Получение индикатора фенолфталеина

В фарфоровой чашке тщательно перемешаем несколько кристаллов гидроксибензола (фенола) с трехкратным количеством фталевого ангидрида. Пипеткой будем добавлять по каплям серную кислоту — до тех пор, пока смесь полностью не пропитается жидкостью. Теперь при непрерывном перемешивании стеклянной палочкой подвергнем содержимое чашки на малом пламени горелки через асбестированную сетку нагреванию в течение нескольких минут. Когда появится белый дым, ненадолго прекратим нагревание, иначе потеряется слишком много фталевого ангидрида, который кипит при 131,6 °C. В конце опыта мы увидим, что плав приобретает окраску— от коричнево-красной до оранжевой. Реакция окончена:

Выльем плав в химический стакан с водой. При этом выпадает в осадок белый порошок, состоящий, в основном, из фенолфталеина наряду с некоторым количеством непрореагировавшего фталевого ангидрида. Присоединим к суспензии остатки плава из чашки, ополаскивая ее водой. Еще раз энергично размешаем содержимое стакана стеклянной палочкой, дадим ему отстояться и декантацией (сливанием) отделим воду от осадка.

Растворим полученный краситель в небольшом количестве спирта. Этот раствор мы можем использовать в качестве индикатора. Если добавление одной капли его к раствору щелочи вызывает интенсивное малиновое окрашивание, которое при добавлении кислоты снова исчезает, то мы можем быть уверены в том, что синтез удался.

Фенолфталеин — простейший фталеиновый краситель. Его синтез, впервые осуществленный еще в 1871 г. немецким химиком Байером, основан на реакции конденсации, при которой серная кислота действует как водоотнимающее средство.

Фенолфталеин непригоден для крашения волокон, потому что его окраска изменяется в зависимости от кислотности среды. Он используется преимущественно в качестве индикатора. Кроме того, фенолфталеин служит слабительным.

Его близкими родственниками являются флуоресцеин и эозин.

Чем подцвечивают воду в ванне

Препараты для подцвечивания и отдушивания воды в ванне наряду с различными солями и эфирными маслами содержат краситель, который поглощает падающий свет и тотчас излучает его обратно. Излучаемый свет обладает меньшей энергией и, следовательно, характеризуется большими длинами волн, чем поглощенный. Это явление называется флуоресценцией, а краситель — флуоресцеином.

Проведем опыт точно так же, как и получение фенолфталеина, только вместо гидроксибензола (фенола) возьмем один из его аналогов— 1,3-дигидроксибензол (резорцин) в количестве, равном количеству фталевого ангидрида. Реакционную массу постепенно нагреем до 180 °C.

Плав получается густым и имеет кроваво-красную окраску. Дадим ему застыть и половину сохраним для дальнейших опытов, а другую половину переработаем следующим образом. Поместим плав в пробирку, перемешаем с разбавленным водным раствором аммиака или едкого натра, слегка нагреем и взболтаем. Образуется соль, придающая раствору интенсивное окрашивание. Щелочи нужно взять достаточно, поскольку она необходима не только для превращения флуоресцеина в соль, но и для нейтрализации серной кислоты. (Осторожно! При нейтрализации выделяется тепло.)

Одну каплю раствора добавим в большую пробирку с водой и перемешаем. Если теперь посмотреть на раствор против света, то он выглядит желтым. Если же смотреть на него в отраженном свете — сверху или по направлению падающего света на темном фоне, то заметна зеленая флуоресценция.

Благодаря флуоресценции можно обнаружить этот краситель в самой малой концентрации. Флуоресценция хорошо заметна даже при растворении 1 г вещества в 40 ООО л воды! 250 г этого красителя достаточно для подцвечивания воды в бассейне для плавания длиной 100 м, шириной 25 ми глубиной 2 м. Способность флуоресцеина необычайно легко обнаруживаться в ничтожно малых концентрациях используют для определения направления подземных водных течений. Примером может служить решение вопроса об «исчезновении» Дуная. В верховье этой реки, вблизи железнодорожной станции Иммединген, большая часть дунайской воды теряется в рыхлых известняковых породах. Чтобы установить направление движения воды в 1877 г. вблизи этой станции в Дунай высыпали 10 кг флуоресцеина. Через 60 часов один из выставленных постов обнаружил в маленькой речушке Аах в Хегау отчетливую флуоресценцию. Тем самым, было доказано, что вода Дуная большей частью просачивается в испещренный трещинами известняк, достигает удаленной за 15 км речки Аах и оттуда выходит в подземное озеро, примыкающее к Боденскому озеру.

Прекрасный, как заря

Близкий родственник флуоресцеина — краситель, получивший свое название от греческого слова «эос» (утренняя заря). Он образует темно-красные кристаллы, которые растворяются в воде с образованием яркой розовой окраски. Как только эозин был открыт, он сразу же стал одним из самых любимых красителей для тканей из шерсти, хлопка и шелка.

Эозин мы найдем и в губной помаде, и в составе краски для знаков опасности; кондитеры применяют его для окраски сладостей, биологи — для окрашивания микробов.

Для получения эозина нужно иметь несколько капель брома, поэтому опыт можно проводить только в химическом кружке. Бром — сильный яд! Пары его раздражают глаза и дыхательные пути, а брызги вызывают на коже болезненные ожоги. Поэтому опыты с бромом можно проводить только в резиновых перчатках и защитных очках в вытяжном шкафу или на открытом воздухе.

К остатку полученного нами ранее флуоресцеина в фарфоровой чашке добавим 1–2 капли брома и слегка нагреем. После охлаждения добавим несколько миллилитров раствора едкого натра. Когда появится красное окрашивание, одну каплю раствора красителя разбавим водой, чтобы можно было наблюдать флуоресценцию. Остальную часть красителя используем для цветных реакций.

Например, при анализе органических соединений для обнаружения брома в присутствии хлора можно воспользоваться эозиновой пробой. Приготовим флуоресцеиновую бумагу. Для этого пропитаем фильтровальную бумагу раствором флуоресцеина, высушим ее и разрежем на полоски величиной с полоски лакмусовой бумаги. На такую полоску нанесем малое количество исследуемого вещества и выдержим ее над отверстием бутылки с концентрированным водным раствором аммиака. В присутствии брома бумага на обработанном месте приобретает бледно-розовую окраску.

В заключение еще раз сравним формулы всех трех родственных красителей (Приведенные формулы соответствуют бесцветным формам красителей, способным, впрочем, легко превращаться в окрашенные. Подробнее см. Б.И. Степанов. Введение в химию и технологию органических красителей. М., «Химия», 1971. — Прим. перев.):

Мы видим, что все они имеют общую основу — трифенилметан:

Поэтому они входят в класс трифенилметановых красителей.

ХИМИЯ В БОРЬБЕ С БОЛЕЗНЯМИ

Современные лекарства все больше способствуют сохранению нашего здоровья и продлению жизни. Многие вызывавшие ранее ужас инфекционные заболевания теперь не так страшны благодаря наличию антибиотиков. Помимо них, в распоряжении врачей сегодня имеются тысячи других препаратов для лечения и для предотвращения заболеваний. В области фармацевтической химии и фармацевтической промышленности успешно осуществляется кооперация между странами социалистического содружества. Возникает взаимовыгодное разделение труда, и специализация каждой страны на определенных видах лекарств позволяет добиться большей эффективности производства. В самом деле, среди лекарств, которые выписывает нам врач, мы нередко обнаруживаем препараты, выпущенные в Польше, Чехословакии или Венгрии. Разумеется, фармацевтические предприятия в ГДР тоже вносят существенный вклад в изготовление новых ценных лекарственных средств, все шире обеспечивая ими социалистические страны и многие другие государства, в том числе развивающиеся страны Африки и Латинской Америки.