Вскоре Даниил покинул покоренный город, передав бразды правления своему старому сослуживцу — бывшему новгородскому наместнику князю В.В. Шуйскому, назначенному смоленским наместником.
Война с Литвой продолжалась. Разгром русского войска в битве под Оршей 8 сентября 1514 года качнул чашу весов в пользу Сигизмунда. Летом 1515 года можно было ожидать новых попыток литовцев возвратить Смоленск. И потому Даниил Щеня вновь послан был с войском занять позицию неподалеку от Смоленска — в Дорогобуже. Однако боевых действий тем летом так и не произошло. Обе стороны занялись поиском союзников, дипломатическими разведками и переговорами.
Карелы являлись ценными союзниками Новгорода на Севере. Поэтому, когда в конце XIV — в XV вв. бояре создали вотчинный «пояс обороны» в Обонежье от притязаний московских великих князей, им пришлось учесть владетельные права «пяти родов» на Карельском берегу Белого моря. Основные приращения своего землевладения на Беломорье бояре осуществляли южнее устья реки Выг. Выгозерский погост был покрыт густой сетью боярщин. Новгород оставил широкий выход к промысловым богатствам Белого моря своим вассалам-союзникам — от устья Выга на юге до Сон-реки, границы Керетской волости, на севере.
Московские притязания на новгородскую независимость вызвали некоторое изменение способа управления на Севере в последнее десятилетие существования Новгородской феодальной республики. Обширные регионы Подвинья и карельского Беломорья оказались под управлением наместника новгородского архиепископа в Двинской земле. В частности, скрепление его печатью частноправовых актов детей корельских и новгородских бояр узаконивало их сделки на местные владения.
Старания Великого Новгорода по укреплению системы управления не только на Севере, но и по всей Новгородской земле не остановили великого князя Ивана III Васильевича. В результате московского похода 1477/78 гг. вечевая республика пала. С этого времени Карелия вошла в орбиту общероссийской государственности. Начался новый этап ее истории. Но основные достижения новгородского периода в социально-экономической и государственно-политической областях не забылись. Ростки государственного феодализма, торгово-купеческие связи, обеспечение надёжного управления и военной защиты границы получили дальнейшее развитие в следующие века.
В 1470-х годах к востоку от Выборгского замка была построена крепостная стена протяженностью почти в два километра с десятью башнями. Однако, совершенствование артиллерии требовало усиления обороны города.
В 1547/56 годах городом Выборгом правил шведский король Густав Васа. В 1547 году по повелению короля фортификатор Ганс фон Берген начал стоить Круглую башню с целью усиления обороны города с юго-восточной стороны. Посредством 17-метровой боевой галереи (стены) Круглая башня соединялась со Скотопрогонной башней каменной городской стены. Комплекс из двух башен и соединяющей их галереи представляли собой средневековый тип укрепленного воротного устройства — барбакан. Круглая башня имела диаметр 21 метр, ширину стен от 3 до 4 метров. Перед башней был вырыт ров, а на трех ее ярусах находились пушки, которые могли вести круговую оборону. 15 августа 1550 г. было завершено строительство Круглой башни.
В апреле 1555 года флотилия адмирала Якоба Багге прошла реку Неву, и высадилась в районе Орешка. Осада крепости не удалась, и шведы ушли обратно. 20 января 1556 года русские войска численностью около 20 тыс. человек, под командованием воевод князя П.М. Щенятева и Д.Ф. Палецкого перейдя шведскую границу, начали наступление на город Выборг. Разбив шведский отряд у Киновепи они захватили 7 шведских пушек. Взять г. Выборг не удалось. Но были разграблены его окрестности и взято в плен множество местных жителей. Русские продавали пленных. Мужчину за гривну, а девку за 5 алтын.
Когда русские подошли к городу Выборгу во второй раз, они были атакованы шведским отрядом. В том бою Круглая башня получила боевое крещение. Русские воины понесли потери, были ранены оба полковых воеводы: князь Н. Приимков-Ростовский и Ф. Пушкин. После этого в бой вступил передовой полк братьев С.В. и Н.В. Шереметевых, атаковавший увлекшихся преследованием шведов. В этой атаке был ранен воевода Н.В. Шереметев. В бой вступали все новые силы русских и союзных им татар. Фланговая атака полка Правой руки воеводы Ивана Меньшого Шереметева решила дело. Шведы бежали с поля боя в Выборг и окрестные леса, потеряв более сотни убитыми и полсотни пленными.
Густав Васа надеялся на помощь Польши и Ливонии, но те уклонились от участия в войне. Пришлось отправлять в Москву королевскую грамоту:
«Мы, Густав, божиею милостию свейский, готский и вендский король, челом бью твоему велеможнейшему князю, государю Ивану Васильевичу, о твоей милости».
Царь Иван согласился на восстановление статус-кво, но при этом желчно прибавил:
«Если же у короля и теперь та же гордость на мысли, что ему с нашими наместниками новгородскими не ссылаться, то он бы к нам и послов не отправлял, потому что старые обычаи порушиться не могут. Если сам король не знает, то купцов своих пусть спросит: новгородские пригородки — Псков, Устюг, чай знают, скольким каждый из них больше Стекольны (Стокгольма)?»
В конце концов, новгородский наместник князь Михаил Васильевич Глинский и член парламента Стен Эриксон Лейонхувед подписали 25 марта (2 апреля) 1557 года в Новгороде мирный договор сроком на 40 лет. Договор в целом сохранял статус-кво, но ряд мелких статей показывал, кто стал победителем в войне. Так, все пленные русские возвращались шведами вместе с захваченным имуществом, а вот шведские пленные подлежали выкупу у русских.
Договор со Швецией вступил в силу 1 января 1558 года.
В 1563 году фортификаторами Андреасом Маалари и Поганом де Мессом была возведена Рогатая крепость. Облицованная гранитными глыбами куртина протянулась на 300 метров в юго-восточном направлении. Здесь линия укреплений поворачивала на юго-запад и, пересекая полуостров, достигала берега Выборгского залива. Протяженность этой куртины составляла 400 метров. Повернув на северо-запад, южная куртина двухсотметровой длины, следуя вдоль берега, соединялась со старой гранитной стеной у Монастырских ворот. На флангах крепости в глубине полуострова возвели два мощных бастиона.
Северо-восточный бастион Эуряпя строился с 1575 по 1576 год. Укреплению левого фланга крепости шведские инженеры уделяли особое внимание. Находясь полностью на суше, он был наиболее уязвим. Оборону правого фланга Рогатой крепости осуществлял второй бастион — Панцерлакс. В 1580-х годах строилась прибрежная куртина между Панцерлаксом и Монастырскими воротами Каменного города. Между ними возвели третий деревянный бастион — Вальпорт. Строители учли оплошности при возведении укреплений Каменного города, которые быстро ветшали и разрушались. Стены, построенные вдоль берегов, в некоторых местах упали в воду. Чтобы избежать этого, под сооружения Рогатой крепости заложили основательный фундамент из крупных валунов шириной 4,5 метра внизу и более трех метров вверху. От Круглой башни до бастиона Эуряпя[25], откопали широкий ров, наполняемый водой до бухты Салакка-Лахти. Во рву построили равелин, получивший название Каролус. Обрушившуюся башню Лакамунду разобрали, и на ее основании возвели новый бастион, получивший имя королевы — Элеонора. Сухой ров тридцатиметровой ширины пересекал полуостров перед юго-восточной куртиной. В нем находился Большой равелин, а по обе стороны от него — два каменных редута — вспомогательные оборонительные сооружения. Рогатая крепость строилась на протяжении более чем тридцати лет. Ее постоянно ремонтировали и обновляли. Почти одновременно работы по строительству военных укреплений велись на мысе Сиканиеми (Смоляной Берег), западнее замка. Руководил ими строительный мастер Якоб Стендаль. Мыс укреплений не имел, и это было наиболее уязвимое место в оборонительном поясе Выборга. По принципу бастионных систем укреплений реконструировали и крепостные сооружения Каменного города.