С развитием стиля «модерн» связано национально-романтическое направление в архитектуре Э.: строительство театральных зданий, клубов (Эстонское студенческое общество в Тарту, 1902, архитектор Г. Хеллат), школ, доходных домов и особняков (жилой дом в Таллине на ул. Виру, 1913, архитекторы К. Бурман, А. Перна). В 1920—30-е гг. архитектура во многом определяется чертами функционализма (в строительстве общественных и жилых зданий — Э. Хаберманн, X. Йохансон, А. Маттеус, Э. Куузик, О. Сийнмаа, А. Соанс; в строительстве сельских школ и хуторов — А. Вольберг, Э. Ныва).
В крестьянских хуторах сохранялся сложившийся в 11—12 вв. своеобразный тип дома «жилая рига» — сруб, объединявший жилую комнату («rehetuba») и гумно («rehealune»); приземистый монументальный удлиненный объем венчала высокая соломенная или камышовая крыша.
После восстановления Советской власти в 1940 и изгнания фашистских оккупантов в 1944 начались разработка генеральных планов, восстановление и дальнейшая быстро растущая застройка городов; крупные реставрационные работы проводились в Таллине, Нарве, Кингисеппе, началась целостная застройка г. Кохтла-Ярве.
С середины 1950-х гг. утверждаются современные принципы градостроительства (генеральный план Таллина), ведется массовое строительство общественных и жилых домов по типовым проектам с применением сборных конструкций, создаются крупные жилые комплексы с развитой сетью культурно-бытового обслуживания, в которых сочетаются свободная и регулярная планировка (Мустамяэ, с 1961, архитекторы В. Типпель, Т. Каллас и др., Вяйке-Ыйсмяэ, с 1972, архитекторы М. Порт, М. Меэлак, Ласнамяэ, с 1977, архитекторы М. Порт, М. Меэлак, В. Херкель и др. в Таллине, Анне в Тарту, Паала в Вильянди и др.). В 1970-е гг. формируется новый облик села, который определяется рациональной планировкой жилой застройки из благоустроенных домов, сооружением обществ., а также крупных производственных зданий (поселки Винни, Саку, Куртна, архитекторы В. Херкель, Б. Миров, В. Пормейстер и др.). Начало новаторским принципам проектирования положил ансамбль Певческого поля в Таллине (1960, архитекторы А. Котли, X. Сепманн, X. Сепп, У. Тэльпус, инженер Э. Паальманн, акустик X. Орувеэ). В 1960—70-х гг. построен ряд общественных зданий, отличающихся оригинальностью архитектурных решений и отделки (Таллинский политехнический институт, 1962—69, архитекторы X. Сепманн, У. Тэльпус и др., со спортивным залом, 1975, Р. Карп; гостиница «Виру» в Таллине, 1972, архитекторы М. Порт, X. Сепманн, интерьеры В. Ази, В. Тамм и др.; театр «Ванемуйне» в Тарту, 1967, архитекторы А. Вольберг, П. Тарвас и др.; дом культуры в Хаапсалу, 1975, архитектор А. Эйги; строится центр парусного спорта для Олимпийских игр 1980 в Пирите под Таллином, архитекторы X. и К. Лоовеэр, X. Сепманн, П. Янес и др.). Общественные здания на селе отличаются богатой пластикой объемно-пространственной композиции, сочетающейся с природным окружением (административное здание птицеводческой станции в Куртна, 1966, здание совхоза-техникума в Янеда, 1974, оба — архитектор В. Пормейстер; межколхозные строительные конторы в Пярну, 1974, архитектор Ю. Яама, инженер А. Ринго, и в Рапле, 1976, архитектор Т. Рейн; административное здание колхоза «Линда» Выруского района, 1972, архитектор Т. Рейн; административное здание рыболовецкого колхоза им. С. М. Кирова, 1974, архитектор Р. Хансберг и др.).
Изобразительное искусство. Древнейшие памятники искусства на территории Э. относятся к 3—2-му тыс. до н. э. (небольшие фигурки, глиняная посуда, украшенная орнаментом гребенчатая керамика, изделия из кости). В 1-м тыс. до н. э. широко распространились металлические украшения: в качестве элементов орнамента встречаются круг, треугольник, крест, полумесяц и др., новыми типами украшений были подковообразные фибулы, нагрудные цепи.
К 1-й половине 13 в. относится позднероманский растительный декор капителей в церкви замка Хаапсалу, купели в Вальяле, к середине 13 в. — готические мотивы декора в орденском замке Вильянди, хоре Домской церкви в Таллине, церквах Карья и Пейде. Особое место в готической скульптуре Э. занимает богатый декор церкви Яана (14 в.) в Тарту (крупные терракотовые фигуры псевдотрифория, западные стены интерьера, триумфальной арки, фризы с изображением человеческих голов), связанный с архитектурной композицией церкви и созданный под отдаленным влиянием французской высокой готики.
Позднеготическая каменная резьба характерна в основном для Таллина (рельефы портала церкви монастыря Катарийна, конец 14 в., капители дома Большой гильдии, 1410). Деревянная скульптура связана в основном с работами мастеров из Любека и Нидерландов: Мадонна из Каармы (около 1280), главный алтарь церкви Нигулисте (скульптура И. Стенрат, живопись X. Роде, 1481), главный алтарь церкви Пюхавайму (Б. Нотке, 1483), боковые стенки скамьи магистрата в Таллинской ратуше (около 1370) и др. Развивается ювелирное искусство (X. Риссенберг Старший, 15 в.), литейное дело.
В скульптуре 16—17 вв. преобладала мемориальная пластика: надгробие Понтуса де ла Гарди в Домской церкви в Таллине (1589—95, скульптор А. Пассер). В 16—18 вв. резьба по дереву и деревянная скульптура (в основном создававшаяся местными мастерами) нашли применение в мебели, алтарях, кафедрах (мастера — Кр. Аккерман, Б. Гейстман, И. Зарудный, Э. Тиле, Л. Хейссман, Т. Хейнце в Таллине и Б. Рашки на о. Сааремаа); важнейшие анонимные произведения: кафедры церкви Ранну (сер. 16 в.), кафедра церкви Пюхавайму в Таллине (1597), эпитафии Буксхевденов в церкви Кярла (1591). Широкое распространение получила художественная обработка металла, развилось производство художественного стекла, а также фаянса.
Ранними образцами живописи являются фрагменты настенных росписей в церквах Вальяла, Муху, Каарма, Ридала и Карья (13—14 вв.). Наиболее выдающиеся произведения 15 в. — живопись створок алтарей церкви Нигулисте и церкви Пюхавайму, большой фрагмент «Пляски смерти» Б. Нотке (конец 15 в., Художественный музей Эстонской ССР, Таллин). В 1-й четверти 16 в. в Таллине работал Михель Зиттов (около 1469—1525), в 1561 была создана живописная эпитафия Черноголовых Л. Гландорфом. Широкое развитие изобразительного искусства относится к началу 19 в., когда была основана под руководством графика К. А. Зенфа рисовальная школа при Тартуском университете (1803), давшая толчок развитию пейзажа и портрета преимущественно в духе классицизма, который в 1820—30-е гг. приобретает романтическую окраску (серии городских видов Г. Ф. Шлатера, сцены из народной жизни Т. Гельхаара, жанровые портреты крестьян А. Пецольда, пейзажи К. Кюгельгена). По проекту В. И. Демут-Малиновского в 1823 было создано надгробие М. Б. Барклая-де-Толли в Йыгевесте.
Зачинателями национальной художественной реалистической школы во 2-й половине 19 в. были И. Келер, профессор петербургской АХ, П. Рауд (в живописи), А. Вейценберг, А. Адамсон (в скульптуре). Дальнейшее развитие реалистическая традиция получила в начале 20 в. в творчестве художников А. Лайкмаа, К. Мяги, Н. Трийка, скульптора Я. Коорта, графика К. Рауда.
В первые десятилетия 20 в. художественная жизнь Э., складывавшаяся под влиянием России и Западной Европы, была отмечена стремлением к созданию самостоятельной системы художественного образования, к организации национальных художественных объединений и выставок, интересом к народному искусству. Во время Революции 1905—07 развивалась политическая сатирическая графика. Большую роль в развитии искусства Э. в 1920-е гг. сыграла художественная школа «Паллас» в Тарту, творчество многих художников перекликалось с западноевропейскими течениями: футуризмом (А. Ваббе), экспрессионизмом (П. Арен, К. Мяги в живописи, Э. Вийральт в графике, А. Старкопф в скульптуре) и конструктивизмом (А. Акберг, Я. Вахтра, М. Лаарман). В 1930-е гг. ведущая роль принадлежала реалистическому направлению, раскрывшемуся в живописи А. Йохани, Н. Куммитса, К. Лийманда, Э. Хаамера, скульптуре Я. Коорта, графике А. Бах-Лийманд, X. Мугасто. В живописи Адамсон-Эрика, П. Бурмана, А. Варди проявляется близость импрессионизму . С восстановлением в Э. Сов. власти в 1940 начался новый этап развития искусства на основе принципов социалистического реализма. В период Великой Отечественной войны 1941—45 группа эстонских мастеров изобразительного искусства основала в Ярославле Союз эстонских художников (1943); в их творчестве отразился патриотический подъем военных лет. После освобождения Э. от фашистской оккупации (1944) происходит объединение творческих сил и перестройка художественной жизни. В живописи 2-й половины 1940 — начале 1950-х гг. — в тематических работах В. Карруса, И. Кимма, В. Лойка, Э. Окаса, в произведениях И. Выэрахансу, Р. Сагритса, Р. Уутмаа, А. Янзена и др.— утверждается метод социалистического реализма. Больших успехов достигла графика; на рубеже 1940—50-х гг. были развиты преимущественно портретный (Э. Эйнманн), жанровый (Э. Окас, А. Хойдре) и пейзажный (Г. Рейндорф) рисунок; в 1960—70-е гг. выдвигается целый ряд художников, работающих в различных видах и жанрах графики, среди которых первое место занимает эстамп (А. Бах-Лийманд, Р. Кальо, А. Кеэренд, А. Кютт, X. Ларетей, В. Толли, П. Улас, X. Ээльма, И. Торн и др.), в области книжного оформления (X. Керсна, П. Лухтейн, В. Тоотс), сатирические графики (X. Валк, Э. Вальтер, Я. Ензен).
