С помощью отводной стеклянной трубки введем хлористый водород в пробирку с тщательно охлажденной соляной кислотой. При пропускании газа горло пробирки не слишком плотно закроем кусочком ваты. Через некоторое время, закончив пропускание хлористого водорода, стеклянной палочкой осторожно сдвинем этот кусочек ваты в соляную кислоту, закроем пробирку другим кусочком ваты и оставим в бане с ледяной водой на несколько часов. Предварительно добавим в баню побольше льда. Вата сначала набухает, а потом постепенно растворяется. В пробирке происходит расщепление целлюлозы, и на следующий день большая часть ее превращается в виноградный сахар.
Сильно разбавим раствор водой, нейтрализуем его раствором соды (карбоната натрия) и проверим, образовался ли виноградный сахар, с помощью реактива Фелинга и аммиачного раствора соли серебра.
Осахаривание древесины приобрело некоторое значение во время второй мировой войны, однако теперь в ГДР почти не применяется, так как в нашем распоряжении имеются другие, более дешевые источники сахаров (В отличие от многих других стран, в том числе ГДР, которой приходится 1/3 всей древесины покупать за рубежом, наша страна обладает огромными запасами древесины и по вывозу ее занимает первое место в мире. Поэтому в Советском Союзе гидролиз древесины осуществляется во все возрастающих масштабах. На гидролизных заводах получают глюкозу и в результате брожения раствора сахаров гидролизный спирт:
C6H12O6 —> 2С2Н5ОН + 2СO2
Выделяющийся углекислый газ собирают и, охлаждая его под давлением, превращают в так называемый сухой лад. Из отходов производства получают кормовые дрожжи, фурфурол, используемый для изготовления синтетических полимеров, лигнин и т. д. — Прим. перев.).
ЖИРЫ — ТОПЛИВО ДЛЯ ОРГАНИЗМА
Мы уже знакомы с жирами. Они представляют собой сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином с насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами, например стеариновой, пальмитиновой и олеиновой. Мы уже разлагали их щелочами и получали при этом мыла.
Нам известно и то, что жиры являются важнейшими продуктами питания. Кислорода в них гораздо меньше, чем в углеводах. Поэтому жиры обладают значительно большей теплотой сгорания. Однако было бы неразумно, исходя из этого, стремиться обеспечить свой организм только жирами, которые богаты энергией, но трудно усваиваются. При этом организм изнашивался бы так же, как обычная домашняя печка, если бы ее вместо дров топили гораздо более калорийным каменным углем или тем более антрацитом.
По происхождению жиры подразделяются на растительные и животные. Они не растворяются в воде и благодаря своей низкой плотности плавают на ее поверхности. Но зато они хорошо растворимы в тетрахлорметане (четыреххлористом углероде), трихлорметане (хлороформе), эфире и других органических растворителях. Поэтому их можно экстрагировать (извлечь) из измельченных семян растений или из животных продуктов указанными растворителями при нагревании.
Ограничимся тем, что обнаружим жиры в ядрах орехов, семенах мака, подсолнуха или других растений. Малое количество исследуемого образца нужно размолоть, поместить в пробирку, добавить несколько миллилитров четыреххлористого углерода (тетрахлорметана) и нагревать несколько минут. (Пары тетрахлорметана вредны для здоровья и их нельзя вдыхать! Проводить опыт только на открытом воздухе или в вытяжном шкафу! Ввиду опасности пожара ни в коем случае не применять горючие растворители, например эфир или ацетон!)
Обнаружение жиров
Нанесем несколько капель полученного раствора на кусок фильтровальной бумаги и получим прекрасное — столь неприятное на одежде, но необходимое в нашем опыте — жировое пятно! Если нагреть бумагу над кухонной плитой, то пятно останется — в отличие от пятен эфирных масел, которые в таких условиях улетучиваются.
Другой своеобразный способ обнаружения жира основан на том, что он растекается тонким слоем на поверхности воды. Если на поверхность воды, не содержащей жира, нанести очень маленькие частицы камфоры, то они начинают кружиться — как будто танцуют. Как только в воду попадают хотя бы малейшие следы жира, этот танец сразу же прекращается.
Кроме того, мы можем поместить в пробирку малое количество масла или кусочек жира и быстро нагреть на сильном пламени бунзеновской горелки. При этом образуется желтовато-белый дым. Если осторожно понюхать пробирку, то мы почувствуем в носу раздражение, а на глазах — слезы. Это объясняется тем, что при разложении глицерина образуется ненасыщенный алканаль (альдегид) акролеин, имеющий формулу СН2=СН — СН=O. Его запах слишком хорошо знаком многим хозяйкам, у которых пригорало жаркое. Акролеин проявляет слезоточивое действие и довольно ядовит.
В быту часто — иногда в чрезмерном изобилии — применяются многие жиры — для варки, поджаривания, печения и приготовления бутербродов. В последнем случае годятся только твердые или полутвердые, преимущественно животные жиры, например масло и топленый жир. Некоторые растительные жиры, например кокосовый, чересчур тверды для намазывания на хлеб, а жидкие масла для этого, разумеется, тоже не годятся. Немецкому химику Норманну мы обязаны тем, что в настоящее время жидкие жиры можно превращать в твердые, перерабатывая их в маргарин.
Жидкие растительные масла содержат непредельные жирные кислоты, главным образом, олеиновую (октадеценовую). Последняя отличается от насыщенной стеариновой (октадекановой) кислоты, входящей в состав твердых жиров, только отсутствием в молекуле двух атомов водорода. Олеиновая кислота содержит двойную связь — между девятым и десятым атомами углерода: СН3—(СН2)7-CH=CH-(СН2)7—СООН
В 1906 г. Норманну удалось присоединить к олеиновой кислоте водород и тем самым превратить ее в стеариновую. Эта реакция гидрирования ускоряется в присутствии катализаторов — мелко раздробленной платины, палладия или никеля. Попробуем самостоятельно провести гидрирование малого количества жира.
Отверждение жиров — не так уж это просто!
Подвергнем отверждению 2 г чистого оливкового или подсолнечного масла. Нам понадобится катализатор. Приготовим его следующим образом. От 0,5 до 1 г метаната (формиата) никеля, то есть муравьинокислой соли никеля, получение которой описано ранее, поместим в пробирку из тугоплавкого стекла и будем прокаливать в течение 15 минут в высокотемпературной зоне пламени бунзеновской горелки. При этом соль разлагается, и образуется металлический никель в виде очень тонкого порошка. Дадим пробирке остыть, причем в это время ее нельзя двигать, чтобы, по возможности, уменьшить контакт никеля с воздухом. Лучше всего после прокаливания сразу же закрыть пробирку, вставив в нее пинцетом кусок асбестового картона. После охлаждения нальем в пробирку 5 мл чистого спирта (денатурат не годится) или эфира. Затем добавим 2 г масла в 15 мл чистого спирта.
Соединим пробирку, которая служит реактором, с прибором для выделения водорода. Конец отводной трубки, по которой в пробирку поступает водород, должен быть оттянут, чтобы газ выделялся в виде мелких пузырьков. Водород, выходящий из прибора для выделения газа, прежде чем попасть в пробирку, должен быть очень хорошо очищен, чтобы не отравлять катализатор (В условиях лаборатории самый чистый водород получается при электролизе воды. Однако вполне годится для гидрирования и водород, полученный при взаимодействии алюминия с раствором щелочи. Такой способ получения в данном случае предпочтительнее, чем из цинка и разбавленной (1 М) серной кислоты. — Прим. перев.). Для этого пропустим его еще через две промывные склянки. В первую нальем раствор перманганата калия, а во вторую — концентрированный раствор едкого натра или едкого кали. Воздух не должен попасть в реактор. Поэтому водород вначале нужно пропускать только через систему, где он получается и очищается, и тем самым вытеснить из нее воздух. Только после этого соединим эту систему с реактором и будем пропускать водород через реакционную смесь по крайней мере час. Из реакционной пробирки газ должен выходить через отводную трубку. Если он даст отрицательную пробу на гремучий газ, его можно поджечь. А если его не поджигать, то опыт можно проводить только в вытяжном шкафу или на открытом воздухе, причем, разумеется, поблизости не должно быть источников тепла и тем более открытого огня.