Образ, созданный Мадонной, получился глубоким и убедительным еще и потому, что работа над ним воскресила переживания, связанные с болезнью и смертью матери. Когда она играла больничные сцены, то представляла, что должна была чувствовать ее мать, когда узнала, что умирает, и начинала рыдать. Мадонна очень тосковала по ней и сильно привязалась к своей экранной матери, Виктории Сус. «Она так же хорошо знает английский, как я испанский, но мы обе говорили на языке страдающего народа, так что все было понятно», — сказала Мадонна. Сус рассказала ей сон, в котором Мадонна была маленькой девочкой и прижималась головкой к ее животу, говоря, что хочет попасть обратно внутрь. «Если бы она только знала, как это похоже на правду», — писала Мадонна.

Во время съемок «Эвиты» она обнаружила, что беременна от Карлоса Леона, отчего ее игра наполнилась дополнительным смыслом. В эпизоде, где она танцует с Бандерасом в пустой комнате, а затем падает на пол, согнувшись от боли пополам, есть жестокая ирония. К этому моменту срок беременности достиг уже трех месяцев, и Мадонна изо всех сил пыталась скрывать увеличивающийся живот. В то время как в утробе Эвиты росла смертельная опухоль, внутри нее развивалась новая жизнь. В статье Мадонна описывает, как в выходной день она впервые отправилась кататься на лошади. Ее слова оказались пророчеством: «Я представила, что мчусь во весь опор среди сельских пейзажей, мои волосы развевает ветер, а в голове нет никаких мыслей. Я подумала, что, если захочу, то смогу жить такой жизнью. Представила, как дома меня ждут обедать дети и муж».

Когда съемки закончились, Мадонна сказала: «Моя жизнь никогда не будет прежней». «Эвита» явилась поворотным пунктом в ее судьбе. Фильм был выпущен в прокат в декабре 1996 года и имел огромный успех. Песня «You Must Love Me» принесла Раису и Ллойду Уэбберу «Оскара», а Мадонна получила премию «Золотой глобус» как лучшая актриса музыкального кино. Многих поклонников певицы озадачило ее участие в фильме «Эвита»: декоративная роль в популярном мюзикле воспринималась как предательство бунтарских идеалов альбомов «Erotica» и «Bedtime Stories», но именно она позволила Мадонне выразить еще одну сторону ее личности и также дала возможность самоутвердиться как актрисе. К тому же теперь она готовилась стать матерью.

Когда я гляжу на фотографии Мадонны, которая держит на руках маленькую Лолу, то вспоминаю о том, как я нянчила собственную дочь. В то время как я смотрела на маленькую девочку и думала о ее будущем, я исцелялась от всех прежних страхов. С рождением ребенка можно начать жизнь заново, потому что он не видит ваших недостатков и слабостей. Он не судит вас и воспринимает только как мать. Его любовь настолько безусловна, чиста и безгранична, что вы начинаете понимать, что относились к себе без должного внимания и даете обещание воспитать его так, чтобы он не повторял ваших ошибок.

Появление ребенка меняет сознание, очищает душу и наполняет жизнь новым смыслом. Это лучшее переживание, которое только можно испытать.

14 октября 1996 года года в лос-анджелесской больницы Доброй Самаритянки у Мадонны родилась дочь Лола. Вскоре после ее рождения она рассталась с Карлосом Леоном. После их размолвки поползли слухи, что он был просто донором спермы. «Некоторые думают, что я использовала его в качестве племенного жеребца, будто я не способна иметь настоящие отношения с мужчиной, — говорила она. — Прессе нравится распространять мнение… что у меня нет никаких чувств, что я ни о ком не думаю и что я амбициозная, холодная и расчетливая». Правда заключалась в том, что Мадонна не увидела в Леоне подходящего спутника жизни. У него были собственнические замашки, к тому же он ревновал ее к работе и друзьям, особенно к Ингрид Касарес. Ему не давала покоя слава Мадонны и то, что она всегда отводила ему второстепенную роль. Они разорвали отношения, когда Лоле было семь месяцев, и с разрешения отца попечительство над девочкой Мадонна взяла на себя единолично. Леон активно занялся актерской карьерой, но часто навещал дочку и поддерживал с ней тесный контакт. Сознавая важную роль отца в воспитании ребенка, Мадонна с самого начала позволила ему видеться с Лолой и всячески содействовала развитию их дружбы.

С рождением ребенка ее жизнь изменилась, как изменилась и сама Мадонна, которая стала более мягкой, женственной и чуткой. Ее творчество наполнилось новой эмоциональной глубиной. Девочка получила в крещении имя Лурдес, потому что Мадонна чувствовала, что она оказывает на нее чудодейственное влияние. «Это место связано с моей матерью. Ей всегда присылали оттуда святую воду. Она хотела поехать туда, но это ей так и не удалось». Как и Мадонна, Лола-Лурдес получила имя, связанное с Девой Марией, продолжив тем самым их маленькую семейную традицию.

В 50-х годах, когда родилась Мадонна, в США набирал популярность католицизм, появилось много новых церквей и монастырей. Это было время, когда процветал культ Богородицы. Каждый год в мае ученики религиозных школ и прихожане устраивали в честь нее крестные ходы. Они украшали цветами «майское дерево» и статуи и хором пели молитвы. Традицию поклонения Деве Марии как разновидность народного католицизма привезли в Америку иммигранты из европейских провинций, такие как родители Мадонны.

Ученый-богослов Паула М. Кейн пишет: «Католики верят, что Мария ходатайствует за них перед Христом, упрашивая его исполнить их желания, исцелить их болезни, защитить их детей, помочь им найти хорошую работу и обрести супруга». В 50-х годах Дева Мария стала воплощением консервативных представлений о материнстве. В период холодной войны, когда женщинам надлежало противостоять богохульному влиянию «советской красной угрозы», она была фигурой едва ли не политического значения.

Мария была олицетворением духовной чистоты и жертвенности. В периодических изданиях, посвященных католической Мадонне, много внимания уделялось описанию благочестивого поведения. Наряду с журналами духовного содержания настольной книгой Мадонны Старшей могло быть «Введение в благочестивую жизнь»: тексты XVII века, составленные святым Франциском Сальским и содержащие наставления о том, как сохранить целомудрие и очистить душу. Несомненно, такая поборница строгой нравственной дисциплины, как Мадонна Старшая, сочла бы стремление дочери к свободному сексуальному самовыражению крайней распущенностью и в какой-то в степени своим поражением. Возможно, всем своим творчеством Мадонна демонстрировала открытое неприятие того, чему учила ее мать. Возможно, она считала, что ежедневное подвижничество не принесло той никакой пользы, потому что не помогло ей избежать смерти. Реакция Мадонны на набожность матери была радикальной: с самого начала она отказалась идентифицировать себя с ней в чем бы то ни было. «Если бы она была жива, я была бы совершенно другим человеком», — сказала она однажды.

Рождение дочери заставило Мадонну переосмыслить свое отношение к матери, также она ощутила необходимость обратиться к религии. Она будто воскресла и начала проявлять интерес к каббале. Мадонна рассказывала, что, когда она была беременна Лолой, то чувствовала, что ей нужно будет чему-то научить дочь. Как некогда Мадонна Старшая передала своей дочери католическую веру, Мадонна должна была передать какую-то веру Лоле. «Что я могу рассказать о жизни?» Она занималась йогой, читала Бхагавад-гиту и интересовалась индуизмом. Этот интерес возник благодаря ее новому другу, молодому, талантливому сценаристу Эндиу Бёрду. Высокий худой англичанин с кудрявыми волосами познакомил ее с йогой и восточным мистицизмом. Их представил друг другу режиссер Алек Кешишян, у них начался страстный роман, завершившийся тем, что Мадонна на какое-то время переехала в Лондон и снимала вместе с Бёрдом дом в Челси. Она стала одеваться как Берд, носить простую и свободную одежду. Она ходила с ним в разные стильные тусовочные местечки вроде «Metropolitan Bar» и «Nobu» и посещала занятия йогой в «Эннерджи-центре», расположенном на северо-западе Лондона. Хотя в этот период ей хотелось жить как можно скромнее, все же ее появление в общественных местах привлекало очень много внимания. Старшего инструктора центра йоги раздражала суета, возникающая вокруг Мадонны всякий раз, когда она приходила, и он попросил ее подыскать себе иное место для занятий.