В итоге можно с уверенностью говорить, что 500-е батальоны, вопреки заверению Гитлера, все-таки являлись штрафными частями. Несмотря на некоторые послабления, которые касались увольнительных, отпусков и отношений с «уставным персоналом», в батальонах царствовала жесткая дисциплина, нарушение которой каралось мерами, присущими только штрафным подразделениям. В итоге если для характеристики 999-х частей идеально подходит определение «штрафной батальон», то в отношении 500-х батальонов правильнее было бы говорить об «ударно-штрафном подразделении».

В ходе непосредственной подготовки нападения на Советский Союз 500-й пехотный батальон особого назначения уже 14 мая 1941 года был включен в состав 101-й пехотной дивизии, которая входила в состав только что сформированной 17-й армии. Вплоть до 8 июня 1941 года батальон базировался северо-западнее пограничной реки Сан в окрестностях Пшемысля. По сути, батальон входил в состав 101-й дивизии до лета 1943 года. 500-й батальон следовал с 17-й армией, которая должна была нанести удар по Львову (Лембергу), затем, следуя через Харьков, Краматорск, дойти вплоть до Кавказа. Запланировав наступательную операцию, силам Вермахта надо было захватить Майкоп, Грозный и Баку, отрезав Красную Армию от месторождений нефти. Сами разработки нефтеносного региона предполагалось отдать в руки полугосударственных концернов «Континенталь Эрдёль АГ», «Грозный ИГФарбен», «Дойче Эрдёль АГ», «Винтершалль», «Пройзаг», а также ряду крупных банков. Подобный прорыв, с одной стороны, обеспечивал горючим силы Вермахта, а с другой стороны, должен был заложить основы для новой нефтяной империи, которая явилась бы предпосылкой для установления мирового господства.

В первые два дня осуществления плана «Барбаросса» 500-й батальон находился в резерве. Вечером 24 июня 1941 года батальон занял украинское село Поздзяк, где наутро получил первый «настоящий» боевой приказ. Уже в первые дни ведения войны многим из «испытуемых» открылся ее преступный характер. Лоренц Кнауф, солдат «уставного персонала» батальона вспоминал: «21 июня мы были на позициях. Затем мы выступили на марш. А утром прибыл обер-ефрейтор, который доставил трех русских из числа гражданских лиц. Мы еще лежали в окопах. Он бросил: «Они прибыли с той стороны границы». Он поставил всех троих на бруствер окопа, а затем начал стрелять по очереди им в затылок из пистолета. Мы были очень озадачены… Во время нашей первой боевой операции на второй день войны из разных мест стали прибывать гражданские. Они хотели перебраться за линию фронта. Там стояла противотанковая пушка, за которой находился лейтенант. Он согнал всех собравшихся на открытое место, которое хорошо простреливалось, а затем открыл огонь. Все погибли. Я видел, как в воронке лежала мертвая женщина с маленьким ребенком, которые всего лишь хотели укрыться от войны».

Задание, которое 500-й батальон получил утром 25 июня, сводилось к тому, что надо было осуществить разведку боем в районе укреплений Медюки. В военных отчетах 101-й легкопехотной (позже егерской) дивизии запланированная операция называлась не иначе как налет: «500-й пехотный батальон особого назначения, неся сильные потери, занял высоту 228 несмотря на сильный артиллерийский огонь и фланкирующий огонь из бункера близ Медюки». Насколько большими оказались эти потери, можно установить из того, что на следующий день был отдан приказ из остатков 500-го батальона сформировать одну роту. Формирование в первом же бою потеряло по самым скромным подсчетам более половины своего состава. Здесь возникает вопрос: не являлся ли батальон «командой смертников» — «командой вознесения»? Если следовать сведениям, изложенным командиром дивизии, то вырисовывается следующая картина: когда батальон утром 25 июня с ожесточенными боями продвигался на восток, то генерал-лейтенант Маркс отдал командиру батальона устный приказ: свернуть наступление и прикрыть правый фланг. Тем не менее во второй половине того же дня сложилась странная ситуация. «500-й батальон вопреки моему приказу, — отчитывался генерал, — продолжал наступление и взял высоту 250, захватив при этом без поддержки артиллерии и саперов несколько вражеских бункеров». Получалось, что это был не приказ пойти на верную смерть, а всего лишь честолюбие командира, который положил половину батальона под огнем. В то время командиром батальона был майор Веленкамп. 19-летний командир отделения радиосвязи 101-й дивизии барон Майнрад фон Ов вспоминал об этом офицере: «По профессии он был учителем. Он носил золотой партийный значок. Поговаривали, что командиром батальона его назначил сам фюрер. Я чувствовал, что ему приятны эти слухи, хотя ни разу не слышал от него ни одного нацистского изречения». Пожалуй, от трибунала майора Веленкампа, нарушившего приказ генерала, спас именно результат рискованной операции.

По мере продвижения 101-й дивизии на восток силы 500-го батальона продолжали распыляться, хотя таких высоких потерь, как под Медюкой все-таки больше не было. При изучении журнала боевых действий 101-й егерской дивизии складывается впечатление, что 500-й батальон в первые шесть месяцев ведения войны получал ровным счетом такие же задания, как и все остальные воинские подразделения. После того как в сентябре 1941 года из Фульды прибыло пополнение, «испытательная рота» вновь стала 500-м батальоном. В начале января 1942 года его численность была полностью восстановлена, и он участвовал в обороне городов Славянска и Краматорска. Примечательно, что в то время в составе 17-й армии находился батальон бельгийских добровольцев, так называемый валлонский пехотный батальон. В конце 1941 года бельгийская часть была почти полностью деморализована. В одном из сообщений говорилось, что «здесь настроения граничат с изменой». В 500-м батальоне не наблюдалось ничего подобного.

Бывший старший полевой судья Латтман, который лично участвовал в подготовке 500-го батальона, после войны писал: «Специально подобранные командиры батальона, рот и взводов во время боевых действий на Восточном фронте в августе 1941 года остались полностью довольны своими людьми».

Но как мы обнаружили, боевое крещение 500-й батальон прошел даже не в августе, а в июне 1941 года. Латтман тогда сообщал: «В армии пытались не направлять батальон на особо сложные задания, дабы не подрывать доверие к возможностям фронтового испытания». Подобное высказывание весьма контрастирует на фоне слов начальника Правового управления Лемана, которые были произнесены в сентябре 1940 года. Напомним, он требовал, чтобы «испытательным частям» поручались самые трудные поручения. В действительности Леман мог изменить свою точку зрения, принимая во внимание столь высокие потери, которые понес 500-й батальон во время первого боя. Однако именно тогда закрались первые подозрения относительно «возможностей фронтового испытания». Otto М., входивший в «уставной персонал» батальона, вспоминал о лете 1941 года (тогда он находился в Фульде): «С фронта стали прибывать первые раненые из состава 500-го батальона, так что у нас появилась реальная возможность узнать о его применении. Мы узнали, что батальон понес огромные потери под деревней Медюка. Раненых особенно угнетало то обстоятельство, что они более ничего не слышали о прошлых обещаниях. Мне лично был известен только единственный случай. Один бывший обер-лейтенант, разжалованный за трусость, получил свое звание обратно после того, как был ранен на фронте. Ему повезло с ранением, и на поправку он был отправлен в Фульду. Все остальные или гибли или после ранения вновь направлялись в фронтовой батальон для продолжения испытания».

Действительно, к декабрю 1941 года 500-й батальон уже как полгода участвовал в боевых действиях, но «испытание» так и не считалось пройденным. «Испытуемым» сообщалось лишь, что разрабатываются соответствующие документы. Принимая во внимание возможное возвращение в регулярную часть, надо было исходить из более чем пространной формулировки: «Если переведенный в испытательную часть солдат перед лицом врага доказал пригодность к службе, то по прошествии соответствующего времени он может быть переведен в его часть или другое воинское соединение».