Песня «Isla Bonita» с ее ярко выраженным латиноамериканским колоритом позднее расценивалась как попытка угодить многочисленному испаноязычному населению Америки. Она пользовалась большим успехом и по популярности занимала первое место в британских поп-чартах и третье в американских. На эту песню был снят клип, в котором Мадонна в шикарном красном платье танцует фламенко. Она посвятила ее «прекрасному и загадочному латиноамериканскому народу». Но очарованию поддались далеко не все. Например, майамская звезда Глория Эстефан сказала мне, криво усмехаясь: «Это только англофонам кажется, что она хотела доставить удовольствие испаноязычным американцам. На самом деле она все немного спутала. Солнечный остров — явно Пуэрто-Рико, самбу танцуют в Бразилии, а фламенко на гитаре — это Испания. Получается какая-то мешанина. Ну да ладно, что не плохо, то хорошо».
Весь альбом проникнут переживанием любви к Шону. «White Heat», пожалуй, наименее удачная композиция среди всех прочих, это трибьют актеру Джеймсу Кэгни, который снялся в одноименном фильме. В этой картине Кэгни играет гангстера-психопата, чью мать застрелил полицейский. Мадонна проводила параллели между его жизнью и своей, потому что они оба потеряли мать и потому что она сравнивала его с Шоном, которого любила представлять плохим парнем. Песня «Jimmy Jimmy» тоже про него, Мадонна не забывала о Шоне ни на секунду. «Она была сильно влюблена. Ну а когда она влюблена, она, естественно, пишет о любви», — сказал мудрый Стив Брэй, выступивший продюсером четырех песен этого альбома (включая «Where's The Party», которая спродюсирована совместно с Леонардом)».
В то время как Леонард задал тон большей части альбома, Брэй также внес свою лепту в эту поп-алхимию. Первая композиция под названием «Papa Don't Preach» — одно из его лучших творений. Слова написаны Брайеном Элиотом и дополнены Мадонной. Она характеризует эту песню как «послание, которое каждый понимает неверно». Начинается песня со струнного проигрыша. «Мадонна впервые работала с обширной живой секцией струнных, — вспоминает Билл Мейерс, который аранжировал песню. — Этот опыт поспособствовал моей карьере аранжировщика». Юная девушка просит, чтобы ее воспринимали как взрослую. Она беременна и пытается отстаивать свои права, сообщая строгому отцу, что хочет сохранить ребенка. Голос Мадонны звучит грубее, чем в предыдущих записях. Она поет в более низком регистре, создается впечатление, что она едва не срывается на плач. Песня поднимает животрепещущую проблему. Ее горячо поддержали борцы против абортов, в то время как многие другие раскритиковали за поощрение подростковой беременности.
Как это часто случается с Мадонной, песня немедленно стала ассоциироваться с клипом. Главная героиня, стриженая девочка-подросток, похожа на мальчишку-сорванца, ее парень — симпатичный автомеханик. Деспотичный отец (Дэнни Айелло) пытается вернуть девочку домой, хотя чувствуется, что он не вполне уверен в том, что делает. Сцены из реальной жизни периодически прерываются показом танцующей Мадонны, одетой в черное трико.
Режиссером клипа был Джеймс Фоули, его стиль узнается по пристрастию к неприукрашенным реалиям. «Мадонна сказала, что хочет сыграть главную роль. Клипы с выраженным сюжетом в то время были редкостью. Мы снимали на Статен-Айленде, в Нью-Йорке, я там вырос. Я хотел, чтобы мои сокурсники прочли о нем в газетах и позавидовали мне», — говорит он. На съемках Мадонна чувствовала себя уверенно. Будучи танцовщицей, она прекрасно умеет создавать образ позами и выразительными движениями. «Мадонна родилась в простой рабочей семье и воспитывалась в католической вере, так что она знала, как расставить акценты, — говорит Фоули. — Эпизоды с танцем — ее идея, как и концепция „горячего мороженого", то есть сочетание разных по настроению кадров: „жаркого" танца и „холодных" сцен реальной жизни. Меня как католика песня затронула. Я спросил Мадонну, может ли беременная женщина так отплясывать, когда на ней надета узкая кожаная юбка. Она улыбнулась так, будто я спросил какую-то глупость».
Одна из самых запоминающихся деталей — это черная футболка с надписью «ИТАЛЬЯНЦЫ ДЕЛАЮТ ЭТО ЛУЧШЕ». «Это был блестящий ход, — вспоминает Фоули. — Она подослала ко мне своего человека, чтобы спросить, можно ли это надеть. Я ответил: „Конечно, это будет отлично!" Я бы не удивился, если бы узнал, что она увидела эту футболку на каком-нибудь прохожем и попросила ее купить. Мне смешно, когда кто-то говорит, что она все тщательно продумала. Это неправда. Она многое делает спонтанно». Этот клип ознаменовал начало нового, более современного направления творчества Мадонны. Он не столь стилизованный и надуманный, как предыдущие, и позволяет увидеть, насколько выросло актерское мастерство певицы. «Я горжусь этим клипом. Мне удалось уловить ее характерные особенности и показать их в правильном свете. Клип позволяет зрителям увидеть все грани ее индивидуальности. Это настоящая актерская игра», — заявляет Фоули.
Любовь к Шону и потребность в драматургии Мадонна передает также в песне «Live To Tell». Здесь она прощается с образом развязной девушки со жвачкой во рту, эта композиция — предтеча темного мистицизма «Like A Prayer». Иносказательная лирика текста и обилие струнного аккомпанемента превращают песню в балладу. Мадонна поет об испепеляющей боли, причиняемой прошлым, и о чувстве стыда. Затронутые здесь темы причастности тайнам и обретения знания впоследствии станут ключевыми в ее творчестве. Эта песня является частью саундтрека к фильму «В упор». Режиссером картины был Джеймс Фоули. Фильм рассказывает о преступнике, который возвращается в родной дом, чтобы убить тех, кто слишком много знает о его прошлом. Главные роли исполнили Шон Пенн и Кристофер Уокен. Когда фильм только появился, отношение критиков к нему было неоднозначным, однако потом он получил статус культового кино.
Хотя было совершенно очевидно, что «Live To Tell» станет шлягером, компания «Warner» воспротивилась тому, чтобы использовать песню для саундтрека. Фоули рассказывает: «Помню, что мы обедали вместе с Мадонной и исполнительным директором компании. Она вышла на минутку, он посмотрел мне в глаза и сказал: „Если ты ей друг, ты не допустишь, чтобы это попало в кино. Ты испортишь ее карьеру"». Альбом «True Blue» еще не был готов к выпуску, и издание отдельного сингла нарушило бы маркетинговые планы. Будучи обладателями двух успешных альбомов, «Warner», естественно, хотела диктовать свои условия. Когда Мадонна вернулась к столу, Фоули задумчиво покачивал головой. «Я руководствовался собственными эгоистическими соображениями и убедил ее дать песне ход, но затем все-таки спросил, уверена ли она в том, что собирается сделать. Я пересказал ей все, что говорил мне исполнительный директор. „Твой альбом еще не готов". „Мне наплевать", — ответила она».
Композиция «Live To Tell» стала одним из самых долгоиграющих хитов Мадонны. Эта песня была ключевым номером во время турне «Confessions» 2006 года, то есть двадцать лет спустя. Мадонна исполняла ее, стоя на огромном зеркальном кресте с терновым венцом на голове. Песня не только не повредила ее карьере, но и послужила прекрасной рекламой новому альбому.
«True Blue» был выпущен в свет в июне 1986 года. На обложке Мадонна изображена в профиль, ее глаза закрыты, а голова запрокинута назад. На небесно-голубом фоне выделяются белоснежная кожа лица и шеи и платиновые волосы. Снимок сделан Хербом Ритцем в стиле уорхоловско-го поп-арта. Это фактически первое «каноническое» изображение Мадонны, в котором сочетаются невинность, идеализм и красочность, присущая шелкографии Уорхола. «Она осознавала, как важен образ, и приняла живое участие в его создании», — говорит дизайнер обложки Джери Хайден. Времена взлохмаченных волос и оголенного живота ушли навсегда. Альбом «True Blue» представлял новую, более женственную Мадонну, которая была похожа на пленительную кинодиву вроде Мэрилин Монро. «Казалось, что она плывет в облаках — одежды не было видно. Мадонна напоминала мраморную статую, богиню», — вспоминает Хайден. Этот снимок красноречиво говорит о почтительном отношении Мадонны к творчеству Уорхола и о связи поп-арта и коммерции. Поздние 80-е годы ознаменовали новую эпоху поп-арта как бренда, и Мадонна была одной из первых, кто воспользовался этим.
