Песня «Borderline» никак не соответствовала хитовым критериям, Татит определял ее как «поиск мелодического совершенства». Мадонне хотелось совсем другого, и хотя песня заняла почетное десятое место в престижном чарте журнала «Billboard», это не удовлетворило ее. Если бы Мадонна развивалась в том направлении, которое предлагал Лукас, возможно, ей бы потребовалось больше времени, чтобы добиться массовой популярности, но зато она быстрее бы заслужила доверие как музыкант.
Энтони Джексон, записывавшийся с такими известными музыкантами, как Пол Саймон, Джордж Бенсон и Стили Дэн, исполнил в «Borderline» партию бас-гитары. Он говорит: «Эта песня из тех, что не оставляют равнодушными. Регги тонко чувствует гармонию, у него отменные мелодии — своим подходом к музыке он напоминает филадельфийского продюсера Тома Белла. Чтобы понять ее, нужно обладать определенными знаниями и хорошим вкусом». Джексон был старым другом Лукаса, на запись «Borderline» он попал случайно. «Я записывался в соседней комнате. Регги подошел ко мне и сказал: „Зайди, когда закончишь. Мы делаем проект, который тебе, возможно, будет интересен. Это новая певица. Ее зовут Мадонна"».
Джексон дублировал синтезаторную партию баса, придав общему звучанию фундаментальность и спокойствие. «Ее никто не знал. Нужно отдать ей должное, она понимала, что не является великой певицей, но умела „приручить" музыку. У нее был стиль, она сама выбирала песни и хорошо чувствовала их», — говорит Джексон.
Свой дебютный альбом под названием «Madonna» певица расценила как «альбом для аэробики». Действительно, некоторые треки вполне бы подошли для гимнастических упражнений. Песня «Physical Attraction» была бы предметом гордости для Оливии Ньютон-Джон, а в «Think Of Me» энергия диско-ритмов переплетается с небрежной джазово-фанковой партией саксофона. «Lucky Star» приметна мерцающими клавишными аккордами и грудным бэк-вокалом Гвен Гатри. Бэк-вокалистки (Гатри, Сида Гаррет, Ники Харрис и Донна Де Лори) вообще очень обогатили общее звучание — их голоса сопровождают основную мелодию, которую ведет Мадонна, тем самым подчеркивая ее, украшая нижние регистры и наделяя песню текстурой.
Основу ее музыки формируют клавишные партии, немного выделяется на общем фоне песня «I Know It» — о расставании — характерная прогрессивными барочными гармониями. Альбом в целом неровен, чувствуется, что он записан новичком, хотя и здесь уже видно, к чему тяготеет Мадонна. Она пыталась уйти от диско, искала свой стиль, местами она повторяется, а местами ее музыка звучит как нечто среднее между поп-рокершей Пэт Бенатар и белой соул-певицей Тиной Мари.
Сюжеты песен лиричны, что вполне типично для творчества Мадонны в целом — она поет о неразделенной любви, борьбе женщин за свои права, поиске смысла жизни и своих духовных исканиях. В «Lucky Star» она впервые говорит о том, что у нее есть ангел, который ведет ее и защищает от зла. Но все-таки ранняя Мадонна — это прежде всего танец и рассказ о танце. Это очень хорошо видно в песне «Holiday», во многом определившей ее стиль. Подложка в духе латиноамеринской музыки, трескучий звук бас-гитары и элегантные клавишные переборы Фреда Зарры сделали ее одной из самых ярких и убедительных во всем альбоме. Бодрый голос Мадонны наполняет песню энергией, в ней есть напряжение и разрядка, решительность и ликование. Она записывалась в последнюю очередь, ее авторами являются Лиза Стивене и Кертис Хадсон, а продюсером диджей Джон «Джеллибин» Бенитес — именно он помог Мадонне выйти на новый уровень.
Бенитес проживал в Южном Бронксе, начал работать диджеем еще будучи подростком. «Большинство моих друзей хотели стать наркодилерами, сутенерами или вышибалами — у нас было помещение в цокольном этаже жилого здания, клуб. Там была вертушка, я приносил свою коллекцию пластинок, садился и… ставил их по очереди. Вертушку нельзя было оставлять без присмотра, ее могли поломать или спереть», — рассказал Бенитес в 2006 году на радио «BounceFM.Com». Его стали называть диджеем, хотя сам он считал, что «диджей — это тот, кто ведет передачи на радио; объявляет прогноз погоды или рекламирует что-то, ну и тому подобное». Когда Бенитес впервые увидел клубного ди-джея, управляющего одновременно двумя вертушками, то сразу понял, что это его призвание.
«Музыка играла без остановки… Две песни одновременно. Когда я увидел это, то подумал: „Как круто! "». Энтузиазм Бенитеса был заразительным. Перед тем как начать выступать в Манхэттене, он играл на различных молодежных вечеринках и в периферийных клубах. В 1981 году он стал диджеем в «Funhouse», там собирались подростки из Бруклина и Бронкса, в основном латиносы и итало-американцы. Они носили футболки, тренировочные штаны и банданы. Бенитес был их безусловным кумиром. Как свидетельствует писатель Питер Шапиро, «у него получалось нечто среднее между диско и хип-хопом. Толпа радостно орала, если им нравилась песня Джеллибина, а если нет, принималась свистеть. Парни искали, с кем можно подраться (они орудовали кулаками, также пританцовывая), а девчонки воодушевленно подпевали».
Однажды в этот клуб пришла Мадонна. «Тогда в звукозаписывающих студиях было принято знакомить молодых исполнителей с диджеями, — вспоминает Бенитес. — Я был заметной фигурой, все время окружен толпой… Мадонна пришла в мою диджейскую будку. Мы быстро нашли общий язык, и она попросила меня сделать ремикс нескольких своих песен». Они стали любовниками и деловыми партнерами одновременно. Для тогдашней Мадонны Бенитес был просто идеальной парой, он сделал ремиксы большей части песен ее дебютного альбома. Мадонна только что записала трек «Ain't No Big Deal», который был сочинен в соавторстве с Брэем, и теперь собиралась взяться за новую песню.
«Она хотела записать новую песню, а у меня в руках была демоверсия „Holiday". Она ей понравилась, мы пошли в звукозаписывающую компанию, и там нам сказали: „Отлично. Она должна быть готова к пятнице", — вспоминает Бенитес. — Раньше мне никогда не приходилось этим заниматься. Я практически ничего не знал о том, как происходит запись, и лишь примерно представлял, что нужно сделать». Бенитес был не из тех, кто отступает перед трудностями, он хорошенько продумал, как должна звучать композиция, затем пригласил музыкантов и раздал им партии. Чувственный голос Мадонны сделал песню проникновенной, и в итоге композиция «Holiday» стала ее самым долгоиграющим хитом. Бенитес потом говорил, что их с Мадонной «карьера началась одновременно благодаря этой песне».
Мадонна отмечала, что сотрудничество с начинающими продюсерами всегда было наиболее плодотворным. Молодые диджей и ремиксеры открыты всему новому, что является необходимым условием прогресса. Своим следующим альбомом певица вознамерилась утвердить собственный неповторимый стиль. Перед тем как вышел релиз диска «Madonna», она сказала: «Я знаю, чего хочу от следующей пластинки. Она не должна быть такой прилизанной, это как получилось у Регги… потому что у него другая школа. В этот раз все будет по-другому. В Америке „Warner" не знали, как меня представить: то ли я исполнительница диско, то ли певица новой волны. Пожалуй, я создам собственную категорию».
В то время как в Америке популярность Мадонны стремительно набирала обороты, Англия не торопилась поддаваться ее очарованию. Британцы просто не понимали Мадонну. Это можно назвать «трудностями перевода». В Соединенном Королевстве существовали определенные представления о танцевальной музыке, панке и «новом попе», где моду задавали «Culture Club» и «Heaven 17». Мадонна не отвечала требованиям английских музыкальных канонов.
Если бы она была геем, то непременно добилась бы успеха (неудивительно, что она попала на сцену одновременно с Боем Джорджем). Но она была женщиной и скорее представительницей попсового евродиско, нежели адептом контркультуры. Нужно было знать ее лично, чтобы понять, что корни ее творчества питаются клубным андеграундом. Британский диджей и музыкант Принцесса Джулия сказала; «Между клубными культурами Лондона и Нью-Йорка всегда было много общего, эти города влияли друг на друга. Мы слышали о Мадонне, она безусловно обращала на себя внимание. Но по телевизору невозможно передать ее особую чувственную энергию».
