Из Истры можно проехать в деревню Бабкино, расположенную на живописном берегу реки Истры. Здесь в усадьбе писательницы М. В. Киселевой в течение нескольких лет жил А. П. Чехов вместе с братьями и сестрой. В 1885 году здесь поселился перебравшийся из соседней деревни Максимовки И. И. Левитан, с которым писатель сдружился. Они вместе много охотились и гуляли в окрестных лесах. Написанная Левитаном в этих местах картина «Река Истра» была подарена им Чехову. Знакомство с отцом владелицы Бабкино - В. П. Бегичевым, талантливым рассказчиком, весь уклад бабкинской жизни явились важным источником творчества писателя. М. П. Чехов вспоминал: «Охотник Иван Гаврилов, садовник, плотник; мужики, больные бабы, приходившие лечиться, наконец, сама природа, река, лес, соловьи, голубые дали, Бужаровский омут - все это давало Антону Павловичу сюжеты, настраивало его, и из-под пера выходили такие чисто бабкинские рассказы, как «Дочь Альбиона», «Налим», «Скорая помощь». Описанный в «Верочке» сад при лунном свете и переползавшими через него клочьями тумана - это сад в Бабкине…»
От усадьбы сохранился старинный парк. На месте дома, где жил писатель, установлен памятник.
Неброская прелесть типично русской природы окрестностей Истры издавна привлекала сюда деятелей культуры. Невдалеке от города на север от Волоколамского шоссе отходит дорога к селу Глебово-Избище, где в 1876 - 1877 гг. у своего знакомого К. С. Шиловского жил П. И. Чайковский. Здесь он работал над балетом «Лебединое озеро» и оперой «Евгений Онегин». Предельно сжатую характеристику Глебова спустя десять лет дал А. П. Чехов, решивший купить небольшое имение и поселиться в Подмосковье. «В Звенигородском уезде, Московской губернии, продается… имение… которое я видел. Имение красивое, уютное, с прекраснейшим парком (пихты и лиственницы), с рекой, прудами, изобилующими рыбой, с церковью, театром, художнической мастерской, со статуями и монументами…»
На юг от Волоколамского шоссе отходит дорога к Покровскому-Рубцово - старинной усадьбе, принадлежавшей в середине XVIII века Нащокиным. От того времени сохранился регулярный парк с прямоугольным копаным прудом и островом в центре и Покровская церковь в стиле барокко. Над четвериком, к которому с каждой стороны примыкают полуцилиндры апсид и приделов, возвышается восьмерик с главкой. Трапезная и ярусная колокольня в стиле классицизма пристроены в прошлом столетии.
От Нащокиных спустя несколько десятилетий усадьба перешла к другим владельцам, при которых были сооружены существующие постройки в классическом стиле, а также разбит пейзажный парк. Каменный двухэтажный дом с мезонином украшает портик коринфского ордера, выступающий над широким балконом, опирающимся на четыре колонны. Эта постройка, впоследствии объединенная с отдельно стоявшим флигелем начала прошлого века, используется как дом отдыха. Покровское-Рубцово памятно тем, что в 1829 году сюда вместе с отцом приезжал юный А. И. Герцен. Здесь с помощью владельца усадьбы Д. П. Голохвастова - своего родственника - он добился наконец согласия отца на поступление в Московский университет. В 1903 году здесь у новой владелицы усадьбы 3. Морозовой гостил А. П. Чехов.
Как и повсюду на Волоколамском направлении, западнее Истры много мест, хранящих память о бессмертном подвиге защитников Москвы. В селе Березовке находится могила Героя Советского Союза танкиста Д. Ф. Лавриненко, который погиб в неравном бою на этих рубежах. За первые месяцы войны им было уничтожено 52 вражеских танка. Вправо от Волоколамского шоссе расположена деревня Гусенево, в которой располагался в ноябре 1941 года штаб 316-й стрелковой дивизии, которой командовал генерал-майор И. В. Панфилов. Во время вражеской танковой атаки он был смертельно ранен осколком снаряда. Место гибели отважного командира отмечено обелиском, а его прах покоится на Новодевичьем кладбище в Москве.
Южнее деревни А ни но, где находится братская могила защитников Москвы, расположен разъезд Дубосеково. Здесь 16 ноября совершили легендарный подвиг 28 героев-панфиловцев, стоявших насмерть. Пытаясь выйти к Волоколамскому шоссе, гитлеровцы при поддержке танков и авиации атаковали позиции панфиловцев. О том, как проходил этот бой, рассказал один из пяти оставшихся в живых его участников - Григорий Шемякин: «Оборону по линии высота - «251» - деревня Петелино - разъезд Дубосеково занимал наш полк под командованием Ильи Васильевича Капрова. А наш взвод истребителей танков 4-й роты капитана Павла Гундило-вича, в котором я служил солдатом, стоял на левом фланге, у разъезда Дубосеково.
Было нас двадцать восемь, и приняли мы удар 50 неприятельских танков. Уже с утра 16 ноября на нашу позицию с воздуха посыпались бомбы. Взрывы грохотали один за другим. Не успел леденящий ветер развеять дым, как видим, поднимаются цепи вражеских автоматчиков. А тут поземка вихрит по полю. Идут фашисты во весь рост сомкнутыми шеренгами. Только подошли они метров на 100, как раздался свист. По этому сигналу открыли огонь… Отбили атаку. Тогда противник бросил на нас 20 танков и под их прикрытием еще большую группу автоматчиков… От темной полоски леса идут на наши окопы танки… Слышим мы спокойный голос Клочкова: «20 танков. Меньше, чем по одному на брата. Это не так уж много». Один танк шел прямо на мою ячейку. Осталось до меня 20 метров, я приподнялся и кинул гранату. Взрывная волна завихрила снег. Вижу, метко бросает бутылки с горючей смесью мой сосед Григорий Конкин, рядом танк поджег Мусабек Сенгирбаев, еще дальше подорвал гусеницу у танка Нарсутбай Есибулатов. Два танка подорвал Иван Шадрин, четыре - бронебойщики Петр Емцов и Николай Болотов. Так уничтожили мы 14 танков. Уцелевшие повернули назад.

Мемориал в Дубосеково
Четыре часа длился этот бой. Поредели наши ряды. Убит Николай Трофимов. Истекает кровью Григорий Петренко, упали Абрам Крючков и Яков Бондаренко. А тут на нас двинулись еще 30 вражеских танков. В эту минуту слышу голос политрука: «Братцы! Велика Россия, а отступать некуда! Позади Москва!» Тяжело раненный Василий Клочков со связкой гранат бросился под фашистский танк и взорвал его. Тут меня и контузило. Только потом, возвратившись через год в родную дивизию, узнал я, что подбили мы тогда 18 танков, уничтожили много немецких автоматчиков. Прорвать оборону врагу не удалось…»
На месте бессмертного подвига 28 панфиловцев к 30-летию Победы открыт мемориал. Из земли как бы вырастают гигантские фигуры ее защитников - советских солдат со связками гранат и автоматами - живой заслон, который так и не удалось преодолеть врагу. Восстановлены окопы, в которых сражались герои, а в музейном здании, воздвигнутом в виде дота, развернута экспозиция, рассказывающая о подвиге. Авторы проекта мемориала - скульпторы Н. Любимов, А. Постол, Ф. Федоров, архитекторы В. Датюк, Ю. Кривущенко, И. Степанов.
От мемориала аллея Героев ведет к деревне Нелидово, где находится братская могила легендарных героев, сражавшихся у Дубосекова. Она отмечена гранитным памятником.
На 114 -м км Волоколамского шоссе, где проходил передний край обороны панфиловской дивизии, в 1 км от восточной границы города Волоколамска, к 40-летию разгрома фашистских войск под Москвой возведен монумент в память героев-саперов 107 7-го стрелкового полка 8-й гвардейской дивизии. Автор - архитектор А. Веселовский. У деревни Строково, расположенной северо-восточнее Волоколамска, одиннадцать саперов во главе с командиром взвода П. Фирстовым вели бой с 27 вражескими танками и батальоном пехоты, на день задержав продвижение врага. Они погибли, выполнив свой воинский долг. Памятник композиционно представляет собой как бы взрыв саперной мины, поражающей вражеский танк. Взрывную силу мины символизируют устремленные ввысь сверкающие полосы металла. Монумент хорошо виден и с дороги на Дубосеково.
Ожесточенные бои с немецко-фашистскими войсками велись в 1941 году и в районе Волоколамска, находившегося на главном направлении вражеского наступления на Москву.