларион и сам это понимал. Еще за четыре года до этого он писал:

«Что такое богословие? Оно для многих есть только знание богословских истин, но не знание Бога. Знание же Бога есть наука опытная. Только чистые сердцем Бога узрят, и потому истинное богословие должно быть благочестием, и только тогда принесет оно плод по роду своему» («Да не будут тебе бози инии!»).

Вот как пишет о своем постриге сам отец Иларион:

«…Думаю, что не придется еще в жизни пережить такой радости, какую я пережил 28 марта 1913 года. Эта радость у меня не прошла с окончанием обряда… Так все ликовало в душе, так радостно было… По опыту могу сказать, что не напрасно при постриге монашеском постригающий, взем рясу, глаголет: “Брат наш… облачится во одежду веселия и радости духовныя, во отложение и попрание всех печалей и смущений от бесов, от плоти и мира находящих; во всегдашнее же его о Христе веселие и радование, во имя Отца и Сына и Святаго Духа”» («Единство идеала Христова»).

Именно эту чистую радость святитель пронес через всю свою жизнь.

В письме своим родным через месяц после пострига он писал:

«Я мир понял и примирился с ним, и очень жаль, что мир вовсе не хочет примириться с монашеством. А стоит только сознаться: ведь не одна же форма жизни должна быть для всех. Я избрал ту, которая мне казалась, а теперь и оказалась наиболее подходящей. Не жалейте, а сорадуйтесь, потому что я теперь радуюсь. А что значит Иларион? Веселый».