Поход Владислава начался удачно. В первой московской крепости, Дорогобуже, воеводой сидел Иванис Ададуров; он со своими товарищами изменил Михаилу, присягнул Владиславу и сдал ему город. Затем следовал город Вязьма. Здесь был воеводой князь Петр Пронский, а его товарищами князья Михаил Белосельский и Никита Гагарин. Пронский и Белосельский бросили город и бежали в Москву; Гагарин хотел обороняться, но, видя общее бегство из города ратных людей и посадских, заплакал и поехал вслед за другими. В Москве по приказу государя Пронского и Белосельского, бив кнутом, сослали в Сибирь, а поместья и вотчины отобрали. На князя Гагарина государь опалы не положил. С главным же изменником, Ададуровым, поступили довольно мягко. Владислав отпустил его с товарищами в Москву, чтобы он склонял жителей на сторону королевича. Его сослали в Верхотурье, а товарищей разослали по другим городам. Передовым польским отрядам удалось еще взять Мещовск и склонить к измене Козельск. Но тем и кончились легкие успехи поляков. Калужане при их приближении просили государя прислать воеводой князя Димитрия Михайловича Пожарского; государь исполнил их просьбу, а князь оправдал возлагавшиеся на него надежды. Он укрепил Калугу и усилил ее гарнизон, склонив перейти на государеву службу шайку воровских казаков, промышлявших в Северщине. Полковники Чаплинский и Опалинский вздумали ночью внезапно ворваться в Калугу; но у Пожарского были хорошие караулы; неприятеля впустили в надолбы (внешнюю ограду), а затем ударили на них и отбили. Неприятели осадили Можайск; но из Москвы успели прислать сюда надежных воевод князя Б.М. Лыкова и Гр. Валуева. На помощь Можайску пришла еще рать под начальством князей Дм. Мамстр. Черкасского и Вас. Ахамашукова Черкасского. В соединении с ними должен был действовать и кн. Пожарский. Произошли жаркие битвы под Можайском и Боровским Пафнутьевым монастырем. В Можайске и около него в острожках скопилось так много ратных людей, что им грозил голод; по приказу государя князья Пожарский и Волконский двинулись сюда, помогли отступить из города и острожков лишним отрядам с кн. Б.М. Лыковым (Дм. Мам. Черкасского увезли отсюда раненого) и оставили только необходимое число людей с воеводой Волынским. Можайск оборонялся так стойко, что Владислав, не желая терять под ним время, со своими поляками, западнорусами и наемными немцами двинулся к Москве. Туда же на помощь к нему шел гетман Конашевич-Сагайдачный с 20 000 запорожцев. Сагайдачный взял и разорил Дивны, Елец и некоторые другие места и направился к Оке. Князья Пожарский и Волконский двинулись к Серпухову, чтобы заградить ему переправу. Но тут в рати произошли какие-то волнения; бывшие у них казаки опять заворовали; а главное, Пожарский снова тяжко заболел и был отвезен в Москву. Гетман успел переправиться, Каширской дорогой пришел к столице (в сентябре 1618 г.) и соединился с Владиславом, который стоял табором в знаменитом Тушине. Идя к Москве, королевич вновь обратился к ее жителям с грамотой, в которой на этот раз особенно настаивал на том, что его напрасно обвиняют «советники Михаила Романова», будто он намерен истребить православную веру.
Главная опасность заключалась, однако, не в поляках и запорожцах, а в той шатости, которая по временам обнаруживалась среди русских, как отголосок недавней Смуты. Так, летописец сообщает, что, когда из Можайска прибыли воеводы князь Черкасский и Лыков, между ратными людьми произошло какое-то возмущение; они приходили на бояр с большим шумом и требовали сами не зная чего; волнение едва утихло без пролития крови. А тут еще явилась над Москвой комета, которую народ счел предзнаменованием новых бедствий. Но такое опасение на этот раз оказалось напрасным. Услыхав о походе Владислава от Можайска к Москве, государь собрал 9 сентября духовенство, бояр, служилых и всяких чинов людей, то есть Земскую думу, и просил у нее совета, как оборонить Святую церковь и всех православных христиан от своего недруга королевича Владислава. Тут все единодушно дали обет Богу «за православную веру и за их государя стоять, и с ним в осаде сидеть, и с недругом его биться до смерти, не щадя голов своих». На том же Земском соборе государь указал расписать воевод и ратных людей по полкам и городам, а «воеводам на Москве и в городах всем быть без мест до 7128 (1620) года». Нужно заметить, что, несмотря на трудное время и грозивших отовсюду врагов, местнические счеты возникали тогда беспрестанно и причиняли большой ущерб военным действиям. Царский и соборный приговор хотя ослабил зло, но вполне оно не прекращалось даже ввиду неприятельского нашествия.
На том же Земском соборе произведена была роспись всем городским воротам, стенам и башням с определением начальных и ратных людей для их обороны. В числе последних, кроме дворян и детей боярских из разных городов, стрельцов, даточных людей, мы видим московских подьячих, гостей, гостиную, суконную и черные сотни. Очевидно, все способные носить оружие были призваны на службу. По тому же соборному приговору в города были посланы бояре и дьяки собирать там ратных людей на помощь Москве. В Ярославль отправился князь Иван Борисович Черкасский, в Нижний – князь Борис Михайлович Лыков и так далее.
Так как уже наступала осень и неприятелям грозила близкая зима со всеми ее лишениями, то в совете королевича потребовали решить дело внезапным ночным приступом. Но два немецких перебежчика успели предупредить о том московские власти, и осажденные не были застигнуты врасплох. Главный удар направлен был на Арбатские ворота Белого города и соседнюю с ним стену. В ночь на 1 октября поляки и запорожцы подошли к этим воротам, которые укреплены были еще внешним острогом. Петардами они вышибли острожные ворота и вломились в него; но москвичи сделали вылазку, и тут произошла жаркая, упорная сеча мечами и бердышами. На рассвете неприятели были отбиты и с большим уроном (до 3000 человек) отступили в свои таборы. У Арбатских ворот начальниками были стольник князь Василий Семенович Куракин и князь Иван Петрович Засекин; а пространством между Арбатскими и Никитскими воротами ведал окольничий Никита Васильевич Годунов. Этот неудачный приступ смутил неприятелей, ввиду единодушного и дружного отпора со стороны москвичей, грудью стоявших за своего молодого государя. Владислав снова отошел в Тушино; а затем, по совету с гетманом Ходкевичем, канцлером Сапегой, старостами и комиссарами, прислал к боярам с предложением вступить в мирные переговоры. Государь назначил уполномоченными бояр Федора Ивановича Шереметева, князя Даниила Ивановича Мезецкого и окольничего Артемия Васильевича Измайлова (снабженных титулами наместников Псковского, Суздальского и Калужского) и двух дьяков, Болотникова и Сомова. Во главе польских и литовских уполномоченных явились епископ Каменецкий князь Адам Новодворский, канцлер Лев Сапега и референдарий Александр Корвин Гонсевский. Три раза съезжались обе стороны за Тверскими воротами на речке Пресне и толковали о перемирии; но при взаимных пререканиях и преувеличенных требованиях пока не могли прийти ни к какому соглашению. Вследствие недостатка съестных припасов и конского корма Владислав покинул Тушино и пошел к Троице-Сергиеву монастырю. Передовые его отряды уже действовали в том краю; но тут они потеряли своего предводителя – лихого наездника Чаплинского, который был убит троицкими служками. Зато в окрестностях Троицы с русской стороны пал крещеный татарский наездник Михаил Тинбаев, сын Канай-мурзы, прославившийся своими богатырскими подвигами в схватках с неприятелями. Вскоре потом некоторые литовские отряды были побиты в Ярославском и Устюжском уездах. На льстивые предложения Владислава о сдаче монастырской власти архимандрит Дионисий и келарь Авраамий Палицын велели ответить пушечными выстрелами. Военные неудачи, наступившие морозы и недостаток в продовольствии, волнение наемных жолнеров, которым нечем было уплатить, делали положение Владислава критическим. Сагайдачный меж тем отделился от него, пошел под Калугу, с помощью измены захватил ее острог или внешний город и тут остался в ожидании, чем кончатся переговоры.
