Под руководством такого высокого наставнику в духовной жизни воспитывались и воспитались вполне достойные его ученики. «Они, – говорит преподобный Нестор, – как земля, жаждущая воды, принимали слово его (Феодосия) и приносили Богу плоды трудов своих, кто сто, кто шестьдесят, кто тридцать. И можно было видеть на земле людей по житию – точных ангелов, а монастырь Печерский казался подобным небеси, на котором светлее солнца сиял преподобный Феодосии своими добрыми делами...» И в другом месте: «Таких черноризцев совокупил Феодосии, которые, как звезды, сияют в земле Русской. Одни из них были великие постники, другие отличались бдением, третьи – коленопреклонением для молитвы. Одни принимали пищу чрез день или чрез два, другие питались только хлебом с водою, иные вкушали вареную зелень, а иные – и невареную. Младшие покорялись старшим и не смели говорить пред ними, а если что нужно было, то говорили с покорностию и послушанием великим. Равно и старшие имели любовь к младшим, наставляли их, как возлюбленных чад. Если какой брат впадал в прегрешенье, его утешали и положенную на него епитимию разделяли между собою трое или четверо по великой любви – такова была любовь в братии той, таково воздержанье! Если иной брат выходил из монастыря, все братия о нем скорбели, посылали к нему, призывали его снова в обитель и, когда возвращался, умоляли игумена принять его и принимали с великою радостию» Из числа этих братий остались известными по именам: Исаия, впоследствии епископ Ростовский, Стефан, впоследствии епископ Владимирский, Никон, приходивший на время из Тмутаракани, которого Нестор постоянно называет великим, без сомнения, за особенную святость жизни, Иеремия, помнивший Крещение земли Русской и имевший от Бога дар предвидеть будущее и прозревать в тайны сердца, Матфий прозорливец, удостоившийся разнообразных видений, Дамиан пресвитер, великий постник, который до самой смерти своей не вкушал ничего, кроме хлеба и воды, ночи проводил без сна в прилежном чтении книг и молитве и отличался необыкновенною кротостию.

Как на высший и многотруднейший род подвижничества смотрели в Печерском монастыре на затворничество. И образцом этого рода жизни служил сам преподобный Антоний. Передав начальство над братиею Варлааму, а потом Феодосию и затворившись в своей новой пещере, он проводил жизнь в непрерывной борьбе с невидимыми врагами спасения, пребывая в посте, молитвах и богомыслии, и за высокие подвиги удостоился от Бога дара чудотворений и пророчества. Впрочем, при всем своем затворничестве Антоний не чуждался людей. В важных случаях приходили к нему из монастыря за советами, и он изрекал советы, по временам стекались к нему и из мира, и он преподавал всем благословение. Случалось, что он сам прислуживал больным и давал им свою постническую пищу вместо лекарства, и больные, по молитве святого, выздоравливали. Трем князьям-братьям Изяславу, Святославу и Всеволоду Ярославичам, которые, отправляясь против половцев в 1068 г., приходили к нему за благословением и молитвою, старец предсказал ожидающее их поражение, которое действительно и последовало. Только однажды великий отшельник должен был расстаться со своею любимою пещерою на довольно значительное время. Это было в 1069 г., когда Изяслав, изгнанный из Киева Всеславом, снова вступил на престол киевский и начал гневаться на Антония «за Всеслава». Услышав об этом, Святослав черниговский прислал за Антонием ночью и взял его к себе. В Чернигове пустынник избрал для себя место на Болдиных горах, ископал пещеру и поселился в ней. Сколько времени он подвизался здесь, неизвестно, но окончить дни Господь судил ему в пещере киевской (в 1073 г.).

Из других затворников, начавших свои подвиги еще при Антонии и Феодосии, известны только двое: Исаакий и Агапит, которые, впрочем, не постоянно пребывали в затворе. Исаакий прежде был богатый торопецкий купец, потом, раздав все имущество свое на монастыри и нищим, пришел к преподобному Антонию, принял от него пострижение и затворился в малой пещере, простиравшейся едва на четыре локтя. Семь лет провел он в ней безысходно, подвизаясь в посте, бдении и молитве, вкушал только просфору, которую через день приносил ему великий Антоний и подавал сквозь малое оконце. Наконец, в одну ночь Исаакий подвергся страшному искушению от бесов: наутро преподобные Антоний и Феодосии нашли его едва живым и совершенно расслабленным и вынесли из пещеры. Сначала прислуживал больному сам преподобный Антоний; затем, когда он удалился в Чернигов, преподобный Феодосии перенес Исаакия в собственную келью и ходил за ним более двух лет. Мало-помалу выздоровев, Исаакий не пошел прямо в свой затвор, а долго оставался в монастыре между братиею, трудился в поварне и скрывал свои высокие подвиги под видом юродства. Под конец жизни он снова заключился в своей пещере, из которой только за восемь дней до смерти, совершенно больной, перенесен был в монастырь, где и скончался Преподобный Агапит был родом киевлянин, постригся при великом Антонии и, как говорит черноризец Поликарп, «последствоваше житию его ангельскому, самовидец быв исправлением его», следовательно, по всей вероятности, подвизался сначала в пещере близ Антония. Но потом мы видим Агапита постоянно живущим в монастыре посреди братии. Здесь, когда кто-либо заболевал, Агапит оставлял свою келью, шел к больному и прислуживал ему. Для уврачевания больных он давал им вареное былие, которым сам питался, и больные, по молитве подвижника, приявшего от Бога дар исцелений, получали здравие. Весть об Агапите распространилась по всему городу, и многие больные из города приходили к нему и исцелялись. Однажды подвергся тяжкой болезни Владимир Мономах, бывший тогда еще князем черниговским, и прислал просить к себе Агапита. Агапит не согласился выйти из монастыря, из которого никогда не выходил со дня своего пострижения, но отправил к князю часть вареного зелья, которое давал всякому больному, и князь выздоровел. Врачуя больных как между братиею, так и приходивших из города, Агапит ни от кого ничего не брал за труды, не принял и присланного злата от князя Владимира Мономаха. Почему и прослыл врачом без мездным.

Высокое благочестие преподобных Антония и Феодосия и прочих иноков печерских, естественно, привлекало к ним всеобщее уважение соотечественников. Не только простой народ, но и многие вельможи приходили в Печерский монастырь, чтобы принять благословение подвижников и пользоваться их наставлениями. Многие из знатных избирали себе в духовные отцы преподобного Феодосия и как сами посещали его, так нередко удостаивались и его посещений, всегда сопровождавшихся нравственною для них пользою. В числе таких лиц, особенно любимых Феодосием, находились знаменитый Шимон Варяг, принявший, по убеждениям его, православие, и киевский воевода Ян с супругою своею Мариек). Сами великие князья Изяслав и Святослав оказывали Феодосию высокое уважение. Изяслав часто приходил в обитель, любил беседовать со святым подвижником и в церкви, и в его келье, а часто приглашал его и к себе. Со Святославом, когда он незаконно овладел киевским престолом, изгнав старшего брата своего Изяслава, Феодосии сначала не хотел иметь общения, обличал его чрез свои послания и словесно чрез некоторых вельмож, не дозволял братии поминать его в церковных молитвах, продолжая поминать великого князя Изяслава. Но потом, по усиленным просьбам братии и вельмож, Феодосии перестал обличать Святослава, позволил поминать и его имя в церкви и решился действовать на него любовию. С этого времени Святослав и Феодосии весьма часто посещали друг друга и проводили время в душеспасительных беседах. Князь всегда с радостию встречал подвижника и повиновался его наставлениям. Однажды, когда Феодосии пришел к Святославу, в палатах его раздавались музыка и песни; старец сел подле князя, потупив глаза в землю, потом взглянул на него и сказал: «Будет ли так на том свете?» Князь прослезился и велел прекратить игры. После уже всегда прекращались игры во дворце, когда возвещали о приходе Феодосия. И святой подвижник, несмотря на всю любовь свою к Святославу, не преставал при всяком случае убеждать его, чтобы он примирился с братом и возвратил ему престол его.