В числе помянутых бродячих монахов, вместе с ним или отдельно от него ушедших за литовский рубеж, находился и тот Григорий Отрепьев, которого потом московское правительство объявило лицом, тождественным с первым Лжедимитрием. Тождество сие, по тщательному пересмотру вопроса, оказывается ложным. Тем не менее бегство Отрепьева из Москвы и его прямое участие в деле самозванца едва ли подлежат сомнению; хотя и нет пока возможности достаточно выяснить его истинную роль в этом деле. Известно только, что Юрий Отрепьев был родом из галицких боярских детей, в детстве остался сиротой после отца Богдана, оказался способным при обучении грамоте, в юности появился в Москве, жил некоторое время в услужении у бояр Романовых и их свойственника князя Черкасского. Затем он становится монахом, приняв имя Григорий, и попадает в Чудов монастырь, где постригся дед его Замятия; там вскоре его посвятили в дьяконы. Своей грамотностью и сочинением канонов чудотворцам Григорий обратил на себя внимание самого патриарха Иова, который взял его к себе; потом даже брал его с собой в царскую думу, где он наблюдал придворные и правительственные порядки Московского государства (чем и мог впоследствии быть полезен самозванцу). Но молодой Отрепьев любил выпить и был не в меру болтлив. Какие-то похвальбы или неосторожные речи о смерти царевича Димитрия, о возможности того, что царевич спасся от убийц и скоро объявится, навлекли на него подозрение. Донесли о том патриарху; последний не дал веры; тогда донесли самому царю Борису. Тот велел дьяку Смирному-Васильеву сослать нескромного монаха под начало в Соловки за его якобы занятия чернокнижеством. Но у Григория нашлись заступники; дьяк не спешил исполнить приказ, а потом о нем забыл. Узнав о грозящей опасности, Отрепьев бежал из Москвы вместе с двумя другими чернецами, Варлаамом и Мисаилом Повадиным. После разных странствий и приключений беглецы перебрались за литовскую границу, побывали в Киевском Печерском монастыре, потом жили некоторое время в Остроге у известного князя Константина-Василия Острожского. Отсюда Григорий отправился к пану Гойскому в его местечко Гощу, которая тогда славилась своею арианской школой. А затем след Григория как бы пропадает из глаз истории. Вскоре в Западной Руси объявился человек, назвавший себя царевичем Димитрием.
Весьма возможно, что во время пребывания Сапегина посольства в Москве какие-то посредники привлекли Отрепьева к задуманному предприятию и свели его с тем шляхтичем, который готовился принять на себя имя Димитрия. Может быть, Отрепьев сделался его руководителем в странствованиях и в ознакомлении с Московской Русью, а также одним из агентов для распространения вести о чудесном спасении царевича Димитрия. По некоторому известию, тот же Отрепьев из Литвы, и, конечно, не один, ездил на Дон, чтобы поднять казаков на помощь мнимому царевичу; а сам этот мнимый царевич, по-видимому, в это время ездил на Запорожье с той же целью. Наконец, имеем довольно достоверное известие, что Григорий Отрепьев сопровождал Лжедимитрия при его походе в Московское государство.
Темные слухи о какой-то интриге, переплетенной с именем и судьбой царевича, рано дошли до Бориса и сильно его смутили. Едва ли не в связи с ними воздвигнуто было известное гонение на семью Романовых, а также их родственников и свойственников Черкасских, Репниных, Сицких и других. Гонение это началось как раз во время Сапегина посольства. Предлогом для того, как известно, послужили мешки с какими-то подозрительными кореньями, якобы найденными в кладовой одного из братьев Романовых. Точно так же впоследствии, когда гласно объявился названый Димитрий, Борис, узнав, что дьяк СмирноKй-Васильев не исполнил его повеление относительно Григория Отрепьева, придумал для наказания дьяка совсем иной предлог: царь велел проверить дворцовую казну; на Смирного при этом сделали большой начет, подвергли его правежу и забили до смерти.
Итак, 1600–1601 годы были эпохой первых, неясных слухов о самозванческой интриге. Та же эпоха отмечена несомненным переломом в поведении царя Бориса: он становится крайне подозрителен, поощряет шпионство и доносы, ищет и преследует своих тайных врагов. Очевидно, помянутые слухи подействовали на него крайне раздражающим образом. Современные свидетельства говорят, что, не решаясь прибегать к явным казням, он приказывает изводить подозреваемых людей разными другими способами: их морили голодом в тюрьмах, забивали палками, спускали под лед и тому подобное. Борис стал недоверчиво относиться к соседям; особенно опасался поляков и ожидал оттуда грозы, ибо с западного рубежа уже приходили зловещие слухи о близком появлении Димитрия. Эти опасения и тревожные слухи сообщались окружающим, а от них проникали и в народ. По Москве стали ходить рассказы о разных видениях и знамениях, предвещавших ужасные беды со стороны Польши. Страшный голод, угнетавший в то время население, казался только началом великих бедствий, долженствовавших разразиться над Русской землей.
Человек, принявший на себя имя царевича Димитрия, объявился приблизительно во второй половине 1603 года. Объявился он в числе слуг богатого западнорусского вельможи князя Адама Вишневецкого, в его местечке Брагине, которое было расположено недалеко от Днепра, почти на самом пограничье с Московской Северщиной. Названый Димитрий представлял из себя хотя молодого человека, но уже не первой молодости, бывшего по крайней мере на пять лет старше убитого царевича. Небольшого роста, худощавый, но крепко сложенный, он отличался физической силой и ловкостью в военных упражнениях; у него были рыжеватые волосы, серые глаза, смуглое некрасивое лицо; зато он обладал звучным голосом, даром слова и притом не лишен был некоторого образования. Вообще он был способен при случае производить впечатление и убеждать, увлекать за собой других. Те, которые выставили его, без сомнения, приняли в расчет все эти качества.
Объявление названого царевича произошло как бы случайно. По этому поводу существуют разные рассказы, более или менее сомнительного свойства. Так, по одному известию, молодец сказался опасно больным и позвал для предсмертной исповеди священника; а сему последнему за великую тайну сообщил, что он не тот, за кого его принимают, и просил после его смерти прочесть скрытый под постелью свиток, который все разъяснит. Священник сообщил о сем самому пану, то есть князю Адаму; а тот поспешил, конечно, взять указанный свиток и узнал из него, что в числе его слуг скрывался не кто иной, как сам московский царевич Димитрий, якобы чудесным образом спасенный от гибели, которую готовил ему Борис Годунов. Обрадованный князь Адам тотчас начал оказывать всевозможные почести мнимобольному, который, разумеется, не замедлил выздороветь. По другой басне, открытие произошло в бане, где князь Адам, за что-то рассердясь на слугу, ударил его. Тот горько заплакал и сказал, что если бы князь знал, кто он такой, то иначе обращался бы с ним. И затем по настоянию пана открыл ему свое царственное происхождение. Само собой разумеется, что объявление мнимого царевича должно было произойти вследствие той или другой случайности, заранее условленной между Вишневецким и другими главными действующими лицами. Рассказ Лжедимитрия о его спасении и последующей судьбе заключался в немногих словах: какой-то приближенный человек или его доктор, узнав о готовившейся царевичу гибели, подменил его на ночь другим мальчиком, который и был убит вместо него. Затем доброхоты царевича скрыли его куда-то и воспитывали в неизвестности; потом он под видом чернеца странствовал по монастырям, пока не ушел в Литву. Не говоря уже о небывалом ночном убийстве, никаких точных указаний на лица и обстоятельства, никаких достоверных подробностей он не мог представить; только показывал золотой крест, украшенный драгоценными камнями и будто бы данный его крестным отцом, покойным князем Иваном Федоровичем Мстиславским. И однако, вся эта явно сочиненная, нелепая басня имела потом полный успех, ибо нашла весьма благоприятную для себя почву и как бы отвечала на потребность времени. Даже некоторые телесные отличия или приметы самозванца и те пошли в дело; у него оказалась бородавка на щеке, родимое пятнышко на правом плече и одна рука короче другой. Эти приметы объявлены принадлежавшими маленькому царевичу Димитрию, и с них начато было удостоверение в его подлинности.