В 1941 году вместе с родителями был эвакуирован в Казань, где поступил в среднюю школу, которую закончил в 1951 году. В 1951—1956 гг. учился в Казанском государственном университете. После окончания университета непродолжительное время работал редактором многотиражной газеты «Меховщик», а затем почти десять лет — корреспондентом и заведующим отделом в газете «Комсомолец Татарии». Там в 1958 г. он впервые опубликовал подборку К.Кедрова с таким предисловием: «Стихи Константина Кедрова радуют и удивляют всех, кому приходится их читать. Трудно даже поверить, что эти зрелые мысли, эти яркие образы принадлежат перу пятнадцатилетнего школьника». Год спустя Дамский опубликовал первую подборку одиннадцатиклассницы Елены Кацюбы, тоже с добрым напутствием.
В 1965 году женился ( жена - Галина Мартьяновна Коршун, в браке - Дамская) и переехал в Москву, работал корреспондентом газеты «Московский комсомолец». По окончанию 2-летних курсов, с 1967 года работал спортивным комментатором Центрального телевидения и Всесоюзного радио. Дружил с чемпионом мира Михаилом Талем, был его соавтором в написании книги. Известность получил также литературный труд о чемпионе мира Борисе Спасском. Очень близко дружил с 14 чемпионом мира Владимиром Крамником, в соавторстве с которым также написал книгу. В последние годы жизни Дамский был шахматным комментатором «Маяка», радио "Спорт" и программ телевидения, обозревателем газеты «Советский спорт».
Заслуги и успехи в шахматах:
Яков Дамский считался авторитетнейшим асом спортивной журналистики. Им написано множество книг о шахматах и шахматистах, большинство из которых переведены на английский, немецкий, испанский, сербский, голландский, армянский языки.
В шахматы научился играть в шестом классе. В 1949 году стал перворазрядником. В командном первенстве РСФСР в 1955 году выполнил норму кандидата в мастера.
Чемпион Казани в 1954 и 1958 гг., чемпион Татарии 1961 г., многократный призёр этих соревнований. В 1963 году в открытом чемпионате Казанского шахматного клуба, где участвовало восемь мастеров спорта и шесть сильнейших кандидатов в мастера Поволжья, он разделил первое — третье места и выполнил норму для получения звания мастера спорта.
Дамский трижды участвовал в полуфиналах первенства РСФСР. Неоднократно успешно защищал спортивную честь Татарии, выступая в матчевых встречах и командных соревнованиях РСФСР. В первенстве ЦС ДСО «Наука» 1954 года занял шестое место, опередив ряд известных шахматистов. В полуфинале первенства Москвы 1966 года занял третье место. В чемпионате журналистов Москвы был первым в 1967 и 1969 годах, а в 1970 году занял второе место.
Дамский имел звание международного арбитра, судил крупнейшие турниры в России и за рубежом. Как судья, пользовался непререкаемым авторитетом у участников соревнований.
Скончался 29 июля 2009 года в Москве в результате инсульта. Похоронен на Ваганьковском кладбище.