Пауль Петрович Керес родился в семье портного Пеэтера Кереса и швеи Марие Керес.
Первый раз Пауль проявил свои шахматные способности в 4 года. Он часто наблюдал за партиями отца и в одной партии Паулю показалось что отец может сделать сильный ход конём и посоветовал ему: «Папа, ходи конём!». Однако, это сильно не понравилось сопернику отца, он смахнул фигуры с доски и удалил молодого Кереса из комнаты.
В 1922 году семья Керес вернулась в Пярну.
Мать Пауля была против увлечения сына и часто сжигала шахматные фигуры, но Пауль все равно играл в шахматы. Первое время он играл со своим отцом, но потом перестал играть. В это время мальчик также обучался игре на музыкальных инструментах.
Когда Керес пошёл в школу, он возобновил своё увлечение шахматами. В это время основным его противником был старший брат — Харальд Керес. Через некоторое время братья обнаружили в шахматной газете запись партии, и вскоре они стали записывать все партии.
Ранее в Пярну были молодые шахматисты, но, когда у Пауля проявился интерес, они уже перестали играть в шахматы. Когда в школе у 13-летнего Пауля Кереса не осталось равных с ним соперников, он захотел записаться на местный блиц турнир. Его не хотели пускать, так как он был слишком мал, и ему предложили сыграть две партии. Так как вторую он выиграл, его допустили. Юный шахматист выиграл турнир набрав 8 очков из 8. Благодаря этому результату его включили в сборную города.
Вскоре сборная Пярну встретилась с командой Вильянди. Противником Кереса стал Ильмар Рауд. Первая партия закончилась вничью, во второй он проиграл, не заметив мат в один ход. Но его утешил блицтурнир который он выиграл.
Вскоре Керес сам стал размещать задачи в газетах.
В конце 1929 года в Пярну давал сеанс одновременной игры шахматный мастер Владас Микенас. В числе соперников был Керес. Он не только выиграл у мастера, но и помог своему однокласснику.
Уже в 14 лет в коллекции Пауля было собрано 700 лучших партий.
Вскоре газета уведомляла всех о начале нового турнира школьников Эстонии. Керес прибыл туда со своим старшим братом. Всех поразила комбинационная игра маленького мальчика. Сидя на стуле он не доставал до пола ногами, однако набрал 8 из 9 очков и стал чемпионом. В блиц-турнире он занял 4 место.