Хотя Кьеркегор и отрекся впоследствии от своего увлечения Гегелем, его отношение к последнему с самого начала было противоречивым. Он любил и в то же время ненавидел его. Собственная антигегелевская философия Кьеркегора была полна гегелевскими понятиями — ее можно даже назвать кьеркегоровской версией диалектики. Тем не менее, куда более важно то, что с самого начала Кьеркегор сомневался в Абсолютном Духе и его самопознании. По его мнению, самопознание должно происходить на субъективном, а не на объективном уровне. Он настаивал на том, что для личности субъективное имеет гораздо большее значение, чем какой бы то ни было Абсолютный Дух. Субъективная сфера нашей собственной жизни — вот что нас беспокоит больше всего. Некоторые изобретательные комментаторы увидели в этом неосознанное влияние отношения Кьеркегора к отцу. Неудивительно, что вскоре этот новорожденный субъективный элемент обнаружил, что находится в оппозиции к своему родителю — Абсолютному Духу.

Примерно в это же время в отношениях Кьеркегора с его отцом произошел драматический переворот. Чтобы избежать родового проклятия, Кьеркегор-старший признался сыну в том, что мучило его уже долгие годы. Он рассказал, как проклял Бога когда-то давно, на ютландском холме. Говорят, что тогда Кьеркегор в ужасе отпрянул от отца и с тех пор начал много пить и вести распутную жизнь.

Некоторые проницательные комментаторы предположили, что за всем этим кроется нечто большее. В самом деле, в это время Кьеркегор, по всей видимости, начал искать предлоги для того, чтобы освободиться от властного влияния отца. Вполне возможно, что откровения набожного старого человека не были чисто теологическими. Он мог также признаться в том, что прелюбодействовал, занимаясь любовью со служанкой (будущей второй своей женой, матерью Кьеркегора), в то время как его первая жена лежала на смертном одре. Это могло бы объяснить драматический — или излишне им самим драматизированный — поворот в поведении Кьеркегора, который был вовсе не таким развращенным, каким ему хотелось бы казаться. Некоторые, однако, полагают, что признания отца содержали кое-что посерьезнее, чем детское богохульство и любовные грешки, в которых он теперь искренне раскаивался. По мнению критика Рональда Гримсли, секретные записи в дневниках Кьеркегора говорят о том, что его отец посещал бордель, где заразился сифилисом, который даже мог передаться по наследству сыну. По крайней мере, все последующее поведение Кьеркегора не исключает этой страшной возможности.

Кьеркегор теперь зачастую напивался допьяна в тавернах или разгуливал по главной улице города, куря сигару, и даже, более того, он посетил бордель. Как считают многие, это его начинание потерпело полное фиаско. Той ночью в своем дневнике он записал бессвязные слова: "Боже мой, Боже мой… (Для чего Ты меня оставил?)… Это чертово хихиканье…". В этой ситуации крайнего отчаяния Кьеркегор вспомнил последние слова Христа. Как ни пытался он избавиться от религии, она глубоко укоренилась в его сердце.

Это был единственный сексуальный опыт за всю жизнь Кьеркегора. Последующие записи в его дневнике заставляют предположить, что это было нечто большее, нежели банальное унижение. Он писал, что ему "было отказано в физических качествах, которые необходимы для полноценной жизни человека". В других местах он часто говорит о "занозе, впившейся в его плоть", а однажды даже упоминает "дисгармонию между его телом и душой". Мы можем только догадываться о подробностях этой очень личной трагедии, которая, возможно, послужила причиной сексуальной импотенции.

Некоторые утверждают, что это было обратной стороной всей жизни и творчества Кьеркегора. Ничто не может быть дальше от истины. Гораздо более правдоподобно, что эта личная трагедия постоянно была той занозой, которая, не давая ему покоя, все увеличивала его страдания, доводя их до той крайней точки, в которой он становился человеком в высшей степени. Парадоксальным образом она одновременно вырывала его из жизни и с еще большей силой погружала его в жизнь. Несчастье заставило его еще глубже постигнуть и тщету, и глубинный смысл жизни человека.

Весной 1836 года Кьеркегор пережил кризис отчаяния. Он был сокрушен тем, что увидел все ничтожество своего внутреннего мира, пораженного цинизмом. Под маской саркастичного любителя выкурить сигару и позабавить приятелей скрывалась душевная бездна. Он начал всерьез подумывать о самоубийстве.

9 мая 1838 года Кьеркегор испытал душевное потрясение, которое в своих дневниках он назвал "великим землетрясением": "Только сейчас я понял, почему отец выполнял свой тяжелый долг, утешая нас религией. Он заботился о том, чтобы всем нам мог открыться лучший мир, даже если в этом мире мы потеряем все…" Теперь дорога к возвращению к Богу и примирению с отцом была открыта. Это случилось как раз вовремя: спустя три месяца отец умер. Кьеркегор считал, что его отец умер, чтобы он мог «реализоваться» самостоятельно, избавившись от его подавляющего влияния. Его богатое воображение всегда мифологизировало события, которые глубоко впечатляли его. Таким способом он придавал своей жизни смысл.

После смерти отца Кьеркегор получил значительное наследство, более 20 тысяч крон. Он посчитал, что этого ему должно хватить на 10–20 лет жизни. В одночасье он стал одним из самых богатых молодых людей в Копенгагене и завидным женихом.

В течение почти 6 лет Кьеркегор сопротивлялся тому, чтобы сдать экзамены в университете. Дело в том, что его отец хотел, чтобы он закончил обучение теологии и стал пастором, а такая перспектива его не привлекала. Но теперь все изменилось. С характерным для диалектического мышления упорством — отличительной чертой Кьеркегора — он убедил себя в том, что, раз он теперь свободен от отцовского принуждения, независим в финансовом плане и ему нет необходимости работать, он может сдать экзамены.

Два года Кьеркегор усердно учился. В этот период он познакомился с молодой девушкой из хорошей семьи по имени Регина Ольсен. Несмотря на то что Регина была на 10 лет моложе Кьеркегора, он искренне полюбил ее. Ухаживал старомодно, как было принято в то время: посылал ей книги, читал вслух, а по воскресеньям прогуливался по парку, держа ее за руку. Регина была ослеплена своим богатым поклонником, великолепие и учтивые манеры которого смягчались таким соблазнительным намеком на меланхолию. Привязанность Кьеркегора была не менее глубокой, но оставалась чисто духовной. В своей невинности Регина едва ли замечала это: такое поведение считалось нормальным в порядочном датском обществе. Физическая же сторона любых отношений наступала позже — и горе тому, кто думал иначе! Несмотря на свою наивность, Регина вскоре поняла, что полюбила необыкновенного человека.

Кьеркегор тщательно подбирал книги, которые давал ей читать. Он требовал, чтобы они основательно разбирали их, и помогал ей правильно понять прочитанное. Кажется, Кьеркегор стремился господствовать над семнадцатилетней Региной также безраздельно, как когда-то отец господствовал над ним. Но Кьеркегор был вовсе не таким суровым, как его отец. Что-то подсказывало ему, что так нельзя. К тому же он любил. Иногда он вдруг отрывался от книги, которую читал ей, и тогда она видела, что он безмолвно плачет. То же случалось, когда Регина играла ему на пианино. "Кьеркегор страшно мучается от своей меланхолии", — говорила она. Это наблюдение трагическим образом оказалось пророческим.

После того как Кьеркегор сдал экзамены, они обручились, и он начал готовиться к тому, чтобы стать пастором. Нормальная жизнь манила его. Но Кьеркегор не был способен жить нормальной жизнью — и знал это. Духовно, физиологически, эмоционально, физически — на каком бы то ни было уровне, такая жизнь была для него невозможна. Но невозможное случилось: он влюбился. Регина стала для него куда большим, чем духовной ученицей, как он считал вначале. В то же время Кьеркегор чувствовал себя причастным к другой жизни, находящейся за границами нормального, к «высшей» жизни. Он еще не понимал до конца, чем была эта жизнь. Все, что он знал, было то, что он хочет посвятить себя творчеству, философии, Богу. А все остальное придется принести в жертву.