Зарайск оказался неприступным и для 50-тысячного войска Давлет-Гирея в 1570 году: 21 мая навстречу кочевникам из Зарайского кремля вышел вооруженный отряд, в лютой брани татары были опрокинуты и обращены в бегство.

Удержать за собой Зарайск было важно для Московского государства и в Смутное время. Поэтому 8 февраля 1610 года Василий Шуйский назначает сюда воеводой князя Дмитрия Пожарского. Полководец ясно представляет всю сложность своего нового назначения. Зарайский гарнизон хотя и отважен, но малочислен, а кругом кишмя кишат вражеские лазутчики. Вскоре, как и ожидалось, армия Лжедмитрия II подошла к стенам Зарайского кремля. Но воевода умными действиями снял блокаду и принудил противника к отступлению.

Многие подмосковные города (в том числе Кашира и Коломна) признали власть самозванца; грамоту с требованием присягнуть Лжедмитрию направили и в Зарайск. Подстрекаемые «тушинцами» зарайские обыватели вызвали воеводу на площадь перед Кремлем и принародно потребовали от него сдать город без боя. Однако Пожарский был неумолим, он заперся с дружиной и верными зарайцами в Кремле и выдержал осаду мятежников. После чего, вместе с раскаявшимися обывателями князь очистил город от вражеских солдат. Тут же отправляются гонцы в Коломну: не с советом – с требованием! – восстать против завоевателей, что коломенцы и сделали. Потом именно из Зарайска уходили отряды Первого и Второго ополчений, ведомые князем Пожарским.

В конце XVII века в связи с расширением границ Российского государства Зарайск, подобно Серпухову и Коломне, потерял свое оборонное значение. В 1778 году Зарайск стал уездным городом.

Кремль возведен по всем правилам фортификационного искусства с четким геометрическим построением в плане. С востока на запад он вытянут на 185 м, с юга на север – на 125 м; площадь 2,3 га. Каменная цитадель имеет 7 башен: 3 прямоугольных проезжих и 4 двенадцатигранных на углах. Сохранились их древние названия: парадная северная – Никольская, западная – Егорьевская, южная – Спасская, северо-восточная угловая, в которой хранились оружие, порох и боеприпасы, называлась Казенной, юго-восточная – «Наугольной, что у кабака», юго-западная – «Наугольной, что у тайника». Башни имеют три яруса боя. Никольская, служившая главным входом в Кремль, снабжена отводной стрельницей.

Толщина крепостных стен – 3 м, высота – около 9 м. Все крепостные строения из кирпича и с внешней стороны облицованы белым камнем на ²/₃ высоты стен и ³/₅ высоты башен. Стены с двумя ярусами завершаются кирпичными зубцами большой ширины с верхами в виде «ласточкина хвоста».

В XVII веке завершение зубцов преобразовано в непрерывную аркатуру. Внутренняя сторона стен представляет аркаду, несущую уступ верхнего боевого хода.

Первая известная по документам реставрация Кремля относится к 1650–1651 годам. Через 22 года по инициативе воеводы Карандеева пострадавшие в предыдущих сражениях с крымскими татарами стены и башни покрыли тесом, крепость опоясали дополнительным рвом. В 1837 году «за счет общественной суммы» зарайские мастеровые исправили Никольскую и Богоявленскую башни. В 1866 году купец-меценат Ланин, желая обновить кремлевский ансамбль, выделил для этой цели 50 тыс. рублей серебром. Затем уездный воинский начальник привел в порядок и угловые башни. Ремонтные работы проводились в Кремле и после 1917 года. Последняя реставрация началась в 1970 года и продолжается до сих пор.

Сейчас на берегу реки Осетра стоит регулярная крепость XVI века. Площадь крепости 2,3 га (185 х 125 м). Имеет семь башен, три из них квадратные – воротные и четыре двенадцатигранные – угловые. Толщина стен 3 м, высота 9 м.

С историей кремля связано несколько легенд. Одна из них – о Зарайской чудотворной иконе. С давних времен икона святителя Николая Корсунская (позже названная Заразской, Зарайской) находилась в городе Корсуни, на берегу Черного моря, в храме во имя апостола Иакова, где был крещен великий князь Киевский равноапостольный Владимир. Чудотворный образ многим приносил исцеления от недугов. В начале XIII века священнику корсунского храма греку Евстафию явился во сне святитель Николай и повелел нести чудотворную икону в Рязанскую землю. Трижды являлся святитель нерешительному священнику, и только когда за ослушание он был наказан слепотой и в раскаянии получил исцеление, отправился в путь… В то же время святой Николай Угодник явился во сне рязанскому князю Федору и возвестил о прибытии своего образа в город. На месте сретения иконы забил святой источник, получивший название Белый колодец, который сохранился до нашего времени.

Еще одна легенда – о могиле Богатыря. В местных преданиях говорится, что легендарный воевода Евпатий Коловрат собирал свою дружину на Великом Поле, что под Зарайском. И похоронен Евпатий Коловрат на берегу реки Вожи, между старинными зарайскими деревнями Китаево и Николо-Кобыльское – это место известно под названием Могила Богатыря.

Ивангородская крепость расположена на крутых склонах Девичьей горы, которая с трех сторон омывается рекой Наровой, а с четвертой окружена глубоким оврагом. В дохристианские времена на Девичьей горе было святилище, потом появилась деревянная церковь и неукрепленное поселение, на месте которого в 1492 году возвели каменную крепость.

Вторая половина XV века – период создания сильного Московского государства, когда российские земли опоясываются от внешней угрозы рядом мощных городов – крепостей. Ивангород стал звеном этой цепочки.

Строительство города-крепости велось энергично: 21 июня 1492 года был заложен первый камень, а 15 августа работы были завершены. Крепость была создана по последнему слову военно-инженерного искусства, подобных ей в то время на Руси не было. Четырехугольная в плане с четырьмя квадратными башнями по углам, со стенами, сложенными из местного известняка и имеющими толщину 3 м, она имела площадь 1600 кв. м.

Строили крепость итальянские архитекторы, поэтому в ней встречаются такие элементы, которых нет больше ни в одной русской крепости. Например, на стену можно попасть не только через башню, но и поднявшись по специально пристроенной лестнице.

Небольшие размеры этой крепости не позволяли разместить в ней необходимый для защиты гарнизон, а свободная территория Девичьей горы позволяла неприятелю сосредоточить здесь для штурма большое войско, поэтому в 1496 году здесь снова начались строительные работы. Руководили строительством Иван Гундор и Михаил Кляпин. Всего за 12 недель работы были закончены. К восточной стороне прежней крепости пристроили Большой Боярший город (высота стен достигала 12–19 м, а башен – 15–22 м). Новая часть крепости (ее площадь 25 200 кв. м) в 16 раз превосходила по площади выстроенную ранее! Столь мощное сооружение и в такие короткие сроки на Руси еще не строили.

Большой Боярший город был вытянут с запада на восток. По углам стояли четыре круглые башни, между которыми располагались башни прямоугольные. Рядом с Провиантской башней были сделаны ловушки, позволявшие защитникам крепости, подняв специальные щиты, полностью отгораживаться от врагов, проникнувших на стены крепости.

В 1507 году к Большому Бояршему городу с запада и до кромки обрыва, ведущего к реке Нарове, пристроили новое укрепление Замок, придвинувший границу крепости к берегу Наровы и полностью поглотивший первоначальную крепость 1492 года. Обеспокоенные нарвские власти сообщали, что «русские стали строить перед своей крепостью крепкую стену… чтобы их нельзя было взять с воды». Создатели Замка – русский мастер Владимир Таракан и иноземный зодчий Маркус Грек. На протяжении всего XVI века велись строительные работы по усовершенствованию и усилению крепости.