Сахалинская поездка должна была помочь решить многие конкретные вопросы, которые ставил Чехов еще в ранних произведениях. Автор «Осколков московской жизни», репортажей из зала суда («Дело Рыкова и Ко»), рассказов «Суд», «Случай из судебной практики», «Сонная одурь», «Беда» (1881–1887 гг.) присматривался к судебному делу в России. Чехов, студент-медик и врач, участвовал в судебных экспертизах, что дало ему материал для рассказа «Мертвое тело» (1885); в рассказах «Вор» (1883) и «Нытье» (1886) он изобразил жизнь осужденного в Сибири, а в рассказе «Мечты» (1886) воспроизвел раздумья арестанта-бродяги, которому угрожает ссылка в Сибирь. Предметами спора героев «Пари» (1888) были смертная казнь и пожизненность заключения.

Из корреспонденций и писем молодого Чехова видно, что он внимательно следил за судебными процессами: бывшего полицейского Мироновича, помещика Бунакова, купца Шагаева, купца Вальяно (дело о хищениях в таганрогской таможне), Рыкова (дело о хищениях в Скопинском банке) и др. Даже готовясь к поездке, он 23 февраля 1890 г. писал А. С. Суворину о процессе Максименко, обвинявшейся в отравлении мужа.

В письмах Чехов упоминает некоторые прочитанные им специальные работы, например, книги «Судебные ораторы во Франции». М., 1888 (письмо к Ал. П. Чехову от 23 ноября 1888 г.), а незадолго до поездки изучает лекции по уголовному праву (Вокруг Чехова, стр. 217).

В сумме «непосредственных толчков» к сахалинской поездке не случаен и тот факт, что Чехов предпринял ее с целью конкретного изучения на месте жизни каторжных и ссыльных в ту пору, когда тюрьмоведы готовились к теоретическим спорам по вопросам ссылки, методов наказания, предупреждения преступлений и т. д. на IV международном тюремном конгрессе, который был назначен на июнь 1890 г. и состоялся в Петербурге.

Решение окончательно созрело, надо полагать, летом 1889 г., когда, после смерти брата Николая, отказавшись от предложенной Сувориным заграничной поездки, Чехов из Одессы и Ялты вернулся в Сумы. Одним из толчков к этому решению могли быть беседы в Одессе в июне 1889 г. с артисткой К. А. Каратыгиной, исколесившей в конце 1870-х годов «всю Россию и Сибирь с Кяхтой и Сахалином» (ЛН, т. 68, стр. 578). Чехов сказал ей о своем намерении ехать на Сахалин, предупредив, однако, чтобы она хранила это в тайне. Она сообщила Чехову некоторые сведения о местах заключения и ссылки: Нерчинске, Усолье, Каре, Сахалине. Своими вопросами («когда едете?», «Каким путем решите?»), своими советами, предупреждениями и напоминаниями («Имейте в виду, что в начале сентября прекращается <…> пароходство по Амуру и Шилке – сильно мелеют. Подгоняйте же путь») Каратыгина поддерживала замысел Чехова и «подгоняла» его поездку (письма от 14 и 17 января 1890 г. – ГБЛ).

Замысел сахалинского путешествия перестал быть тайной для окружающих уже в январе 1890 г. 26 января газета «Новости дня» поместила заметку: «Сенсационная новость. Талантливый А. П. Чехов предпринимает путешествие по Сибири с целью изучения быта каторжников». Далее автор напоминал (не в пользу русских писателей, сидящих «сиднем») о Золя, изучившем определенные стороны жизни для романов «Жерминаль», «Нана», «Человек-зверь», и Мопассане, добывавшем в самой действительности материалы для произведений «На земле», «На воде», «В воздухе». Рядом с ними он ставил Чехова. «Г. Чехов является, следовательно, во всех отношениях исключением. Во всяком случае это первый из русских писателей, который едет в Сибирь и обратно» (1890, № 2359, 26 января).

Предстоящая поездка у одних вызвала недоумение или иронию, у других – сочувствие и поддержку. Сам же Чехов до поры до времени не раскрывал ее подлинных причин и большей частью отшучивался: «Хочется вычеркнуть из жизни год или полтора» (С. Н. Филиппову, 2 февраля 1890 г.). Однако многие его корреспонденты догадывались о серьезных намерениях и высказывали свои надежды на плодотворные результаты путешествия. «Это уже не вычеркнутый год, нет, – возражал Филиппов. – Это год, помноженный на 10. Сколько впечатлений, встреч, нервной жизни, счастливых моментов, скуки и неприятностей! Для творческой натуры художника, как Ваша, это чудный водоворот, который освежит, наполнит, даст чудотворный толчок для дивного творческого создания <…> Я верю, что Вы вывезете из поездки пропасть прелестных замыслов, идей, образов. Сразу получить это богатство! Согласитесь, это не Крым и не поездка по Волге. Совсем, совсем новые условия всего, иные люди, новые нравы <…> Вам можно лишь позавидовать!» (4 февраля 1890 г. – ГБЛ). В. А. Тихонов писал Чехову 8 марта 1890 г., что он искренно радуется за него, «за всех читателей и почитателей» Чехова и благословляет судьбу, давшую ему «возможность сделать этот далекий и занимательный вояж» (Записки ГБЛ, вып. VIII, стр. 66). Через 10 дней П. М. Свободин передавал в письме слова «одного литератора»: «Что за дикая фантазия <…> непременно ехать изучать каторжников, точно нет ничего на белом свете достойного изучения, кроме Сахалина?» Сам же Свободин возражал этому литератору. «Не весь же путь составят каторжники, много и кроме тех несчастных попадется на громадном пути к Сахалину. С богом, с богом, Antoine! Добрый путь! Берите всё, что может взять Ваш цветущий запас таланта и молодости» (18 марта 1890 г. – Записки ГБЛ, вып. 16, стр. 219–220). И. Л. Леонтьев (Щеглов) считал, что поездка на Сахалин – это «очень хорошо и дельно придумано. <…> Раз Вы опишете Ваше путешествие не мудрствуя лукаво, с присущей Вам наблюдательностью и остротой, то будет уже громадная заслуга перед обществом, и книга должна получиться захватывающего интереса и поучительности. Помимо этого, узнав чуть не ¾ России, Вы в Ваших творческих работах будете иметь уже ту живую руководящую нить, без которой все мы выглядим по справедливости какими-то недоучившимися и немогузнайками» (20 марта 1890 г. – ГБЛ). Почти через месяц после этого письма Вл. И. Немирович-Данченко предсказывал, что сахалинское путешествие явится поворотом в творческой биографии Чехова: «Ваша поездка возбуждает большие ожидания. Вы приготовили себе отличную почву для нового периода Вашей деятельности» (15 апреля 1890 г. – «Ежегодник МХТ», 1944, т. I. М., 1946, стр. 95).

Как ни скрывал Чехов свои планы и намерения («Еду я за пустяками»; «Нет у меня планов ни гумбольдтовских, ни даже кеннановских» – Суворину, 9 марта 1890 г.), в его письмах прорывались истинные причины поездки: заняться серьезным трудом, запастись новыми впечатлениями, найти ответ на жгучий вопрос современности – что делать? «Если бы, – писал он 22 марта 1890 г. Леонтьеву (Щеглову), – <…> мы знали бы, что нам делать, <…> Фофанов не сидел бы в сумасшедшем доме, Гаршин был бы жив до сих пор, Баранцевич не хандрил бы, и нам бы не было так скучно и нудно, и Вас не тянуло бы в театр, а меня на Сахалин».

Однажды, возражая Суворину («Вы пишете, что Сахалин никому не нужен и не интересен»), Чехов выдвинул едва ли не самый главный мотив своей поездки: «Сахалин может быть ненужным и неинтересным только для того общества, которое не ссылает на него тысячи людей и не тратит на него миллионов <…>. Сахалин – это место невыносимых страданий, на какие только бывает способен человек вольный и подневольный. <…> Жалею, что я не сентиментален, а то я сказал бы, что в места, подобные Сахалину, мы должны ездить на поклонение, как турки ездят в Мекку, а моряки и тюрьмоведы должны глядеть в частности на Сахалин, как военные на Севастополь. Из книг, которые я прочел и читаю, видно, что мы сгноили в тюрьмах миллионы людей, сгноили зря, без рассуждения, варварски…» (9 марта 1890 г.).

На передний план выдвигалась гражданская цель, личная ответственность писателя, обязанного возбудить к Сахалину внимание в обществе.

Чехов предвидел ожидающие его опасности и лишения. «Прощай и не поминай лихом. Увидимся в декабре, а может быть, и никогда уж больше не увидимся» (Р. Р. Голике, 31 марта 1890 г). «У меня такое чувство, как будто я собираюсь на войну <…> В случае утонутия или чего-нибудь вроде, имейте в виду, что всё, что я имею и могу иметь в будущем, принадлежит сестре» (Суворину, 15 апреля 1890 г.). В очень важном для него письме – В. М. Лаврову – Чехов писал: «Я надолго уезжаю из России, быть может, никогда уже не вернусь…» (10 апреля 1890 г.).