Командиры первых трех конвоев должны были находиться на назначенных судах и кораблях своих конвоев «Лениградсовет», «Москва» и «Амгунь», но фактически они сразу перешли на морские охотники.
В составе конвоя № 4 совершали переход: спасательное судно «Сатурн», буксир КП-6, самоходная баржа ТТ-1. Непосредственное охранение осуществляли: сторожевые корабли «Ост» и «Разведчик»; канонерская лодка И-8; электромагнитные тральщики «Пикша» и «Поводец»; катерные тральщики № 1503, 1505 и 1506.
Кроме этого, как-то и где-то на переход ушли: сторожевой корабль «Топаз»; три бывших пограничных катера МО № 214,220 и 233; полтора десятка сторожевых катеров типа КМ, МКМ и Б-4; катерные тральщики № 1103, 1108, 1313 и 1501 («Вайндло»); транспорт «Вормси»; посыльное судно «Юпитер»; спасательное судно «Метеор»; водолазный бот ВРД-43; гидрографические суда «Восток» и «Лоод»; тринадцать буксиров; пять шхун, восемь катеров; несколько барж и шаланд.
Уже днем 27 августа вследствие продолжавшегося артиллерийского обстрела со стороны южной окраины Таллина стоянка кораблей и судов на его рейде стала опасной. К концу дня 27 августа боевые корабли перешли частью к острову Найссар, частью к острову Аэгна, а транспорты по мере готовности ночью и утром 28 августа сосредоточились в районе острова Аэгна. Последний катер МО ушел из Минной гавани около 8 часов утра 28 августа.
По замыслу, конвой I должен был выйти с Таллинского рейда в 22 часа 27 августа, имея в противоминном охранении шесть лучших тихоходных тральщиков, а вслед за ним в 23 часа — конвой IV (без тральщиков). То есть суда этих конвоев преодолевали бы минные заграждения за тралами в темное время суток. К решению такой задачи не только гражданские суда, но и боевые корабли были не готовы. Согласно плану начало движения конвоев II и III, в состав которых вошла основная масса (70 %) больших судов, назначили соответственно на 4 часа и 5 часов 28 августа. Предполагалось, что при таких условиях конвои II и III, идя со средней скоростью пять-шесть узлов, смогут засветло форсировать Юминдское минное поле и к вечеру выйти в район Вайндло — Гогланд, где минная опасность считалась незначительной, а фактически вовсе отсутствовала.
Отряд главных сил, отряд прикрытия и арьергард должны были начать движение с Таллинского рейда между 8:00 и 10:30 28 августа. Считалось, что при таком рассредоточенном движении конвоев и отрядов они не будут мешать друг другу. Вместе с тем путь, протраленный тральщиками впереди идущего конвоя или отряда, мог быть сравнительно безопасным для проводки сзади идущего конвоя или отряда.
Тральные силы распределили по отрядам неравномерно. Все десять базовых тральщиков выделили для проводки за тралами отрядов главных сил и прикрытия, то есть для арьергарда их не осталось, конвой IV также совершал переход самостоятельно, без тральщиков. Из семнадцати тихоходных тральщиков семь поступили в распоряжение командира I конвоя. Для проводки конвоев II и III выделено по четыре таких тральщика и, кроме того, в распоряжение командира конвоя II в последний момент передали еще три тральщика № 121, № 84 и № 88. Катерные тральщики 11-го и 12-го дивизионов распределили между всеми четырьмя конвоями, но, за исключением двух, они по прямому назначению не использовались.
Командиру Кронштадтской ВМБ заблаговременно в ночь на 25 августа поступило приказание от командующего флотом «все силы и средства бросить на обеспечение коммуникации», встречать конвои у острова Вайндло группой торпедных и сторожевых катеров, сосредоточить кронштадтские тральщики у Гогланда для встречи транспортов у Родшера, держать в гавани Сууркюля и у Лавенсари буксиры для оказания помощи поврежденным кораблям и судам.
В состав сформированного для этой цели специального отряда прикрытия, помимо четырех сторожевых кораблей, двух буксиров, спасательного судна и девятнадцати катеров, вошли девять тихоходных тральщиков; из них три тральщика — «Краб», «Ляпидевский» и № 121 — в ночь на 28 августа послали для встречи конвоя I, но так как выход задержался, то они, никого не встретив, в 11 часов 28 августа пришли к месту стоянки транспортных судов у острова Аэгна.
Первоначальному решению командования КБФ о совершении перехода от Таллина до Гогланда, в основном, в светлое время суток, за исключением конвоев I и IV, помешала неблагоприятная погода, наступившая во второй половине дня 27 августа, когда уже началась посадка войск на транспорта. Ветер, усилившийся до 7 баллов, сделал проблематичным переход маломореходных плавсредств, которых в составе конвоев было в избытке, а главное — тихоходные и катерные тральщики стали бесполезными. Во всяком случае, именно эта причина указывается в отчете за переход.
Но если бы не шторм, то время выхода все равно пришлось бы переносить. Дело в том, что к назначенному сроку не оказалось тральщиков № 42 (ЛВП-12), № 43, № 44 и № 47, которые предназначались для конвоя II. Когда эти корабли в ночь на 25 августа послали для проводки двух транспортов, ледокола и гидрографического судна, им приказали довести конвой только до Гогланда, после чего немедленно вернуться в Таллин. Утром 26 августа по приходе к Гогланду те же тральщики получили приказание провести в Таллин транспорты «Сигульда» и «Суале». По расчетам штаба КБФ, эта проводка должна была закончиться днем 27 августа, что и позволило бы обеспечить назначенный на 4 часа 28 августа выход из Таллина конвоя II.
Но проводка транспортов не удалась, тральщики вернулись к Гогланду и, не успев полностью допринять уголь, вечером 27 августа вышли в Таллин. Они прибыли (без погибшего тральщика № 42) в район сосредоточения судов между островами Найссар и Аэгна только в 11 часов 28 августа. Здесь физически измученному четырехдневным походом личному составу тральщиков пришлось спешно принимать уголь и продовольствие с канонерской лодки «Москва». В конечном итоге конвой II смог начать движение только в 15 часов 28 августа.
Согласно прогнозу погоды во второй половине дня 28 августа ожидалось ослабление ветра, и действительно к полудню сила ветра уменьшилась до 3 баллов, а затем до 2 баллов. В 11:35 28 августа Военный совет КБФ приказал выслать I конвой в море ровно в 12 часов.
Из-за свежей погоды и просчетов штаба КБФ конвои I, II, III и IV вышли в море между 12 часами и 15:20 28 августа, то есть на 10–14 часов позднее первоначально назначенного срока. Поэтому конвои II и III со своими сравнительно слабыми тральными силами, малопригодными для ночной проводки, уже не могли форсировать Юминдское минное поле засветло. Откладывать начало выхода до рассвета 29 августа посчитали рискованным, так как силы флота явно обозначили свое намерение идти в Кронштадт и любая задержка теоретически играла на руку противнику, который мог еще лучше подготовиться и создать более мощную группировку своих сил для противодействия эвакуации Таллина.
Но все это теория. Если бы разведка флота не работала столь отвратительно, то командующий бы знал, что за сутки группировка противника осталась неизменной: дополнительных надводных сил взять было не откуда, необходимое количество ударной авиации уже выделили и ее количество увеличивать не планировали, участие подводных лодок вообще не предусматривалось.
Однако попытки более полно учитывать реалии складывающейся обстановки были. В полдень, когда конвою I уже приказали идти в море, находившийся на лидере «Минск» начальник штаба КБФ доложил командующему флотом по радио, что, по его мнению, «караванам» следовало начать движение немедленно, а эскадре, то есть отряду главных сил и отряду прикрытия, сняться с таким расчетом, чтобы на рассвете 29 августа пройти район острова Кери, где начиналось Юминдское минное поле противника. Посылая эту радиограмму, начальник штаба КБФ, считавший минные заграждения противника главной опасностью, полагал, что оба отряда боевых кораблей, прикрывая ушедшие вперед четыре конвоя, могли бы, не уменьшая скорости хода, с параван-тралами форсировать Юминдское минное поле в светлое время суток вместе с транспортами.
