Во второй части Поучения проповедник обличает своих слушателей в некоторых частных заблуждениях и пороках, господствовавших в его время, и преподает частные наставления. Прежде всего, указывает на остатки язычества: «Например, не по-язычески ли мы поступаем? Если кто встретит чернеца, или черницу, или свинью, или лысого коня, то возвращается назад – разве это не по-язычески? Такого суеверия держатся по наущению от дьявола. Иные верят чиханью, которое часто бывает на здравие главе; но этим обольщает дьявол, равно как и другими обычаями и искушениями, удаляющими нас от Бога: волхвованием, чародеянием, блудом, запоем, резоиманием (мздоимством), приклады (ростом, или лихвою?), воровством, лжею, завистию, клеветою, зубами (дракою?), скоморошеством, гуслями, сопелями и другими играми и непотребными делами...» Потом укоряет за непристойное стояние в церкви и учит достойно молиться Богу: «И вот еще, когда стоим в церкви, – как смеем мы смеяться или творить шепот? Припадает окаянный дьявол и внушает нам творить смех, и шепот, и другие непотребства, когда мы стоим в церкви пред Царем Небесным – какой муки мы за это не достойны!.. Молю вас, братие, да стоим на молитве со страхом и любовию друг к другу и, молясь воистину, будем взывать: Да исправится молитва моя, яко кадило пред Тобою, воздеяние руку моею. Если руки твои не совершали никакого грабежа, хорошо говоришь: Воздеяние руку моею. Потому осматривай руки твои и испытывай, чисты ли они от грабежа и мздоимства. Если же ты грабил, или брал лихву и корчемный прикуп, или кого приобидел чем-либо, что запретило Святое Писание, то не говори, не воздевай рук твоих, пока не очистишься от всякого зла...» Далее – преподает урок касательно постов и праздников: «Ведайте и то, возлюбленные чада, что святые отцы наши уставили постные дни по научению Господню и по заповеди святых апостол и заповедали праздновать святые праздники не телесно, но духовно, чтобы мы не чреву работали неприличным пьянством, но молились Богу о своих согрешениях, кормили с собою немощных, питая тело земным брашном, а душу – духовным, которое называется хлебом ангельским и снесено с неба в священных книгах, – и все это творили с любовию, без которой никакая добродетель не приносится Богу, живя в мире не только с друзьями, но и со врагами...» Наконец, с особенною силою восстает против пьянства: «О горе, и еще скажу, о горе пребывающим в пьянстве! Пьянством отгоняем от себя ангела-хранителя и привлекаем к себе злого беса; чрез пьянство удаляемся от Святого Духа и приближаемся к аду... Бесы радуются нашему пьянству и, радуясь, приносят дьяволу пьянственную жертву от пьяниц. Дьявол, радуясь, говорит: „Никогда я столько не услаждаюсь жертвами языческими, сколько пьянством христиан, потому что в пьяницах находятся все дела моего хотения...“ И посылает дьявол бесов, говоря: „Идите, научайте христиан пьянству и всем делам моего хотения“. Ангелы же святые, пришедши, поведали святым отцам с великою печалию, чтобы они писанием отучили христиан от пьянства, но не от пития, ибо иное – пьянство злое, а иное – питье в меру, и в закон, и в приличное время, и во славу Божцю...» В заключение всего проповедник убеждает: «Слыша это, братие, подвигнемся работать Господу и творить заповеди Его и поживем в законе Его все дни живота нашего о Христе Иисусе, Ему же слава со Отцом и Святым Духом и ныне и присно».
Другое поучение Феодосия, обращенное к народу, имеет заглавие «Слово, писано святым Феодосием мнихом» и сохранилось не вполне, как можно видеть из начала его и конца. Название Феодосия святым, древность слога и самое содержание поучения, соответственное потребностям новопросвещенных христиан, удостоверяют, что это «Слово» принадлежит не другому Феодосию, как Печерскому. Здесь преподобный преподает своим слушателям самые простые наставления, говоря: «Знайте, братие, что за трапезою уставлено произносить две молитвы: одну в начале, а другую в конце обеда. Уставлено также благословлять кутью в честь и похвалу святым, а не во оставление грехов, потому что никаким приношением не очищаются грехи, кроме приношения Тела и Крови Господней. Еще уставлено благословлять кутью за упокой усопших, но обед или ужин за упокой благословлять не установлено; приставлять к кутье воду или класть на кутью яйца не поведено. В алтарь не должно вносить никакой пищи и пития, кроме просфоры, ладана и свечи, – что относится к службе. Во время пира тропарей за чашами не петь, разве только три: один во славу Христа Бога в начале обеда, другой во славу Пресвятой Девы Марии в конце обеда, третий за здравие государя, а более не позволяем». После этого Феодосии снова вооружается против господствовавшего тогда пьянства и обычая петь тропари за чашами, приводит правила святых отец, запрещающие пьянство, указывает на то унизительное положение, до какого доходит пьяница, отдавая себя на посмеяние всем людям и отгоняя от себя ангела-хранителя и, между прочим, замечает: «Бесный страдает невольно и удостоится жизни вечной, а пьяный страдает по своей воле и подвергается вечной муке. Кбесному придет иерей, сотворит молитву и прогонит беса, а к пьяному, хотя бы сошлися иереи всей земли и сотворили над ним молитву, то не прогнали бы от него беса самовольного пьянства».
Из поучений преподобного Феодосия киево-печерским инокам четыре сохранились только в отрывках и приводятся преподобным Нестором: одно – в его летописи и три – в составленном им житии преподобного Феодосия.
В летописи помещен отрывок, довольно значительный. Слова преподобного Феодосия братии пред началом Великого поста: «Бесы, – говорит преподобный, – всевают черноризцам лукавые похотения, внушая им помыслы и чрез то препятствуют их молитвам. Такие помыслы нужно прогонять крестным знамением, говоря: „Господи Иисусе Христе Боже наш, помилуй нас, аминь“. Вместе с тем надобно воздерживаться от многой пищи, потому что при многоядении и неумеренном питье возрастают помыслы лукавые, и, когда возрастут помыслы, совершается грех. Посему противьтесь действию бесов и их лукавству, блюдитесь лености и многого сна, будьте бодры к пению церковному, к хранению отеческих преданий и чтению книг. Всего же более нужно черноризцам иметь в устах Псалтирь Давидову и ею прогонять уныние, наводимое бесами. Младшие должны оказывать старшим покорность и послушание, а старшие – иметь к младшим любовь, служить для них примером в воздержании, бдении, смирении, наставлять их, и утешать, и таким образом проводить пост... Сорок дней поста Бог дал нам на очищение души – это десятина, уделяемая Богу из году. Дней в году 365; из них мы приносим Богу десятину, совершая сорокадневный пост, в который душа, очистившись, светло празднует Воскресение Христово, веселясь о Господе, ибо пост очищает ум человека. Пост установлен от начала: еще Адаму заповедано было не вкушать от одного древа. Моисей, постившись сорок дней, сподобился принять закон на горе Синайской и видел славу Божию. Постившиеся ниневитяне избавились гнева Божия. Даниил, постившись, удостоился великого видения. Илия, постившись, взят был как бы на небо. Три отрока, постившись, угасили силу огненную. Постился и Господь 40 дней, показав нам продолжение постного времени. Постом апостолы искоренили бесовское учение. Постом прославились отцы наши, как светила в мире, сияющие и по смерти, показав великие труды и воздержание, именно: Антоний Великий, Евфимий, Савва и прочие отцы, которым и мы поревнуем, братие».
Отрывки из поучений Феодосия, помещенные в житии его, не так обширны, особенно два первые. Из Поучения о смирении сохранены только следующие слова: «Когда идете, имейте руки свои сложенными на персях, и никто да не превосходит вас в смирении вашем, но кланяйтесь друг другу, как прилично инокам. Не ходите из кельи в келью, но каждый в своей келье молитесь Богу» . Из Поучения о нестяжательности – следующие: «Неприлично нам, братие, инокам, отрекшимся всего мирского, вновь собирать имение в своей келье. Как мы можем приносить чистую молитву Богу, держа сокровище в своей келье? Вы слышали, что сказал Господь: И деже сокровище ваше, ту будет и сердце ваше (Мф. 6. 21), и богачу: Безумно, в сию нощь душу твою истяжут от тебе, а яже уготовал ecu, кому будут? (Лк. 12. 20) Посему будем довольны, братие, установленною одеждою и пищею, предлагаемою от келаря на трапезе, а в келье не станем держать ничего такого. Тогда только мы можем с полным усердием и всею мыслию возносить чистую молитву к Богу». Наконец, из Слова о подвигах монашеских вообще в житии Феодосия читаем следующий отрывок: «Молю вас, братие, будем подвизаться в посте и молитвах, попечемся о спасении душ наших и возвратимся от злоб наших и от путей лукавых, каковы: любодеяния, татьбы, клеветы, празднословие, ссоры, пьянство, объедение, братоненавидение. От всего этого уклонимся, братие, всем этим возгнушаемся и не оскверним душ наших, но пойдем путем Господним, ведущим в животе, и взыщем Бога рыданием и слезами, постом и бдением, покорностию и послушанием, да таким образом обрящем милость от Него. Еще же возненавидим мир сей, помня всегда слова Господа: Иже любит отца или матерь паче Мене, несть Мене достоин; и иже любит сына или дщерь паче Мене, несть Мене достоин (Мф. 10. 37), и другие: Обретый душу свою, погубит ю; а иже погубит душу свою Мене ради, обрящетю (Мф. 10. 39). Посему и мы, братие, отвергшись мира, отвергнемся и того, что в нем, возненавидим всякую неправду, совершаемую в мире и не возвратимся к своим первым грехам: Никто же, — сказал Господь, – возложь руку свою на рало и зря вспять, управлен есть в Царствии Божий (Лк. 9. 62). Как избежим мы бесконечной муки, оканчивая время своей жизни в лености и не имея покаяния? Следует нам, братие, нарекшимся иноками, во все дни каяться о грехах своих. Покаяние есть путь, приводящий к Царству; покаяние есть ключ Царствия Небесного; покаяние есть путь, вводящий в живот. Этого пути, братие, да держимся, утвердим на нем стопы свои, к нему не приближается лукавый змий. Шествие по сему пути ныне прискорбно, но конец его радостен. Будем же, братие, подвизаться прежде Судного дня, да получим вечные блага и избегнем всего, что ожидает нерадивых и живущих без покаяния». Впрочем, этот последний отрывок, при всей краткости своей, представляет нечто целое, в нем недостает, может быть, только нескольких заключительных слов, обычных в наших поучениях.