Наступление намечалось широким фронтом, от Самары на востоке до Курска на западе, что составляло 700 км; после проведения запланированных на Украине операций линии фронта предстояло увеличиться до 1000 км. Деникин посылал в наступление весь свой боевой состав, не оставляя практически никакого резерва. Фронт вытягивался, увеличивалась и потребность в бойцах, поэтому осенью ряды Добровольческой армии пополнились за счет призывников и военнопленных.

Врангель возражал против планов Деникина, напоминая о том, как опасно растягивать фронт, не имея достаточных резервов и надежного, хорошо обеспеченного тыла. Он предложил альтернативный вариант, согласно которому удар концентрировался в направлении Саратова, в его собственном секторе. По словам Врангеля, Деникин воскликнул, выслушав его: «Ну, конечно, первыми хотите попасть в Москву!»¹⁴⁵. [Белое дело. Т. 5. С. 160.]. С точки же зрения Врангеля, замысел Деникина являлся не чем иным, как «смертным приговором армиям Юга России», поскольку, отказываясь выбрать единое главное направление удара, он игнорировал все принципы военной стратегии¹⁴⁶.

Это была, конечно, отчаянная попытка — «все или ничего», азартный ход, сделанный в осознании того, что, не будь Москва взята до начала зимы, Британия прекратит всякую помощь. Постоянное ощущение, что терпение Британии истощается, играло не последнюю роль в выборе Деникиным стратегии, при которой он, обычно чрезвычайно осторожный, ставил разом все свои силы на кон. Но и еще одно соображение стояло за этой готовностью идти на риск: Красная Армия росла не по дням, а по часам, и с каждым днем разрыв в боевых возможностях противников увеличивался не в пользу Деникина.

Деникин прекрасно отдавал себе отчет: растягивая линию фронта, он нарушает традиционные стратегические принципы, однако считал, что в тех нетривиальных условиях, в каких ему приходилось сражаться, он должен и вести себя нетривиально: «Стратегия внешней войны имеет свои законы — вечные, неизменные… не допускает разброски сил и требует соразмерной им величины фронта… Мы занимали огромные пространства, потому что, только следуя на плечах противника, не давая ему опомниться, устроиться, мы имели шансы сломить сопротивление превосходящих нас численно сил его. Мы отторгали от советской власти плодороднейшие области, лишали ее хлеба, огромного количества военных припасов и неисчерпаемых источников пополнения армии. В подъеме, вызванном победами, в маневре и в инерции поступательного движения была наша сила… Мы расширяли фронт на сотни верст и становились от этого не слабее, а крепче… Только при таком условии мы имели возможность продолжать борьбу. Иначе мы были бы задушены огромным превосходством сил противника, обладавшего неисчерпаемыми человеческими ресурсами»¹⁴⁷. Н.Какурин, бывший полковник царской армии на службе у красных, в своей авторитетной истории гражданской войны соглашается с Врангелем в том, что Деникин слишком растянул свой фронт по сравнению с размерами армии и что сконцентрированный прорыв в сторону Саратова оказался бы эффективным. В то же время он сходится с Деникиным во мнении, что в сложившихся обстоятельствах тому ничего другого не оставалось, как только выбросить стратегию на ветер и поставить все на одну карту в надежде, что она выиграет¹⁴⁸.

Несмотря на то что летом 1919 г. силы Деникина возросли за счет мобилизованных, Красная Армия продолжала наращивать численное превосходство. По данным советской стороны, ее Южная армия насчитывала 140 000 пехотинцев, 20 600 сабель и 541 полевое орудие — этому со стороны белых противостояли 101 600 пехоты, 50 750 кавалерии и 521 полевое орудие (включая «глубокие резервы»). По сведениям штаба Деникина, к середине июля у красных на Юге было 180 000 человек, у белых — 85000. Каким бы цифрам мы ни доверяли больше, численное превосходство красных не вызывает сомнения, и оно еще возросло в течение боевых действий, когда поступило подкрепление в 60 000 новобранцев.

В течение следующего полугодия на Юге шли крайне тяжелые бои, сопровождавшиеся страшными зверствами, особенно со стороны Красной Армии. Троцкий запретил казнить военнопленных, но этот запрет часто игнорировали, особенно в отношении захваченных белых офицеров, а иногда и по приказу верховного командования. Так, в августе, когда кавалерийский отряд белых под началом донского казачьего генерала К.К.Мамонтова совершил набег на территорию красных и чуть не попал в окружение, главнокомандующий С.С.Каменев приказал: «Пленных не брать»¹⁴⁹. «Раненых или взятых в плен офицеров не только добивали и расстреливали, но всячески мучили. По количеству звездочек на погонах вколачивали в плечи гвозди, вырезали на груди ордена, на ногах лампасы. Отрезали детородные члены и вставляли в рот»¹⁵⁰. Белые также казнили многих захваченных красных командиров и комиссаров, но, насколько известно, не пытали их.

10 августа Деникинское наступление переживало крупный успех: донские казаки Мамонтова совершили в этот день набег на Тамбов. Силы казаков, не превышавшие 8000 сабель, совершили прорыв между Восьмой и Девятой армиями и прошли 200 км вперед по советской территории. Они перерезали линии связи, взорвали склады с военным снаряжением, разрушили железнодорожные пути. При появлении казаков крестьяне стали подниматься против Советской власти. Красные войска, посланные для перехвата налетчиков, так перепугались, что отказывались выходить из железнодорожных вагонов, доставивших их на фронт: Ленин приказал расстреливать каждого такого отказчика¹⁵¹. Двадцать тысяч новобранцев, направленных для пополнения Красной Армии, взяли без сопротивления в плен и зачислили в белые войска. Мамонтовская кавалерия, почти не встретив сопротивления, вошла в Тамбов, вслед за чем заняла Воронеж. Если бы этот рейд продолжался в прежнем темпе, он нанес бы красным неисчислимые потери. Однако донские казаки прекратили воевать и занялись мародерством, а двигаться вперед стали едва ли не ползком, поскольку тащили за собой вагоны награбленного добра. Вскоре многие из мамонтовцев вообще двинулись по домам, чтобы припрятать трофеи и помочь собрать урожай. 19 сентября, когда операция закончилась, от кавалерийского корпуса оставалось меньше 1500 человек¹⁵². Основным следствием этого набега было то, что красное командование обратило наконец внимание на важность кавалерии, которой оно вначале пренебрегало. Вскоре был создан Первый конный корпус под командованием Семена Буденного, нанесший в октябре и ноябре сокрушительный удар по войску Деникина.

В течение августа и сентября деникинская армия продолжала наступление по всем направлениям. Добровольцы Май-Маевского вырвались вперед и 20 сентября взяли Курск. К этому времени красные вдоль всего фронта от Курска до Воронежа были разбиты в пух и прах¹⁵³. Одержавший эти победы генерал вовсе не походил на героя; по словам Врангеля, «если бы на нем не было мундира, вы бы приняли его за комедианта из провинциального театра: кругл, как бочка, пухлое лицо и нос картошкой»¹⁵⁴. Прекрасный стратег, Май-Маевский отличался несчастной страстью к женщинам и выпивке и часто предавался ей даже в разгар боя.

Май-Маевский командовал тремя отборными полками Добровольческой армии, носившими имена погибших генералов Корнилова, Маркова и Дроздовского. Ядро их составляли добровольцы, страстно ненавидевшие большевиков. Для восполнения боевых потерь к ним добавили призывников и военнопленных, причем полки развернули в дивизии из 3–4 полков. Это неминуемо привело к падению нравов и снижению боевого духа¹⁵⁵. Растянутый на 1000 км фронт белых напоминал по форме клин, основание которого начиналось на западе от Киева и на востоке от Царицына, верхушкой же служил Курск. Структура фронта была не единая, плотная, а пористая — некий историк описывает его как «довольно часто проезжающие дозорные отряды и иногда — медленно продвигающиеся колонны войск без резервов»¹⁵⁶. Между ними лежали обширные ничейные земли, которые легко могли стать добычей противника в случае контрнаступления: «Этот путь Добровольческой армии лежал, главным образом, по железнодорожным магистралям. В силу общих стратегических соображений и особенностей гражданской войны, которая велась вообще не сплошным фронтом, а вдоль железнодорожных и водных путей, занятие Добровольческой армией, по мере ее продвижения с востока на запад (и с юга на север), какого-либо железнодорожного пункта, особенно узлового, означало очищение советской (или петлюровской) армией целой полосы территории восточнее (или севернее) этого пункта, который, таким образом, доставался победителю без боя. Механически были завоеваны большие площади территории одним фактом занятия железнодорожно-стратегического пункта; не было никакой необходимости выбивать противника из большинства мест; мирно занимали их исправники и стражники»¹⁵⁷. При таком способе ведения войны возникала возможность быстро продвигаться вперед с малыми силами; но это же делало наступающие войска чрезвычайно уязвимыми для контрнаступления.