Вольная территория, или махновщина, заселенная почти семью миллионами человек, находилась под защитой революционной повстанческой армии Нестора Махно. Нестор Махно, которого в народе называли «батько», каждый раз поворачивал оружие против тех, кто в тот момент создавал наибольшую угрозу для крестьянства, трижды подписывал договор с советской властью и трижды нарушал его.

Противостоя и красным и белым, махновцы стали создавать свое общество самоуправления. После падения режима гетмана территория была занята белыми войсками Антона Деникина. К 1920 г. войска Деникина были вытеснены с территории Красной армией в сотрудничестве с силами Нестора Махно, части которого вели партизанскую войну в тылу врага.