Казалось бы, что может произойти на каникулах? А произойти может всякое. К примеру, кто этот странный постоялец, снимающий жилье, и почему у него на глазу повязка? Откуда у него монетка, такая же, как та, которая висит у тебя на шее? И как можно увидеть пиратский корабль в сломанную подзорную трубу? Куда мог пропасть друг Пашка, и кто этот коротышка, таскающийся рядом с этим странным человеком с повязкой? И что делать, когда нежданно-негаданно ты вдруг сам очутился на пиратском корабле и пираты держат тебя в плену и не отпускают? Все эти загадки предстоит отгадать Ваське и Пашке, но не одним, а с помощью отважной дочки капитана. Дети попадут в водоворот событий, отважно поведут себя при встрече с пиратами, смогут пробраться в темницу и стойко выстоять невзгоды и трудности. Они научатся быть сильными и храбрыми, а своим упорством и находчивостью дойдут до цели. Все имена пиратов связаны с мировыми денежными единицами, а остальные герои получили имена по островам карибского моря.