Старший сын великого князя Святослава Ярославича прожил бурную, насыщенную событиями жизнь. После смерти отца и вокняжения в Киеве его брата Изяслава, Олег лишился черниговского стола и стал «изгоем». Он бежал в Тмутаракань, там был захвачен в плен византийцами и сослан на остров Родос, однако благодаря личной храбрости сумел возвыситься и стать военачальником у императора Алексея Комнина. Вернувшись на Русь, Олег заручился поддержкой половцев и в 1083 году начал длительную междоусобную войну за возвращение княжеских столов себе и своим братьям…

За непокорный нрав и междоусобия, которые он породил и которые принесли много горя русской земле, автор «Слова о полку Игореве» называет князя Олега Святославича «Гориславичем».