7 мая 1914 года по инициативе благотворительного общества в Кишиневе намечено было провести «День синего цветка» - день пожертвований в пользу сирот. Газеты еще накануне умиленно взывали: «7 мая дети-сиротки ждут вашей помощи!», «Если у вас живо сострадание к ближнему, вы обязаны 7 мая купить синий цветок».

Утром курсистки, гимназисты и студенты вышли на улицы Кишинева с кружками и букетиками синих цветов. Все выглядело пристойно. Прихожане не подавали милостыню, а покупали цветы. Кто победней, платил, естественно, более щедро, богатые скаредничали. А иные и вовсе отказывались покупать цветы.

Об одном из таких скряг случайно узнал Котовский. Одетый франтом, он пришел прямо в благотворительное общество, чтобы пожертвовать большую сумму сиротам. Услышав жалобу на купца первой гильдии, не заплатившего ни копейки за синий цветок, откликнулся немедленно: «Я вам помогу».

В ту минуту он не думал о том, насколько рискован этот его шаг.

Он действительно помог. Поехал к купцу и, назвав свое имя, прикрепил к лацкану купеческого пиджака цветок. Перепуганный купец сунул в кружку пачку крупных купюр.

О том поступке много говорили. Смелостью и благородством Котовского восхищались.

Ходили слухи, будто Котовский способен перевоплощаться настолько, что никто его не может узнать. А он и в самом деле искусно гримировался, умел подражать нищим старцам, галантным щеголям и богатым воротилам. В Кишиневском театре его не сразу узнал директор Кокорозенского сельскохозяйственного училища.

«В антракте, - вспоминал И.Г. Киркоров, - ко мне подошел господин в цилиндре с окладистой черной бородой. «Иосиф Григорьевич, - говорит мне тихо, - я ваш ученик Гриша». Я обомлел. Сколько смелости и изобретательности».

Сам Котовский, однако, хорошо понимал, что и смелость и изобретательность выручают до поры до времени. Дворники и полицейские весьма пристально присматриваются к новым жильцам. И он решает легализоваться. Выправляет паспорт на имя поселянина Рудковского и устраивается на кирпично-черепичный завод. И сразу почувствовал, что сделал верный шаг. Теперь он мог не только более спокойно готовить очередную операцию отряда, но и привлекать к борьбе наиболее революционно настроенных рабочих. С началом первой мировой войны в газетах напечатали изложение приказа главнокомандующего Юго-Западного фронта генерал-адъютанта Иванова о введении в Бессарабии и ряде других губерний военного положения. Это означало усиление полицейского режима с неограниченной властью главнокомандующего, введение военно-полевых судов.

Теперь в случае провала Котовского и его товарищей ждала уже не каторга, а виселица или расстрел.

Неспокойное было то время. Многие, считавшие себя до этого революционерами, дрогнули. Иных захватил шовинистический угар, иные испугались возможной жестокой кары. Котовский же остался верен благородному и опасному делу революционной борьбы. И его бесстрашные боевые друзья не изменили ему.

Вскоре после начала войны кирпично-черепичный завод, работа на котором позволяла Котовскому легально жить, закрылся, и Григорию Ивановичу пришлось вновь искать работу. На этот раз он облюбовал молотилку и устроился поначалу поденщиком, а затем хозяин перевел его как усердного и понимающего толк в технике помощником машиниста.

В свободное время этот старательный и умелый рабочий тщательно готовил очередную операцию.

Особенно много хлопот полиции и жандармерии доставило смелое нападение на бендерское казначейство. Бессарабское начальство вынуждено было запросить из Одессы опытного сыщика Лопатина. Полиция активизирует поиск. Котовский решает затаиться на время, но узнает, что в Бендерах на запасном пути стоит арестантский вагон, в котором ждут отправки в одесскую тюрьму «долгосрочники», «вечники» и даже «смертники». Вагон этот должен быть прицеплен к утреннему поезду Унгены - Одесса.

Всего несколько часов времени для подготовки операции, и тем не менее Котозский проводит ее блестяще.

До прихода поезда остается около часа, и тут к арестантскому вагону подходит железнодорожник, вызывает начальника караула и передает приказ коменданта явиться к нему. Начальник караула поспешил на станцию, а к вагону в это время подходит конвой с новой партией арестованных. Конвой возглавляет офицер. Он требует принять арестованных, но как только открывается дверь вагона, туда врываются котовцы, игравшие роль и конвойных и арестованных.

Караул разоружен. Политзаключенные освобождены.

Всех арестованных развезли на подводах по заранее известным адресам. А ведь освобожденных было около шестидесяти. Сколько нужно повозок? Сколько конспиративных квартир? Под силу ли такое хотя и боевому, но все же небольшому отряду?

Думается, операцию в марте 1915 года по освобождению политических заключенных Котовский провел по поручению партийного комитета и с его помощью. Операция эта, как и вся его трудная и опасная революционная работа, была конкретным боевым заданием.

В урочный час Котовский, как всегда, в имении. Удобная, хорошая маскировка. Однако недолго проработал здесь Григорий Иванович. Его узнала приехавшая к хозяину племянница. Пришлось скрываться и сменить паспорт. Без него нельзя. Бессарабия на военном положении, проверить документы могут в любое время и в любом месте. А попади в полицейский участок как беспаспортный - сразу опознают.

Без работы тоже нельзя. Дворники враз оповестят полицию о «подозрительном типе». Котовский нанимается на поденную работу к землевладельцу Краусту. Работа от зари до зари не только изматывает силы, но и лишает возможности руководить отрядом, и Котовский бросает её. Переходит полностью на нелегальное положение. Очень опасно, зато налеты отряда становятся смелее и планомерней.

Губернатор, уже не надеясь на полицию и жандармов, обращается за помощью к военным властям. Опасность ареста увеличивается, и Котовский временно переводит отряд в Тирасполь, а затем в Одессу. Число боевых дел отряда растет. В центре внимания те, кто войну превратил в средство обогащения, кто наживался на военных поставках. Подвергались нападению отряда мировой судья Черкас, богачи Блюмберг, Гробдрух, Атанасиу, Сокальский, Финкелынтейн и другие. Котовцы «навестили» Леона Бродовского, предавшего еще в 1907 году товарищей но партии. Организовывать налеты котовцам помогали одесские революционеры.

Операции, кстати, еще раз подтверждают то, что вооруженный отряд Котовского, меняя места своих боевых Действий, сразу налаживал связи с местными партийными комитетами и действовал по их заданию и с их участием.

Одесса взволнована. Город полон невероятными слухами, будто многочисленный отряд Котовского готовит новые нападения. Полиция подняла на ноги всю агентуру на поимку отряда. «Одесский листок» даже утверждал, что полиция Южного края теперь занята только поисками Котовского.

В Одессе, Балте, Тирасполе, Бендерах, Кишиневе, Измаиле, в Ганчештах - всюду крупные отряды полиции и жандармерии проводили облавы и обыски, а отряд Котовского продолжал свои дерзкие налеты. Котовский жил в эти дни в Одессе в гостинице «Бессарабия» на Екатерининской улице.

Но вот первый провал. Из Тирасполя Арон Кицис привез печальную весть: арестованы Михаил Афанасьев, Михаил Ивченко, Исаак Ротгейзер.

Котовский покидает Одессу. На следующий день Арона Кициса арестовали.

Полиция нанесла несколько тяжелых ударов отряду. -Облавы и обыски участились во всех городах Бессарабии, находиться на нелегальном положении становилось все опасней. Котовский принимает решение - часть из оставшихся товарищей снабдить «белыми билетами» (так назывались документы, освобождающие от воинской службы по состоянию здоровья) и новыми паспортами, другую часть легализовать. Сам он устроился ключником к помещику Стаматову в Бендерском уезде, имея паспорт на имя мещанина Ивана Ромашкана. Усердием в работе обратил на себя внимание хозяина, и тот вскоре возложил на него обязанности управляющего. Григорий Иванович, воспользовавшись этим, принял многих своих боевых друзей в имение рабочими, конюхами, кучерами, объездчиками.