Ещё в 1963 году Дилан стал звездой одного из заметных фолковых фестивалей страны. Как отмечает известный журналист и продюсер звукозаписи Пол Роланд в своей книге «Рок и поп» он чем-то напоминал послевоенного Вуди Гатри, одну из главных фигур в наследии американской фолк-музыки. Гатри оказал огромное влияние на целое поколение исполнителей. В своих песнях он протестовал против нищеты и фашизма. Некоторые из его композиций даже считались альтернтивой государственному гимну Америки. Дилан смотрелся «этаким трубадуром района пыльных бурь, исполняющего песни протеста в сопровождении акустической гитары и губной гармоники».
Но пройдет совсем немного времени и его несколько наивные взгляды на политические проблемы уступят место философскому переосмыслению различных вопросов бытия, что не сможет не отразиться на творчестве Боба. Он находит фолковый стиль «слишком ограниченным», а фолк-аудиторию «удушающе консервативной». И уже к 1965 году, то есть к выходу альбома «Bringing It All Back Home», Боб вводит в свои песни, помимо акустической – электрогитару, не проходит мимо зажигательных ритмов рокабилли, делает жесткие трактовки ряда классических блюзов 1920-х годов (вроде «Too Much Monkey Business» Чака Берри). Он заводит дружбу с английскими группами «британского вторжения», многие из которых (The Animals, Mannfred Mann’s Earth Band и др.) начинают весьма удачно исполнять его песни и развивали концептуальные поэтические находки Боба (о чем скажем далее).
Дебютный сингл пластинки – «Subterranean Homesick Blues» был во многом «обязан своему появлению песне «Too Much Monkey Business» Чака Берри. Его текст представлял собой свободно ассоциирующиеся образы и был охарактеризован как «оммаж поэзии битников» и даже как «предшественник рэпа и хип-хопа». Для песни был снят видеоклип (один из первых в своём роде), который представлял собой первый отрывок из фильма Донна Аланна Пеннебейкера «Не оглядывайся», повествующей о путешествии Дилана в Великобританию в 1965 году. Вместо имитирования песни Дилан проиллюстрировал её ключевые слова на табличках, которые бросал на землю по мере её прогрессирования. Эта идея впоследствии была скопирована во многих музыкальных клипах и телевизионной рекламе».
Композиция «Mr. Tambourine Man» стала одной из самых известных песен Дилана, после того как группа The Byrds исполнила ее в электрическом варианте, который возглавил чарты. В свою очередь, «It’s All Over Now, Baby Blue», «Gates Of Eden» и «It’s Alright, Ma (I’m Only Bleeding)» были признаны ещё тремя важными композициями музыканта. В итоге, «Bringing It All Back Home» стал первым альбомом Боба, отметившимся в Top-10 чарта Billboard. Фото обложки альбома, где расположен снимок с туманным кружащимся эффектом, с Диланом в центре и молодой дамой, возлежащей позади Дилана и здорово на него похожей, породил множество слухов и также стал некой «поворотной точкой». Фотограф обложки альбома Дэниел Крамер говорил так, что после «Bringing It All Back Home» обложки «стали более изысканными и продуманными».
В 1965 году, снова выступая на Ньюпортском фолк-фестивале, Боб отыграл концертный сет на электрогитаре. Вместе с Диланом играла блюзовая Группа Пола Баттерфилда. Шоу, показанное Бобом, не встретило понимания у фолк-сообщества, вызвав враждебную реакцию. После этого Дилан плюнул на условности и решил, что свободен от удушающих «оков» фолка. Он начал писать музыку с почти сюрреалистическими стихами. Радикально изменившись, Боб стал делать рок, не принадлежавший к какой-либо традиции. Рок-музыку, которая ему нравилась и которая прославит его как великого музыканта, попутно заложив основы концептуального рока. The Beatles, которые сами были весьма чуткими к музыкальным веяниям артистами, не могли пройти мимо находок Дилана (к примеру, в песне «I’m A Loser»). Сергей Кастальский подтверждает такое мнение в своей «Рок энциклопедии», говоря о том, что битлы «одними из первых начали «разгадывать» и искать разнообразные смыслы в поэзии Боба, в то время, как другие английские группы, вроде The Kinks и The Yardbirds, просто вставляли композиции Дилана в свои концертные программы». Обратили внимание на поэзию Боба и музыканты The Rolling Stones (в треке «Get Off My Cloud»).
Время показало, что такой шаг артиста был правильным, ибо впоследствии эксперты сходились во мнении, что, «несмотря на недовольство, а временами даже гнев любителей фолк-музыки, музыкант завоевал больше поклонников, чем потерял». Выпустив свою шестую по счету пластинку «Highway 61 Revisited», названную так в честь дороги, которая привела его из захолустья Миннесоты в творческий эпицентр Нового Орлеана, Дилан произвёл столь же внушительный музыкальный «переворот», какой в свое время сделали «West End Blues» Армстронга и «Now's the Time» Чарли Паркера. Без сомнения этот альбом Боба изменил парадигму, динамику и представление всех людей о том, что возможно и что они должны пытаться сделать в роке.
Как писал авторитетный музыкальный журнал Classic Rock в специальном номере, посвященном 1960-м годам: «Дилан окончательно и бесповоротно утвердился в сознании современников, да и последующих поколений меломанов, как главный рок-поэт эпохи. Его вольнодумные, полные ассоциаций и парадоксов стихи резко выделялись на общем фоне непритязательной песенной лирики, зачастую выполнявшей в поп-композициях большинства групп и исполнителей середины десятилетия функцию необходимого балласта. В то время, когда английские артисты, казалось бы, полностью освоились на музыкальном рынке и перестали черпать вдохновение из недр заокеанской поп-культуры, Дилан продолжал оказывать влияние на главных британских корифеев рока».
В июле 1965 года сингл «Like A Rolling Stone» достиг 2-й и 4-й строчки в чартах США и Великобритании, соответственно, радикально изменив за свои шесть минут звучания представление о привычном поп-сингле. В 2004 и в 2011 годах журнал Rolling Stone назвал композицию «Like A Rolling Stone» – «величайшей песней всех времён».
В целом, скорость альбома нарастает по мере его разворачивания перед слушателем. Как тонко подметил Пол Роланд: «Дилан насмехается над собой и миром, который он находит слишком сюрреалистичным, чтобы воспринимать его всерьез». Другие песни альбома продолжали музыкальное настроение заглавного анти-истеблишмент хита, чему в большой степени способствовали блюзовая гитара Майкла Блумфилда и рок-н-ролльный орга́н Эла Купера. Исключением стала заключительная композиция «Desolation Row» – мелодия которой базировалась на звуке акустической гитары и лаконичного баса. В её тексте очевидны влияния француза Артюра Рембо, поэтов-битников, беспокойного духа Роберта Джонсона.
Но Дилан «достаточно проницателен, чтобы не давать прямых аналогий с реальным миром». Он переделывает его характеры, словно заимствуя их из гротескных фильмов Федерико Феллини или Луиса Бунюэля. Музыкант Энди Гилл так описал «Desolation Row»: «эпопея из 11-ти минут энтропии, с огромным количеством знаменитых персонажей: исторических (Эйнштейн, Нерон), «библейских (Ной, Каин и Авель), вымышленных (Офелия, Ромео, Золушка), литературных (Т. С. Элиот и Эзра Паунд) и даже таких, которые не вписываются ни в одну из этих категорий, вроде Доктора Мрази и его подозрительной медсестрички». Боб делает быстрые сценические зарисовки, где смешиваются грезы об американской мечте и иррациональные образы дадаистов. Запись в треке «Ballad Of A Thin Man» содержит подводящие итоги оценки Дилана в плане поляризации понимания и восприятия происходящего различными поколениями: «Что-то происходит, но вы не знаете, что, не так ли, мистер Джонс?» («Something is happening but you don’t know what it is, do you, Mr Jones?»).
В сентябре 1965 года стартовал полугодовой гастрольный тур Дилана, во время которого он путешествовал по городам Северной Америки. Вместе с ним в турне отправились пять музыкантов из группы The Hawks, которые вскоре сформировали знаменитый коллектив под названием The Band, с которым Боб будет немало сотрудничать.
