Решающая схватка с Большой ордой летом и осенью 1480 года отвлекла внимание Ивана III от Новгорода. Однако уже зимой 1480/81 года северо-запад напомнил о себе новой войной с Орденом. На помощь псковичам великий князь отправил не только московских воевод Ивана Васильевича Булгака и Ярослава Васильевича Оболенского (бывшего псковского наместника, известного своей жадностью и жестокостью), но и новгородское ополчение под началом обоих новгородских наместников — князя Василия Федоровича Шуйского и Ивана Зиновьева. В конце февраля объединенное московско-псковско-новгородское войско, численность которого превышала 20 тысяч воинов, вторглось в немецкие владения (юго-восточная часть современной Эстонии) и в течение месяца занималось их опустошением. Русские воины осадили главную резиденцию магистра Ливонского ордена — замок Феллин. Сам магистр бежал из крепости, а оставшиеся защитники сумели спасти свои жизни, предложив московским воеводам выкуп в 2 тысячи рублей. Ходили слухи, что эти деньги Иван Булгак и Ярослав Оболенский «втай взяша себе» (20, 213). Получив взятку, воеводы сняли осаду и отправились восвояси.
Несмотря на упущенную (или проданную мздоимцами-воеводами) победу над Феллином, война все же была успешной для русских. Устрашенные столь масштабными военными действиями, рыцари начали переговоры о длительном мире, который и был заключен сроком на десять лет 1 сентября 1481 года (40, 79; 170, 121).
Под 6990 годом (1 сентября 1481 — 31 августа 1482 года), но без точной даты и без подробностей, летописи сообщают о новой волне арестов в Новгороде: «Того же лета поймал князь великы новогородскых бояр, Василья Казимера, да брата его Короба, да Луку Федорова, да Михаила Берденева» (31, 329). Примечательно, что в том же 6990 году летописи отмечают резкое обострение московско-литовских отношений: «Того же лета король приела Богдана, прося Новагорода Великого и Лук Великих» (18, 234). Неясно, была ли несколько странная просьба Казимира причиной новгородских арестов или же их следствием. Однако не вызывает сомнений, что эти события каким-то образом связаны.
Князь Иван, разумеется, не отдал Казимиру ни Новгорода, ни Великих Лук. (Впрочем, король и просил, вероятно, не сами города, а какие-то доходные статьи, которые он по традиции имел здесь.) Еще одним проявлением вражды стал отказ короля пропустить через свои владения московское посольство, направлявшееся в Валахию (историческая область на юге Румынии, между Карпатами и Дунаем; в XV веке — феодальное княжество) с целью высватать дочь местного правителя Стефана — Елену за сына Ивана III — Ивана Молодого.
В ответ на эти действия со стороны короля Иван III подговорил крымского хана Менгли-Гирея совершить набег на Киев, входивший тогда в состав Великого княжества Литовского. 1 сентября 1482 года татары захватили древний город и страшно его разграбили, не пощадив и святыню православия — Киево-Печерский монастырь (41, 62). В знак любезности (а может быть, и тонкой насмешки) хан прислал Ивану церковную утварь, похищенную татарами из киевского Софийского собора.
Союз Москвы с татарами издавна был отдаленной угрозой для Запада. Теперь он становился реальностью. Устрашенный Казимир поспешил восстановить добрые отношения с Иваном III. Зимой 1482/83 года московское посольство, возвращавшееся из Валахии с невестой для Ивана Молодого, получило разрешение проследовать через королевские владения. Казимир от себя лично прислал дары невесте наследника московского престола (18, 234–235). Ни о каком вмешательстве в новгородские дела король, разумеется, уже не помышлял.
В 1483 году новгородская проблема повернулась новой гранью. На смену низложенному Феофилу необходимо было поставить верного Москве человека. Менялась и сама процедура избрания. Вместо прежнего обсуждения кандидатур на новгородском вече все решалось в тихих великокняжеских покоях на Боровицком холме. Наметив возможные кандидатуры, Иван III повелел тогдашнему митрополиту Геронтию созвать несколько епископов для совершения жеребьевки и самого обряда рукоположения. 17 июня 1483 года в присутствии самого Ивана III, его сына Ивана Молодого, митрополита Геронтия, а также ростовского архиепископа Иоасафа, епископов Симеона Рязанского, Герасима Коломенского, Прохора Сарского (бывшего Сарайского) состоялась традиционная для избрания новгородских владык жеребьевка. (Трудно сказать, было ли это простой формальностью или же выбор одного из трех кандидатов действительно возложили «на волю Божию».) На престоле Успенского собора московского Кремля были положены жребии с именами Елисея, архимандрита кремлевского Спасского монастыря, Геннадия, архимандрита кремлевского Чудова монастыря, и Сергия, старца Троице-Сергиева монастыря, а в прошлом «протопопа Богородицкого» — главы всего причта московского Успенского собора. Жребий стать новгородским владыкой выпал последнему (31, 330). Сама церемония возведения Сергия на новгородскую кафедру состоялась в четверг 4 сентября 1483 года.
Присланный из Москвы владыка должен был сыграть в Новгороде довольно двусмысленную роль: Иван III втайне готовил новую волну репрессий против новгородской знати. Внешне ничто не предвещало беды. В 1483 году послушные воле государя новгородские бояре ездили в Ругодив (Нарву) на переговоры с немцами и заключили с ними мир на двадцать лет (20, 215). Казалось, дело идет к миру и порядку в покоренном крае. Однако уже зимой 1483/84 года грянули расправы. Официальная московская летопись лаконично сообщает: «Тое же зимы поймал князь великы болших бояр новогородскых и боярынь, и казны их и села все велел отписати на себя, а им подавал поместья на Москве под городом, а иных бояр, которые коромолу дръжали от него, тех велел заточити в тюрмы по городом» (31, 330).
Летописец сообщает драматические подробности этой волны репрессий: «Тое же зимы прииде великому князю обговор на новугородцы от самих же новугородцов, яко посылалися братья их новугородцы в Литву к королю. Князь великий посла и пойма их всех болших и житьих людей, человек с тритцать, и домы их повеле разграбити. И повеле их мучити на Иванове дворе Товаркова Гречновику подьячему, а домучиватися у них того обговору, чем их обговорили; они же не сказаша. Князь же великый хоте их перевешати, и они же при концы начаша прощатися друг с другом, яко „клепалися есмя межи собою (ложно обвиняли друг друга. — Н. Б. ), егда мучиша нас“. Слышав же то князь великый, повеле оковав в тюрму вметати их, а жены их и дети послал в заточение. Ту же (тогда же. — Н. Б. ) и Настасью славную богатую поймав разграби, и Ивана Кузьмина пойма, что был у короля в Литве, — а збежал, коли князь великый Новъгород взял, с тритцатью слуг своих; и король его не пожаловал, и люди отстали от него, и он сам третей (с двумя спутниками. — Н. Б. ) прибежал на свою вотчину в Новгород, и князь великый велел его поймать, и дом его пограбить. И пограбиша их всех, и много имениа взять безчислено» (27, 350).