Придуманный Мадонной персонаж — ярко накрашенные губы, кожаная куртка, сексуальный голос — был ее собственным акцентированным сценическим образом. Она взялась за роль, в которой чувствовала себя комфортно, — героиня Мадонны сталкивается с реальным миром. Впрочем, результат получился не слишком убедительным. Как и в фильме «В отчаянных поисках Сьюзен», лучше всего получились те сцены, где она забывает о себе, например прощание с тюремными подругами, или та, где она прицеливается из пистолета, или встреча с пумой (очевидная цитата из клипа «Like A Virgin»). Все остальное было просто попыткой представить Мадонну 80-х многообещающей актрисой. Мадонна присутствует почти в каждом эпизоде, у нее много реплик, которые она произносит с милым жеманством.
Режиссер картины Джемс Фоули говорит, что съемки этого фильма были для него отрезвляющим опытом. До этого он снял малобюджетную картину «В упор» и обрадовался возможности взяться за что-то более значительное. «Я был молод, мне было двадцать восемь лет, так что работа на „Warner Brothers", да еще со звездой казалась мне привлекательной во многих отношениях», — вспоминает он. Компания «Warner» пригласила именно его, потому что «там знали, что я знаком с Мадонной и смогу убедить ее согласиться участвовать в фильме. До этого я работал в жанре нуар, после чего снимать комедию, конечно, было рискованно, но тогда я плевать на это хотел». Летом 1987 года к съемкам все уже было подготовлено, но тут возникла проблема.
«Мадонна торопилась. У нее были запланированы гастроли. В ночь перед началом съемок я сидел в спальне и размышлял о сценарии. Он был отвратительным, но сделать я ничего не мог. Поезд был на ходу, и остановить его было уже невозможно. Я пытался улучшить сценарий, но, как ни старался, все равно выходило паршиво. Так что ответственность лежит только на мне, ну и сценарий тоже плох, а она ни при чем», — говорит Фоули. Мадонна настойчиво возражала, говоря что «в „Warner" довольны проектом. Авторы много работали над сценарием, оттачивали, улучшали его».
Фоули не терпелось увидеть Мадонну на съемочной площадке, но в реальности работа оказалась не так-то проста. «Мадонна умеет преображаться. Это видно по ее клипам. Кажется, у нее есть все необходимые для актрисы качества, но, хотя иногда она играет очень хорошо, по большому счету, ей не хватает професионализма». Провал «Шанхайского сюрприза» наложил свой отпечаток.
«Она очень переживала, въедалась в детали, ей обязательно хотелось не промахнуться в этот раз. Состязалась сама с собой, — говорит Фоули. — Наверное, поэтому получилось не очень. Когда снимали „В отчаянных поисках Сьюзен", она еще не понимала, что делает, и была естественна». Перед тем как начать монтаж, Фоули пересмотрел отснятые материалы и остался доволен.
Фильм вышел в свет летом 1987 года и получил самые разнообразные отзывы. Некоторые критики были снисходительны, например, в «Variety» писали, что «не хватает простого доброго юмора», в то время как в газете «New York Times» картину разгромили. «Мне позвонил отец и сказал: „В "New York Times" твой фильм назвали худшим фильмом года". Я воспринял все очень близко к сердцу, — вспоминает Фоули. — После этого в течение двух лет меня начинало тошнить, стоило лишь подумать о нем. Это был мой первый провал, к тому же получивший общественный резонанс. Мне было плохо оттого, что Мадонна верила мне, а я обманул ее доверие».
Мадонна отреагировала на происходящее совершенно спокойно. «Помню, как я впервые встретился с ней после того, как стало очевидно, что фильм потерпел фиаско. Я разговаривал с ее агентом в фойе одного парижского отеля. Она уже зашла в лифт, но вдруг обернулась и сказала: „Что ж, это провал, да?.. Хм". Это был единственный раз, когда она упомянула о фильме. Больше она не возвращалась к этой теме, будто мы с ней условились, что его не существует. Реакция Шона была приблизительно такой же. Он никогда не заговаривал об этой картине, а я не вспоминал о „Шанхайском сюрпризе". Так поступают настоящие друзья».
Шон сказал впоследствии: «Когда они с Фоули сняли это кино, я придумал для нее другую роль, которая больше подошла бы ей как актрисе. Но она была ужасно подавлена… Тех, кто берет на себя смелость что-то делать, нужно поддерживать и поощрять. Я не знаю ни одного человека, который бы в этом не нуждался».
Мадонна получила поощрение на другом поприще. Придя на ее шоу «Who's That Girl?», Фоули был потрясен. «Концерт проходил на огромном поле, в получасе езды от Парижа. Народу было — не протолкнуться. Я стоял позади нее, за кулисами, и смотрел, как сто тысяч человек визжат и аплодируют. Фильм для меня был важнее, чем для нее, потому что у нее была еще и музыка, и зрители ее любили. У нее было много переживаний в тот день». Мадонна расценила ситуацию так: «Некоторые не хотят, чтобы мне все удавалось одинаково хорошо».
Фоули шутит, что хотел бы сократить «Who's That Girl?» с девяноста минут до тридцати. «Вот тогда бы я смог показать, какая она замечательная актриса, было бы неплохо довести все действо до абсурда, чтобы получилось нечто вроде карикатуры. Несмотря на критику, фильм с успехом идет в прокате. Я получаю с него большие гонорары, чем с любого другого».
Провал фильма «Who's That Girl?» был с лихвой компенсирован успехом одноименного турне. Это было эффектное представление, сравнимое с шоу Принца или Майкла Джексона. По размаху оно сильно отличалось от «Like A Virgin»: Мадонна перешла от формата рок-концерта к мультимедийному зрелищу. «Первое турне — это только танцы, ну и еще освещение, а в „Who's That Girl?" больше театральности, оно более продуманно, и там использовано видео», — говорит Питер Морс, который был художником-осветителем во время этих гастролей. Он работал с Мадонной и на всех последующих турне, вплоть до 2006 года. Их сотрудничество оказалось плодотворным, хотя поначалу отношения не складывались.
Морс познакомился с Мадонной в 1985 году, когда она готовилась к турне «Virgin» и наняла его осветителем. Он уже работал с такими известными исполнителями, как Долли Партон, Лайонел Ричи и Тина Тернер, но все равно волновался. «Мадонна была молодой и очень неуравновешенной», — рассказывает он. Морс пришел к ней в студию. «Я сидел в аппаратной и терпеливо ждал ее появления. Увидев на столе тарелку с орехами, я съел горстку. Вкус у них был отвратительный, в жизни не ел ничего гаже. Наконец пришла Мадонна и начала что-то говорить. С ней была маленькая собачка. Она принялась есть из той самой тарелки, и тут я понял, что орехи — это собачий корм. Хорошенькое начало, ничего не скажешь».
Мадонна хотела посмотреть на проект, предложенный Морсом, но тот не был художником и заказал рисунок другому человеку. «Она снималась на MTV и привыкла работать с раскадровками. Я показал ей листок с картинкой. Она посмотрела на него, нахмурилась и спросила: „А где здесь я?" Я ответил, что попрошу кого-нибудь ее нарисовать. „Рисуй сам, прямо сейчас, у меня мало времени"». Морс нарисовал в центре маленькую смешную фигурку. «Мадонне все это не понравилось. Она не любит выглядеть смешной», — вспоминает Морс. Он был незамедлительно уволен.
Однако перед следующими гастролями Мадонна сама позвонила ему. «Шла последняя неделя репетиций турне „Who's That Girl?" Ей не нравилось то, что делал предыдущий художник, и она вспомнила про меня. За неделю нужно было спасти положение». У Морса великолепный вкус и чувство цвета, шоу получилось превосходным, так что он был полностью реабилитирован и в дальнешем пользовался ее расположением.
В этот раз она наняла большую команду танцоров и бэк-вокалистов, среди которых были Ники Харис и Донна Де Лори. Мадонна очень подружилась с ними. Вместе они образовали победоносный триумвират. Донна была дочерью известного продюсера и аранжировщика Аль Де Лори, который играл с «Beach Boys» и Гленом Кэмпбеллом. Петь и танцевать она начала в юном возрасте и побывала бэк-вокалисткой у целого ряда артистов, включая Карли Саймон и Сантану. В 1986 году она стала подружкой Гарднера Коула и приняла участие в демозаписи сингла «Open Your Heart». Коул хорошо помнит, как Мадонна, только что получив запись, позвонила ему и спросила: «Узнаёшь, кто здесь поет?» Донна познакомилась с Пэтом Леонардом, который тут же пригласил ее поехать с Мадонной в турне. «У них с Мадонной похожие голоса, — говорит Коул. — К тому же Донна очень мила».