Джессика Пава, самая сексуальная девушка в офисе, приглашает ворчуна Бена Соло на свидание. Проблема в том, что он — 29-летний девственник, которому не хочется ударить в грязь лицом перед вышеупомянутой красоткой, поэтому Рей великодушно предлагает помочь ему пройти сквозь всевозможные неловкости и позорные моменты прежде, чем наступит день Х. Чувства в сторону, они же взрослые люди, в конце концов...  Что может пойти не так?