В апреле 1219 года в Акру из Фризии прибыл флот, который обеспечил короля Иоанна Иерусалимского необходимыми средствами для наступления на Египет. После небольшой остановки вооруженная эскадра подняла паруса и 27 мая бросила якорь в устье Нила напротив Дамиетты. Разбив лагерь на левом берегу, 24 августа в результате яростной и кровопролитной атаки крестоносцы захватили оборонительную башню посреди реки, соединенную с городом деревянным мостом и запиравшую вход в реку. А через два дня от лихорадки скончался Великий магистр Гильом Шартрский, возглавлявший корпус тамплиеров, и на его место заступил опытный Пьер де Монтегю, ранее занимавший пост магистра в Провансе и Испании и принимавший участие в знаменитом сражении при Лос-Навас-де-Толосе.
Христиане не смогли развить этот успех, поскольку не имели судов для переправы через Нил: большая часть кораблей, на которых они прибыли в Египет, возвратилась обратно. Через несколько месяцев напряженного противостояния к ним пришло пополнение из Европы во главе с графами Неверским и ла Маршем из Франции, графами Честерским, Арундельским, Дербийским и Винчестерским из Англии, архиепископом Бордоским, епископами Лионским, Парижским и Анжерским, а также итальянский отряд во главе с папским легатом испанским кардиналом Пелагием Санта-Лючийским.
Пелагий как папский представитель сразу взял инициативу в свои руки. Действовал он решительно и энергично, но при этом отличался заносчивостью, грубостью и откровенным деспотизмом. Осада Дамиетты длилась уже почти полтора года и сопровождалась массовыми болезнями и смертями крестоносцев. Летом 1219 года, не в силах больше сопротивляться, египетский султан Малик аль-Камиль, брат Саладина, предложил заключить перемирие. В знак своих добрых намерений он разрешил Франциску Ассизскому, прибывшему в Египет поддержать единоверцев, побывать в лагере сарацин и обратиться к ним с проповедью. Их встреча прошла в атмосфере исключительного взаимоуважения, но ни один из них не смог убедить другого сдаться и принять веру противника. Однако, отказавшись принять христианство, аль-Камиль предложил возвратить латинянам Иерусалим и другие святые места в обмен на снятие осады Дамиетты.
Это предложение вызвало острые разногласия в стане крестоносцев: если Пелагий и патриарх Иерусалимский решительно выступали против соглашения с неверными, требуя полной капитуляции, то король Иоанн — при поддержке большинства представителей палестинской и европейской знати — готов был принять эти условия. Великие магистры орденов Храма и святого Иоанна считали, что Иерусалим все равно не удастся удержать, не вернув прежде бывшие франкские укрепления за рекой Иордан. Но это условие для аль-Камиля было абсолютно неприемлемо. В результате его предложение было отвергнуто, и 5 ноября крестоносцы после решительного штурма ворвались в Дамиетту: местный гарнизон и оставшиеся жители были настолько истощены, что уже не могли сопротивляться.
Крестоносцы расположились в Дамиетте, ожидая очередное подкрепление из Европы — армию германского императора Фридриха II Гогенштауфена. В дальнейшем они собирались продолжить поход на Каир. Но в 1222 году прибыл лишь небольшой авангард — отряд герцога Людовика Баварского, состоявший из пятисот рыцарей. Поняв, что больше пополнения не предвидится, Пелагий приказал двигаться в глубь Египта, несмотря на возражения короля Иерусалимского и вождей тамплиеров, которые считали, что сил для такой экспедиции явно недостаточно. Но их доводы не были приняты во внимание, и ополчение двинулось по правому берегу Нила в сторону египетской крепости Мансура. Путь занял ровно неделю. Пока крестоносцы занимали позицию под стенами города, с тыла их обошел отряд аль-Камиля, а путь по реке перекрыла египетская флотилия на озере Манзала. Тем не менее у латинян еще оставалась возможность прорваться назад, но египтяне открыли шлюзы, затопив огромные участки прибрежной суши. Как позднее выразился великий магистр тамплиеров, «они оказались пойманными, как рыба, запутавшаяся в сетях».
Теперь Пелагию, которому грозило навсегда погрузиться с войском в вязкую трясину дельты Нила, не оставалось ничего другого, как согласиться на перемирие. В результате крестоносцы бесславно покинули Дамиетту и отплыли в Акру — все их жертвы оказались напрасными. Единственным утешением для кардинала Пелагия могло стать возвращение Животворящего Креста, захваченного Саладином при Хыттине. Его брат аль-Камиль согласился вернуть Крест. Однако эту величайшую христианскую реликвию сарацинам так и не удалось отыскать на своих складах.
Вся ответственность за провал 5-го Крестового похода лежала на самоуверенном и тщеславном кардинале Пелагии. Нетерпимый к чужому мнению, этот человек был просто не способен достичь каких-либо успехов в военном деле, поскольку в его стратегических расчетах постоянно доминировал религиозный фанатизм. Все экспедиции крестоносцев, как правило, терпели неудачу именно из-за деспотизма и самоуверенности полководцев. Ричард Львиное Сердце достаточно успешно противостоял Саладину не столько благодаря выдающейся отваге и рыцарской харизме, сколько из-за высокого королевского титула. Хотя Жан де Бриенн тоже был самодержцем, однако его авторитет как короля Иоанна Иерусалимского был слишком непрочен, и он не пользовался уважением не только европейских дворян, но даже палестинских баронов; а духовный статус кардинала Пелагия делал его претензии на военное руководство совершенно безнадежными. Единственным человеком, достойным возглавить освободительную миссию христиан на Ближнем Востоке — в глазах папы, его легатов и всей феодальной знати, — являлся Фридрих II Гогенштауфен, внук Фридриха Барбароссы.
Германский император высадился в Акре 7 сентября 1228 года, решив наконец возглавить крестовый поход — по прошествии пятнадцати лет после принятия креста и данной им клятвы. К тому времени ему исполнилось 36 лет, и он имел репутацию властного и мудрого самодержца. Его отец император Генрих VI скончался, когда Фридриху было всего три года. Вместе с матерью императрицей Констанцией, которая одновременно являлась наследницей норманнского королевства в Сицилии, он переехал в Палермо, где тa через год скончалась. По просьбе королевы Констанции юного наследника воспитывали учителя, присланные папой Иннокентием III. У лишенного родительской заботы подростка — под влиянием норманнской, греческой и мусульманской культур, составлявших сложную атмосферу сицилийского королевского двора, — сформировался непредсказуемый, вспыльчивый и весьма утонченный характер. Как писал очевидец, это был «хитрый, жадный, эксцентричный, злобный и раздражительный человек. Но если требовалось проявить свои лучшие качества и предстать в более выгодном свете, он становился собранным, остроумным, приветливым и прилежным». Он неплохо пел и сочинял музыку; говорил на немецком, итальянском, латинском, греческом, французском и арабском языках, был отличным наездником и знатоком соколиной охоты. Хронист описывает его «стройным мужчиной среднего телосложения»; однако редкие рыжие волосы, унаследованные от деда Фридриха Барбароссы, и слегка выпученные глаза делали его не слишком привлекательным; один мусульманский летописец даже заметил, что «не дал бы за Фридриха и 200 дирхемов, если бы тот продавался на невольничьем рынке».
Во время его коронации как германского императора, состоявшейся во Франкфурте в 1212 году, Фридрих сгоряча поклялся отправиться в крестовый поход. Однако это заявление расходилось с планами его опекуна Иннокентия III, поэтому в тот момент поход был отложен. Когда же Иннокентий скончался, на его место заступил один из бывших учителей Фридриха — Ченцо Савелли, принявший имя Гонория III. Таким образом, с юных лет Фридрих оказался под полным контролем церкви. Его камергером стал рыцарь-храмовник брат Ричард, ранее находившийся в том же качестве при римском понтифике. Однако давнее соперничество между духовной и светской властью в Западной Европе внезапно обострилось из-за того, что Фридрих II занял одновременно два трона — германского императора и сицилийского короля. До сих пор, чтобы обезопасить положение Папской области и, как следствие, укрепить папский трон, римские иерархи искусственно разжигали противоречия между обеими державами. Но теперь из-за объединения двух государств под властью Фридриха Рим почувствовал реальную опасность.
