Середина мая. Разрыв с редактором газеты «Жизнь и искусство». Уезжает в Москву и поступает на службу в контору инженера Тимоховича на Мясницкой улице.

Май 26. В газете «Киевлянин» напечатан рассказ «Просительница».

Июнь 20, 21, 22. В газете «Киевлянин» напечатан рассказ «Картина».

Июль 26, 27, 28. В газете «Киевлянин» напечатан рассказ «Страшная минута».

Август 2, 3. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Нервы» (впоследствии – «Мясо»).

Август 22, 25. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «В окно» (впоследствии – «Без заглавия»)

Лето. Вернулся из Москвы в Киев.

Сентябрь 22, 23. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Ночлег»

Сентябрь 26, 28. В житомирской газете «Волынь» опубликован рассказ «Миллионер».

Октябрь 10, 11. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Лолли».

Октябрь – декабрь. В газете «Киевское слово» печатаются очерки из цикла «Киевские типы».

Ноябрь 28, 29. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Святая любовь».

Декабрь 25. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Жизнь. Рождественская сказка».

Декабрь 30. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Локон».

Январь 19, 20. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Странный случай».

Март 24. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Бонза».

Март 27. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Ужас».

Конец марта. В Киеве вышла книга очерков Куприна «Киевские типы».

Май 1, 3, 6. В газете «Киевлянин» напечатан рассказ «Пережитая слава» (впоследствии – «Полубог»).

Весна. Посещает металлургические заводы в Юзовке и угольные шахты в Донбассе.

Июнь 29. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Наталья Давыдовна».

Лето. Живет в деревне Казимирка, в южном Полесье. Начинает работу над повестью «Молох».

Август – декабрь. Служит учетчиком в кузнице и столярной мастерской при сталелитейном заводе в Волынцеве (Донбасс).

Сентябрь 1. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Собачье счастье».

Октябрь 16. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Булавин» за подписью: Алеко.

Октябрь 23. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Тэки» (впоследствии – «Блаженный»).

Октябрь 24. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Кровать».

Октябрь 27. В «Самарской газете» напечатан рассказ «Конец сказки» (впоследствии – «Сказка»).

Октябрь 29. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Кляча» за подписью: Алеко.

Ноябрь 10. В приложении № 1 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Кушетка» (впоследствии – «Чужой хлеб»).

Декабрь 1. В приложении № 2 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Дружба» (впоследствии – «Друзья»).

Декабрь. В журнале «Русское богатство» (книга XII) напечатана повесть «Молох» с посвящением В.Д. К-вой (В.Д. Карышевой).

Декабрь. Возвращается из Волынцева в Киев.

Январь 8. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Сильнее смерти» и очерк «Поставщик карточек».

Февраль 14. В приложении № 3 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Чары».

Февраль 22. В приложении № 4 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатана одноактная пьеса «Клоун».

Март 2. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Каприз дивы» (впоследствии – «Каприз»).

Март 6. В приложении № 5 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Первенец».

Март 24. В приложении № 6 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Нарцисс».

Апрель. В приложении № 7 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Наташка» (впоследствии «По-семейному»).

Апрель – май. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатана повесть «Кэт» (впоследствии – «Прапорщик армейский»).

Май 17. В приложении № 9 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Барбос и Жулька».

Май. Живет на даче Карышевых под Одессой.

Май 29. Познакомился в Люстдорфе под Одессой с И.А. Буниным.

Весна – лето. Путешествует по украинскому Полесью, служит на Волынщине. Род деятельности быстро меняется: управляющий имением в Ровенском уезде, охотник, рыбак, псаломщик, занимается разведением махорки-серебрянки.

Лето. Возвращается в Киев. Работает носильщиков, чернорабочим, изучает зубоврачебное дело и протезную технику.

Август 24. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Детский сад».

Сентябрь 28. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «AIIEZ!»

Октябрь 28, 29. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Первый встречный».

Конец октября. В Киеве издана книга очерков и рассказов Куприна «Миниатюры».

Декабрь 25. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Недоразумение» (впоследствии – «Путаница»), а в газете «Киевское слово» – рассказ «Чудесный доктор».

Январь 30, 31. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Одиночество».

Зима – весна. Живет в селе Курша Касимовского уезда Рязанской губернии у сестры Зинаиды и ее мужа лесничего С.Г. Ната. Работает над повестью «Олеся».

Вторая половина июня. Живет в Люстдорфе под Одессой.

Июнь, 24. Иван Бунин пишет брату из Люстдорфа: «Тут живет теперь еще Куприн, очень милый и талантливый человек».

Лето. Служит актером «на выходах» в театре в Сумах Полтавской губернии, затем – суфлером в украинской театральной труппе в Киеве.

Сентябрь. В журнале «Русское богатство» (книга IX) напечатан рассказ «В лесной глуши» (впоследствии – «Лесная глушь»).

Октябрь 30 – ноябрь 17. В газете «Киевлянин» напечатана повесть «Олеся».

Февраль. В журнале «Мир Божий» (книга 2) напечатан рассказ «Ночная смена».

Май – июнь. В киевской газете «Жизнь и искусство» печатает воскресные фельетоны «Калейдоскоп» за подписью: Заратустра.

Сентябрь 8. В газете «Киевлянин» напечатан рассказ «Осенние цветы (Из женских писем)».

Январь 2. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Дух века».

Январь 9. В газете «Донская речь» напечатан рассказ «Ингольштадтский палач. Средневековая быль» (впоследствии – «Палач»).

Февраль 13, 14. В газете «Донская речь» напечатан рассказ «Погибшая сила».

Февраль – март. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатана повесть «На первых порах. Очерки военно-гимназического быта» (впоследствии – «На переломе (Кадеты)».

Апрель. В Ялте знакомится с А.П. Чеховым.

Декабрь 25. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Тапер».

Конец года. Поселился в Одессе, где живет до апреля 1901 года.

Январь 1. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Убийцы» (впоследствии – «Бред»).

Январь 26. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Больничный цветок» (впоследствии – «Сентиментальный роман»).

Февраль 13. Вместе с А. Федоровым посетил в гостинице в Одессе А.П. Чехова и подарил ему свою книгу «Миниатюры».

Март 4. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Оборотень» (впоследствии – «Серебряный волк»).

Март 13. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Астры».

Апрель 1. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Таинственный незнакомец» (впоследствии – «По заказу»).