Книга знакомит читателя с плюшевым медвежонком, которого зовут Винни-Пух, и с его друзьями: с мальчиком Кристофером Робином, с поросенком Пятачком, со старым осликом Иа-Иа, с Совой, с тигром, по имени Тигра, с Кроликом, а также с мамой Кенгой и ее веселым сынишкой Ру.