Традиционно считается, что Дмитрий Михайлович родился 1 ноября 1578 года. Отцом Дмитрия был князь Михаил Фёдорович Пожарский, который в 1571 году женился на Марии (Евфросинии) Фёдоровне Беклемишевой, происходившей из старинного знатного дворянского рода. При рождении и крещении Пожарский получил «прямое имя» Косма, в честь Космы бессребреника, поминовение которого приходится на 17 октября (по старому стилю). Одновременно он получил «публичное» имя Димитрий в честь Димитрия Солунского, поминовение которого приходится на 26 октября (по старому стилю). В составе приданого Марии Фёдоровны было село Берсенево в Клинском уезде, где, вероятнее всего, и родился Дмитрий, так как Суздальские земли князей Пожарских, в том числе и село Мугреево (Волосынино), были конфискованы царём Иваном Грозным в пользу опричников. У Пожарских был дом в Москве, на Сретенке, подвальная часть которого сохранилась до настоящего времени и входит в состав дома графа Ф. В. Ростопчина, который владел домом в начале XIX века (сегодня Большая Лубянка, 14). В московском доме Пожарских в это время никто не жил, так как детей у Фёдора Ивановича Пожарского, кроме сына Михаила, не было. Умер Фёдор Иванович в 1581 году, а его жена Мавра — в 1615 году. Оба были похоронены в Троице-Сергиевом монастыре. Отец Дмитрия, Михаил Фёдорович, умер 23 августа 1587 года и похоронен в Спасо-Евфимиевом монастыре в Суздале. Его мать Мария (Евфросиния) Беклемишева умерла 7 апреля 1632 года и тоже похоронена в Спасо-Евфимьевом монастыре. Из исторической литературы известно, что у Михаила Фёдоровича Пожарского было четверо детей. Старшей была дочь Дарья и сыновья — Дмитрий, Юрий и Василий. Когда умер отец, Дарье было пятнадцать лет, Дмитрию — неполных десять, Василию — три. Юрий умер при жизни отца. Впоследствии Дарья вышла замуж за князя Никиту Андреевича Хованского.
После смерти Михаила Федоровича семья Пожарских переехала в Москву, где его мать Мария Федоровна занялась воспитанием детей. В 1593 году в 15 лет Пожарский поступил на дворцовую службу, как это было принято у княжеских и дворянских детей того времени. В начале царствования Бориса Годунова (1598 год) у Пожарского был придворный чин — «стряпчий с платьем». Тогда же Пожарский с матерью неоднократно (до 1602 года) попадали в опалу к царю Борису. Но в 1602 году опала с них была снята. Сам Пожарский был пожалован царём в стольники, а его мать стала боярыней при дочери царя Ксении Борисовне. Под конец царствования Бориса Годунова мать Пожарского была уже верховной боярыней при царице Марии Григорьевне, сменив на этом посту мать боярина Бориса Михайловича Лыкова — Марию Лыкову. В конце 1602 года у Дмитрия Пожарского был местнический спор с Борисом Лыковым за верховенство их матерей при дворе. Данный спор не был разрешён. Но в итоге мать Дмитрия Пожарского всё же стала верховной боярыней Московского двора.
Мать оказывала Пожарскому большую помощь в течение всей своей жизни. Она сама была высокообразованной женщиной и всем детям своим дала блестящее, по тому времени, образование, что было тогда редким явлением. Так после смерти отца Пожарский, которому было неполных десять лет, отдал в поминание по отцу в Спасо-Евфимьев монастырь деревню Три Дворища, сам составив дарственную и подписав её. Под влиянием матери у Пожарского привились и сохранились до конца его жизни такие замечательные черты, как высокое чувство веры, чести и долга. По отзывам современников и согласно историческим документам, присущими князю Пожарскому чертами характера были: отсутствие всякого чванства, заносчивости и зазнайства; отсутствие алчности и высокомерия. Его отличали справедливость и великодушие, щедрость в пожертвованиях конкретным людям и обществу в целом; скромность и честность в отношениях к людям и поступках; преданность государям российским и своему Отечеству; храбрость и способность к самопожертвованию; благочестие, исключительная набожность, но без фанатизма; любовь к своим ближним. В необходимых случаях он был твёрд духом, решителен и непоколебим, непримирим к врагам Отечества и изменникам Родины, отличался высоким чувством собственного достоинства. Вместе с тем он был очень мягким и внимательным человеком, что притягивало к нему людей разного возраста и социального положения, от холопа до боярина, что было очень удивительно для эпохи того времени. Поэтому неслучайно, что когда нижегородцы стали искать военачальника для второго народного ополчения, то остановились единодушно на кандидатуре князя Пожарского.
После смерти царя Б. Ф. Годунова в апреле 1605 года к власти пришёл Лжедмитрий I, ставленник польского короля Сигизмунда III, которому присягнула и Москва, и боярская дума. Пожарский продолжает находиться при дворе.
В мае 1606 года самозванец был убит, царём стал князь Василий Иванович Шуйский, которому присягнул и Д. М. Пожарский. Весной следующего года появился Лжедмитрий II, а с ним на русские земли вторглись полчища литовцев и поляков, которые, поддерживая Лжедмитрия II, занимались грабежом, разоряли русские города, сёла, деревни, церкви и монастыри. На борьбу против нового самозванца и непрошеных гостей царь Шуйский мобилизовал все имеющиеся у него средства. В числе других приближённых в 1608 году он отрядил на борьбу с захватчиками князя Пожарского в качестве полкового воеводы.
За ревностную службу по защите Отечества от поляков Пожарский получил от царя В. И. Шуйского в 1609 году в вотчину из своего старого поместья (отца и деда) в Суздальском уезде село Нижний Ландех c двадцатью деревнями, починками и пустошами. В жалованной грамоте было сказано, что он «многую службу и дородство показалъ, голодъ и во всёмъ оскуденье и всякую осадную нужду терпелъ многое время, а на воровскую прелесть и смуту ни на которую ни покусился, стоялъ въ твёрдости разума своего крепко и непоколебимо безо всякия шатости».
В конце 1609 года рязанский воевода Прокопий Ляпунов уговаривал Пожарского провозгласить царём боярина Скопина-Шуйского, но князь был верен присяге Шуйскому и не поддался уговорам.
В феврале 1609 года царь назначил Пожарского воеводой города Зарайск Рязанского уезда.
После смерти Скопина-Шуйского в апреле 1610 года, П. Ляпунов обратился к Пожарскому с предложением отомстить царю Шуйскому за смерть князя, но Пожарский снова остался верен присяге. В июле Шуйский был смещён, и власть перешла к боярской думе.
Позднее, в январе 1611 года, жители Зарайска, по примеру жителей Коломны и Каширы, пытались склонить Пожарского присягнуть самозванцу, но воевода решительно отказался от их предложения, сказав, что он знает только одного царя, В. И. Шуйского, и своей присяге не изменит. Убеждённость Пожарского оказала большое влияние на умы горожан, и они остались верны царю Шуйскому. Узнав об этом, «Коломна опять обратилась к царю Василию Ивановичу».
К началу 1609 года, значительное количество городов России признало «царя Димитрия Ивановича» Только Троице-Сергиев монастырь, города Коломна, Смоленск, Переяславль-Рязанский, Нижний Новгород и ряд сибирских городов остались верны Шуйскому. В их числе был и Зарайск, где воеводствовал князь Пожарский. Царь обратился за помощью к шведам, и Карл IX послал в Россию войско под предводительством Якоба Делагарди. Русско-шведское войско М. В. Скопина-Шуйского разбило тушинцев под Дмитровым и подошло к Москве. Одновременно польский король Сигизмунд III вторгся в Россию и осадил Смоленск, потребовав от тушинских поляков оставить Самозванца и перейти на его сторону. В начале 1610 г. Лжедмитрий II вынужден был бежать из Тушина в Калугу. Скопин-Шуйский вступил в Москву, где неожиданно умер; русско-шведское войско под командованием брата царя Дмитрия Шуйского выступило на помощь Смоленску. Однако 24 июня 1610 года оно было наголову разгромлено гетманом Жолкевским в битве при Клушине. Шуйский был свергнут, во главе Москвы встала Семибоярщина, Жолкевский подошёл к Москве и встал у Хорошева, Самозванец со своей стороны встал в Коломенском. В такой ситуации Семибоярщина из страха перед Самозванцем целовала крест сыну Сигизмунда королевичу Владиславу, на условиях его перехода в православную веру, а затем (в ночь на 21 сентября) тайно впустила в Кремль польский гарнизон.
